Карта сайта

Свойства вещества:

1-бром-3-метилбензол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 171,034

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

К холодной смеси 800 мл 95%-ного этилового спирта и 200 мл концентрированной серной кислоты (примечание 1), находящейся в 5-литровой круглодонной колбе, снабженной мощной механической мешалкой, добавляют 250 г (1,33 мол.) сырого 3-бром-4-аминотолуола. Раствор перемешивают и охлаждают до 10°, после чего из капельной воронки добавляют раствор 148 г (2,05 мол.) нитрита натрия в 260 мл воды. В течение всего времени прибавления температура смеси не должна подниматься выше 10°. После добавления всего количества нитрита раствор перемешивают еще 20 мин. для завершения диазотирования.

К раствору диазония прибавляют 35 г (0,55 гр.-ат.) медной бронзы (примечание 2), предварительно промытой эфиром, и мешалку заменяют на длинный мощный обратный холодильник. Для охлаждения колбы в случае слишком энергичного течения реакции подготовляют баню с ледяной водой. Колбу осторожно нагревают до начала бурного выделения газа. После этого ее погружают в ледяную воду с тем, чтобы несколько замедлить реакцию. Если реакционную смесь не охлаждать, то выделяющийся азот и ацетальдегид могут увлечь с собою через холодильник часть продукта. Когда реакция несколько успокоится, нагревание возобновляют; под конец реакционную смесь нагревают в течение 10 мин. на кипящей водяной бане. К концу реакции цвет массы меняется из красновато-коричневого в желтый.

Затем прибавляют 2 л воды и смесь подвергают перегонке с водяным паром до тех пор, пока не прекратится отгонка масла. Тяжелое желтое масло отделяют, промывают два раза порциями по 200 мл раствора едкого натра, один раз — 100 мл воды, два раза — порциями по 150 мл концентрированной серной кислоты и, наконец, 100 мл 5%-ного раствора углекислого натрия. Сырой бромтолуол сушат 5 г хлористого кальция, фильтруют через стеклянную вату и перегоняют с длинным воздушным холодильником. Большая часть продукта переходит в пределах 180—183°/750 мм. Выход чистого бесцветного м-бромтолуола с т. кип. 183°/750 мм составляет 125—135 г [36—39% теоретического, считая на п-толуидин, или 54—59% , считая на 3-бром-4-аминотолуол].

Примечания

1. Спирт и серную кислоту следует смешивать очень осторожно. Лучше смешивание и охлаждение вести в колбе с работающей мешалкой.

2. Одинаковые результаты получаются как при работе с восстановленным медным порошком, так и с различными сортами медной бронзы.

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Источники информации:

1. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 380
   
2. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 132
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).