Карта сайта

Свойства вещества:

цис,цис-1,5-циклооктадиен

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 108,1809

Температура кипения (в °C):

Плотность:

Метод получения 1:

Бис(1,5-циклооктадиен)никель (5 ммоль) и трициклогексилфосфин (5 ммоль) перемешивают в бензоле (200 мл) в атмосфере азота и при температуре кипения (80 С) пропускают 1,3-бутадиен с такой скоростью, чтобы он почти полностью поглощался раствором (контроль на выходе по барботеру). Бутадиен быстро поглощается и примерно через 3 ч реакционную смесь охлаждают и фильтруют через целит. Растворитель отгоняют; фракционная перегонка оставшейся жидкости дает 4-винилциклогексан (40%, т.кип. 129-130 С) и цис,цис-циклооктадиен-1,5 (41%, т.кип. 151-152 С).

Метод получения 2:

Раствор циклооктадиена-1,3 (1 мл; 8 ммоль) и RhCl3-3H2O (2 г; 8 ммоль) в этаноле (20 мл) нагревают при 60 °С в течение ночи в атмосфере азота. Оранжевые кристаллы димерного родиевого комплекса отделяют, промывают небольшим количеством метанола и обрабатывают 10%-м водным раствором KCN (около 150 мл) для разложения комплекса и выделения 1,5-диена. Экстракция пентаном, сушка CaCl2 и упаривание растворителя дают циклооктадиен-1,5 с выходом около 60%.

Реакции вещества:

1. Под действием трет-бутилата калия в диметилсульфоксиде в течение 1 часа изомеризуется в 1,3-циклооктадиен. [Лит.]
2. Реагирует с хлороформом и бензоилпероксидом с образованием 2-(трихлорметил)бицикло[3.3.0]октана. [Лит.]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Симптомы острого отравления:

Сильно раздражает слизистые оболочки и кожу и сенсибилизирует ее. После однократного нанесения 1,5-циклооктадиена на кожу безволосой мыши - сильное воспаление (до некроза), кожа становится чувствительной к малейшим следам циклооктадиена. При внесении в конъюктивальный мешок у кролика очень быстро развивается гнойный, очень болезненный конъюктивит, однако быстро излечивающийся.

Источники информации:

1. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.1. - Л.: Химия, 1976. - С. 36, 40-41
   
2. Корольченко А.Я., Корольченко Д.А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. - 2 изд, Ч.2. - М.: Ассоциация Пожнаука, 2004. - С. 655
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).