Карта сайта

Свойства вещества:

нафталин-1-карбоновая кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 172,18

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

К суспензии 1—5 г иодида N-(1-нафтоилметил)пиридиния в 50—100 мл воды или 50%-ного этилового спирта добавляют 1—3 г едкого натра. После нагревания в течение 1 ч на паровой бане обычным образом отделяют кислые фракции.

Выход 90%, т. пл. 160—161 °С.

Метод получения 2:

10,4 г (0,05 моля) 1-бромнафталина и 1,2 г (0,05 моля) магния (добавить кристаллик иода или несколько капель бромэтана для облегчения реакции) нагревают на водяной бане с 25 мл абсолютного эфира до тех пор, пока не растворится почти весь магний. В охлажденный раствор пропускают сухой углекислый газ до прекращения его поглощения. Реакционную смесь выливают в холодную разбавленную серную кислоту и встряхивают в делительной воронке с эфиром (если эфир испарился, добавляют еще немного эфира). Из эфирного раствора извлекают нафтойную кислоту разбавленным раствором едкого натра. Щелочной раствор отделяют и подкисляют 10%-ной серной кислотой. Выделившуюся нафтойную кислоту отсасывают и перекристаллизовывают из горячего 25%-ного спирта.

Выход около 6-7 г. Т.пл. 159-160 С.

Способы получения:

1. Продолжительным нагреванием циннамилиденгиппуровой кислоты с 24% соляной кислотой в запаяной трубке при 120 С. [Лит.]
   
2. Реакцией 1-нафтилмагнийбромида с углекислым газом. (выход 68-70%) [Лит.]
   
3. Окислением 1-(хлорметил)нафталина диоксидом марганца в 10% серной кислоте при 90-95 С. [Лит.]
   
4. Окисление 1-метилнафталина избытком водного раствора дихромата натрия в автоклаве при 250 С в течение 18 часов. (выход 95%) [Лит.]
   

Показатели диссоциации:

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 8-111
   
2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 3, naphthacarbazole - zygadenine. - М.: ИИЛ, 1949. - С. 16
   
3. Дональдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда. - М.: ГНТИХЛ, 1963. - С. 478-480
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).