В фарфоровой чашке небольшими порциями смешивают и тщательно растирают анилин с серной кислотой. Полученную соль нагревают на плитке с закрытым нагревательным элементом в течение 1...2 ч. Чашка должна быть расположена на высоте 2—3 см над плиткой. Твердая масса становится серо-фиолетовой. Проба ее при растворении в щелочи не должна выделять анилин в виде капель.
Еще горячую сульфаниловую кислоту измельчают и помещают в раствор 4 г гидроксида натрия в 36 мл воды. Смесь кипятят 5 мин с активированным углем, фильтруют и фильтрат подкисляют
соляной кислотой по конго красному (до рН 3). Выпавшие при охлаждении кристаллы отсасывают и перекристаллизовывают из воды. Продукт сушат между листами фильтровальной бумаги.
Выход 10... 12 г (60...70% от теоретического).
Сульфаниловая кислота (п-аминобензолсульфокислота) — бесцветное кристаллическое вещество; пл. 286...288°С (с разложением); трудно растворима в большинстве органических растворителей и холодной воде (1,08 г в 100 мл при 20°С), умеренно растворима в горячей воде (6,67 г в 100 мл при 100°С). Кристаллизуется из воды при 0...21°С в виде дигидрата, при 21 ... 40 °С в виде моногидрата, выше 40°С выпадает безводная кислота.
В круглодонную колбу емкостью 100 мл помещают 9,3 г анилина и постепенно при постоянном встряхивании добавляют 16,3 мл концентрированной серной кислоты. Полученную смесь нагревают на масляной бане (в вытяжном шкафу!) при 180 - 190°С (термометр опущен в масло).
Примерно через 4-5 ч берут пробу. Несколько капель реакционной смеси помещают в пробирку с холодной водой и добавляют раствор едкого натра. Если при этом не выделяется непрореагировавший анилин (в виде капелек масла), реакция закончена. Охлажденную реакционную смесь выливают при помешивании в стакан с небольшим количеством холодной воды, отфильтровывают выпавшие кристаллы сульфаниловой кислоты и промывают их водой.
Перекристаллизовывают кислоту из горячей воды, в случае необходимости - с добавлением небольшого количества активированного (обесцвечивающего) угля. Полученные блестящие пластинчатые кристаллы сульфаниловой кислоты состава п-H2NC6H4SO3H*2НгО промывают небольшим количеством воды и высушивают между листами фильтровальной бумаги. Кристаллизационная вода теряется при выветривании на воздухе.
Выход - 10-12 г (48-57%).