Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

циклопентанол

Синонимы и иностранные названия:

cyclopentanol (англ.)
циклопентиловый спирт (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

маслянистая жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C5H10O

Молекулярная масса (в а.е.м.): 86,132

Температура кипения (в °C):

139-140

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 11,9 (19°C) [Лит.]
вода: 9,1 (50°C) [Лит.]
вода: 10,1 (90°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Репинская И.Б., Шварцберг М.С. Избранные методы синтеза органических соединений. - Новосибирск, 2000 стр. 94

В автоклав вместимостью 0,5 л, снабженный механической мешалкой, загружают 84 г (1 моль) циклопентанона и 5 — 6 г скелетного никелевого катализатора. Предварительно спирт, под слоем которого хранился катализатор, сливают и катализатор промывают небольшим количеством циклопентанона. Гидрирование циклопентанона проводят при давлении 100 атм и температуре 120-130 С. Первоначально давление в автоклаве быстро падает, затем падение замедляется. Рассчитанное количество водорода поглощается обычно в течение 2 — 4 ч. После охлаждения автоклав разгружают. Реакционную смесь отфильтровывают от катализатора и продукт реакции выделяют на ректификационной колонне эффективностью 10 теоретических тарелок. Состав отобранных фракций анализируют методом ГЖХ. Т. кип. 98 — 100 С, n 1,3949. Выход 60,2 г (70%).

При необходимости гидрирование циклопентанона можно провести в растворе этанола. В этом случае реакционную смесь рекомендуется предварительно промыть водой, высушить сульфатом магния и выделить конечный продукт аналогично вышеописанному.

Метод получения 2:

Источник информации: Репинская И.Б., Шварцберг М.С. Избранные методы синтеза органических соединений. - Новосибирск, 2000 стр. 163

В колбу, снабженную магнитной мешалкой, помещают 30 мл воды и 5 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия. При перемешивании присыпают по порциям 1,5 г (0,04 моль) борогидрида натрия. Помещают колбу в баню с холодной водой и прибавляют по каплям 8,4 г (0,1 моль) циклопентанона, поддерживая температуру смеси не выше 40 С. Затем перемешивают смесь в течение 30 мин при комнатной температуре, после чего медленно добавляют 10%-ный раствор хлороводородной кислоты до достижения кислой реакции среды. Затем вносят 10 г хлорида натрия и перемешивают раствор до насыщения. Декантируют раствор в делительную воронку, экстрагируют продукт эфиром. Объединенный эфирный экстракт сушат сульфатом магния. Отгоняют эфир из колбы с дефлегматором и остаток перегоняют, отбирая фракцию с т. кип. 137—140 С.

Получают 6,5 г (75%) циклопентанола, п 1,4531.

Реакции вещества:

  1. Дегидратируется в циклопентен при пропускании над катализатором на основе оксида алюминия при 380-400 С в токе азота. (выход 81%) [Лит.]

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -300,1 (ж)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    204,1 (ж)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    182,5 (ж)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -242,5 (г)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    362,9 (г)

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-29
    2. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1106-1107


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер