Карта сайта

Свойства вещества:

пиррол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 67,09

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Вкус, запах, гигроскопичность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

1630 г (3 мол.) слизевой кислоты (примечание 1) и 900 мл водного аммиака уд. веса 0,9 тщательно смешивают под тягой в 30-сантиметровой выпарительной чашке до образования однородной пасты. Густую массу нагревают на паровой бане при перемешивании до полного удаления воды; полученный таким образом слизевокислый аммоний растирают в порошок, смешивают с 350 мл глицерина (примечание 2) в 5-литровой круглодонной колбе из стекла пирекс и смесь оставляют стоять на ночь. На следующий день колбу соединяют с нисходящим холодильником и смесь нагревают на голом пламени, причем нагревают только одну сторону колбы, так что только часть массы нагревается до температуры реакции. Газы, выделяющиеся при сильном вспенивании (примечание 3), отводят в газовую ловушку или наружу, так как они обладают очень неприятным запахом. Нагревание ведут возможно быстрее, в зависимости от состояния смеси. Перегонку продолжают до тех пор, пока проба дестиллата при прибавлении твердого едкого кали не перестанет выделять маслянистых капель. Общий объем дестиллата составляет 900—1000 мл.

Весь дестиллат перегоняют вторично до тех пор, пока еще переходит масло. Водный слой присоединяют к воде, оставшейся в перегонной колбе, после чего добавляют туда же еще 2 л воды и отгоняют из этой смеси 800 мл. Этот дестиллат также перегоняют и собирают 250—300 мл отгона, который при насыщении твердым поташом выделяет еще 2 г масла.

Маслянистые жидкости, полученные из всех отгонов, соединяют, быстро сушат небольшим количеством твердого едкого кали (примечание 4) и перегоняют. Пиррол переходит при 127—131° в виде бзсцветной, быстро темнеющей на свету жидкости (примечание 5). Выход: 75—80 г (37—40% теоретич.).

Примечания

1. В настоящее время слизевую кислоту получают в технике окислением галактана, содержащегося в некоторых сортах древесины.

2. При применении большого количества глицерина выход может быть немного повышен, но тогда вследствие вспенивания очень трудно регулировать течение реакции.

Глицерин можно заменить медицинским минеральным маслом, но при этом сильно уменьшается выход.

3. Если не установить надлежащим образом пламени горелки до того, как начнется вспенивание, то реакцию очень трудно регулировать; чтобы сбить пену, прекращают нагрев колбы снизу и направляют пламя горелки непосредственно на верхнюю часть колбы, над поверхностью кипящей жидкости.

4. При продолжительной сушке, превышающей несколько часов, пиррол взаимодействует с едким кали, в результате чего выход понижается.

5. Если пиррол перегнать в вакууме, то он темнеет значительно медленнее. При хранении в запаянном сосуде продукт почти не темнеет.

Реакции вещества:

1. Сульфируется комплексом пиридина с триоксидом серы с образованием пиррол-2-сульфоната пиридиния. (выход 90%) [Лит.]
2. Нитруется ацетилнитратом при низкой температуре с образованием смеси 2-нитропиррола и 3 нитропиррола (4:1). (выход 64%) [Лит.]
3. Восстанавливается водородом на платине в уксусной кислоте при 20 С и давлении 1 атм до пирролидина. (выход 63%) [Лит.]
4. При кипячении с ацетоном в этаноле в присутствии метансульфокислоты образует октаметилпорфириноген. (выход 88%) [Лит.]
5. Процесс полимеризации пиррола, катализируемый минеральными кислотами, представляет собой совокупность серии реакций Манниха. При действии 6 н. соляной кислоты при 0 С в течение 30 секунд удается выделить 2,5-ди(2-пирролил)пирролидин. [Лит.]
6. Реагирует с солью фенилдиазония при 0 С в водно-спиртовом растворе ацетата натрия с образованием 1-фенил-2-(пиррол-2-ил)диазена. [Лит.]
7. Окисляется перекисью водорода в присутствии карбоната бария при 100 С в смесь 3-пирролин-2-она и 4-пирролин-2-она. [Лит.]
8. Бромируется бромом в эфире при 0 С с образованием 2,3,4,5-тетрабромпиррола. [Лит.]
9. Хлорируется сульфурилхлоридом в эфире с образованием 2,3,4,5-тетрахлорпиррола. [Лит.]
10. С уксусным ангидридом при 200 С образует 2-ацетилпиррол с примесью 3-ацетилпиррола. [Лит.]
11. С диметилформамидом и оксихлоридом фосфора (реакция Вильсмейера) образует пиррол-2-карбальдегид. [Лит.]
12. При кипячении со спиртовым раствором гидроксиламина дает диоксим янтарного диальдегида. [Лит.]
13. При кипячении в течение 90 минут с N-ацетилимидазолом образует N-ацетилпиррол. (выход 90%) [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Не реагирует с иодметаном ниже 100 С. [Лит.]
   

Показатели диссоциации:

Индекс удерживания для газовой хроматографии:

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Дополнительная информация:

Получил название от огненно-красного окрашивания лучинки, смоченной кислотой под действием пиррола (от "пир" и "ойл" - огненное масло).

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-25
   
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 8-115
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 88
   
4. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 140
   
5. Химическая энциклопедия. - Т. 3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 543-544
   
6. Химия: справочное руководство. - Под ред. Гаврюченкова Ф.Г., Курочкиной М.И. и др. - Л.: Химия, 1975. - С. 362-364
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).