Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
N-Трифторацетилированный D-аланин (4,09 г, 22 ммоль) был помещен во взвешанную колбу и вакуумирован высоким вакуумом 24 часа для удаления летучих примесей. Колба была снова взвешана и записан вес. Далее в колбу добавили 100 мл дихлорметана, затем 2 капли пиридина и раствор был охлажден до 0 С. Оксалилхлорид (4,3 мл, 49 ммоль) был добавлен через шприц и смеси позволили медленно нагрется до комнатной температуры при перемешивании в течение 3,5 часов. Растворитель и излишек оксалилхлорида удалили ротарным испарителем при 35 С получив защищенный аланилхлорид, который не характеризовали. 2,3,6,7-Тетрагидробензо[1,2-b;4,5-b']дифуран (1,1 г, 6,6 ммоль) был растворен в дихлорметане (35 мл) и этот раствор был прикапан через капельную воронку к суспензии хлорида алюминия (2,4 г, 18,3 ммоль) в 50 мл дихлорметана. Этот раствор был медленно добавлен к раствору защищенного аланилхлорида в 45 мл дихлорметана. Смесь оставлена при перемешивании 16 часов, после чего на ТСХ остается только одно желтое пятно. Реакционная смесь была вылита медленно на лед для прекращения реакции и две фазы разделены. Водный слой был окстрагирован дихлорметаном (4х75 мл) и органические слои объединили. Дихлорметановый раствор промыли холодной 1 н. водной HCl (75 мл), водой (50 мл) и затем насыщенным гидрокарбонатом натрия (2х50 мл). Органический слой высушили (MgSO4), отфильтровали и сконцентрировали получив желтый порошок, после перекристаллизации из метанола давший пушистые желтые кристаллы.
Выход 1,88 г (86%), т.пл. 209-210 С.