Карта сайта

Свойства вещества:

2-бром-1-фенилэтанон

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Кристаллические модификации, структура молекулы, цвет растворов и паров:

Технический продукт сильно окрашен в желтый цвет.

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 199,045

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температура разложения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

ВНИМАНИЕ! Бром ядовит, а омега-бромацетофенон является лакриматором, поэтому синтез следует проводить в хорошо действующем вытяжном шкафу.

В четырехгорлую колбу емкостью 150 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой, помещают раствор 25 г (0,2 М) ацетофенона в 50 мл этилового спирта и за 5 минут при перемешивании, добавляют по каплям 32 г (0,2 М) брома, поддерживая температуру 30—40° (см. примечание 1). После обесцвечивания реакционной массы (см. примечание 2) ее охлаждают до комнатной температуры и, не останавливая мешалку; в реактор тонкой струей вливают 200 мл охлажденной до 10—15° воды. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и промывают на фильтре 200 мл воды.

Выход омега-бромацетофенона равен 37,4 г, что составляет 94% от теоретического; т. пл. 47—48°. После промывания продукта при энергичном перемешивании холодной суспензией, приготовленной из 20 мл воды и 20 мл петролейного эфира, т. пл. вещества 50—51°, что соответствует литературным данным.

Примечания:

1. Выход омега-бромацетофенона стабилен и мало зависит от скорости прибавления брома и температуры. Однако при больших загрузках температуру реакции необходимо поддерживать не ниже 30°, а скорость прикапывания брома должна быть умеренной, так как в противном случае в реакционной массе накапливается непрореагировавший бром и наблюдается резкое повышение температуры в конце процесса, что снижает выход целевого продукта.

2. Обесцвечивание реакционной массы наступает обычно с введением последней порции брома.

Метод получения 2:

К раствору 30,0 г (0,25 моль) ацетофенона в 50 мл ледяной уксусной кислоты, содержащей каплю 48%-ной бромоводородной кислоты, прибавляют при перемешивании и охлаждении 39,9 г (0,25 моль) брома, с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 20°С. По окончании прибавления реакционную смесь перемешивают при комн. температуре в течение 30 мин.

Затем отбирают примерно 1 мл раствора, растирают его стеклянной палочкой до тех пор, пока не образуются кристаллы, и вносят полученную затравку в охлажденную до 3-4 °С реакционную смесь; после этого фенацилбромид выпадает в осадок. Его отфильтровывают и промывают несколько раз смесью этанол-вода 1:1 (общий объем 100 мл); после высушивания под вакуумом получают 24,4 г (50%) бесцветных кристаллов с т. пл. 47—48 С (осторожно, лакриматор, раздражитель кожи, работать в вытяжном шкафу!).

Реакции вещества:

1. Выдерживанием в диметилсульфоксиде при комнатной температуре в течение 9 часов ведет к окислению в фенилглиоксаль. (выход 71%) [Лит.]
2. Реагирует с гидразином в этаноле при 60 С с образованием N-(бензоилметилен)гидразина. (выход 60%) [Лит.]

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-60
   
2. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 32-33
   
3. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 466-467
   
4. Франке З. Химия отравляющих веществ. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 76, 80
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).