В литровую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой и термометром, помещают 12,6 г (0,086 моля) индол-3-альдегида и 23,9 г (0,6 моля) едкого натра в 350 мл воды. Смесь нагревают до 50—60° и постепенно добавляют в течение 1 ч 63,0 г (0,5 моля) свежеперегнанного диметилсульфата; смесь перемешивают еще 4 ч. при указанной температуре и оставляют на ночь. Выпавший кристаллический желтый осадок (прим. 1) отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции на лакмус и затем 50 мл эфира (прим. 2). Продукт высушивают на воздухе, т. пл. 68—70°.
Выход 11,2—12,0 г, или 81,8—87,6% теоретического количества.
1-Метилиндол-3-альдегид, C19H9NO, мол. вес 159,190 — светло-коричневые кристаллы, хорошо растворимые в эфире, метаноле, плохо — в петролейном эфире, нерастворимые в воде.
Примечания
1. В случае образования масла вместо кристаллического осадка его отделяют, дважды обрабатывают 100 мл холодной воды и оставляют в течение 1 ч. до кристаллизации.
2. Вещество растворимо в эфире, поэтому следует придерживаться указанного количества эфира. Из эфирного раствора упариванием можно получить дополнительное количество 1-метилиндол-3-альдегида с т. пл. 60—62°. Продукт достаточно чист для дальнейшего использования.