К раствору 27,5 г (0,25 моль) циклооктена в 100 мл дихлорметана прикапывают при перемешивании при -40°С 40,0 г (0,25 моль) брома до появления устойчивой светло-коричневой окраски раствора. После отгонки дихлорметана в вакууме остаток (1,2-дибромоктан) растворяют в 100 мл эфира и 40 мл тетрагидрофурана, добавляют небольшими порциями при энергичном перемешивании и 0°С 42,6 г (0,38 моль) трет-бутилата калия (примерно 20 мин) и перемешивают при комнатной температуре 1 ч.
После этого смесь выливают в 150 мл ледяной воды, экстрагируют эфиром (3 х 50 мл). Органическую фазу промывают насыщенным раствором хлорида натрия и высушивают над сульфатом натрия, растворитель выпаривают под вакуумом и остаток перегоняют. Получают 39,1 г (83%) продукта в виде бесцветной жидкости; т. кип. 78-82 °С/10 мм. рт. ст., n(D, 20 С) = 1,5183.
ИК(пленка): 3040 (СН, олеф.), 2930 (СН), 2855 (СН), 1645 (С=С), 1460, 1450 см-1
ПMP(CDCL3): 5,96 (T, J 8Гц; 1 Н, С=СН), 2,75-2,4 (м; 2 Н, О=СВг—CHJ, 2,3-1,8 (м; 2 Н, С=СН—СН2) 1,50 (с; 8 Н, циклооктан-Н).