Карта сайта

Свойства вещества:

(+)-цис(2,2-диметил-3-формилциклобутил)уксусная кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 170,206

Температура плавления (в °C):

Метод получения 1:

В 1-литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой и термометром, загрузили 600 г мелко колотого льда, 63.2 г (0.40 моль) КМпО4, 13.2 г (0.10 моль) (NH4)2SO4 и 40 мл воды. При интенсивном перемешивании добавили 27.2 г (0.20 моль) альфа-пинена. Реакционную массу выдерживали при температуре ниже 16°С около 4 ч, пока полностью не исчез розовый цвет раствора перманганата, после чего подкислили раствором 25 мл серной кислоты в 45 мл воды и добавили 56 г бисульфита натрия, поддерживая температуру ниже 15°С. Затем экстрагировали диэтиловым эфиром (6x35-50 мл). Органический слой обработали 10 %-м водным раствором Na2CO3 (6x20-50 мл), водный слой подкислили 50%-ной серной кислотой и повторно экстрагировали диэтиловым эфиром (8x25 мл). Объединенные эфирные вытяжки промыли водой (2x400 мл), высушили MgSO4, отогнали растворитель до появления желтых кристаллов. Получили 24.8 г (67 %) цис-пиноновой кислоты (т. пл. 47-68 °С), которую использовали без дальнейшей очистки. Аналитический образец отмыли небольшим количеством пентана и перекристаллизовали из диэтилового эфира (т. пл. 65-68 °С; уд. оптич. акт. = 94.0 (с 4.3, СНСl3)).

Источники информации:

1. Волчо К.П., Рогоза Л.Н., Салахутдинов Н.Ф., Толстиков А.Г., Толстиков Г.А. Препаративная химия терпеноидов. Часть 1: бициклические монотерпеноиды. - Новосибирск: Издательство СО РАН, 2005. - С. 204-205
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).