Карта сайта

Свойства вещества:

3,3-диметилбутан-2-он

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 100,159

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В 2-литровую круглодонную колбу, снабженную капельной воронкой и отводной трубкой, соединенной с нисходящим холодильником, помещают 750 г 6-н. серной кислоты (примечание 1) и 250 г пинакон-гидрата (примечание 2). Реакционную смесь кипятят до тех пор, пока вместе с отгоняющейся водой не перестанут переходить маслянистые капли пинаколина (примечание 3), на что требуется от 15 до 20 минут. Слой пинаколина в дестиллате отделяют от водного слоя и воду переносят обратно в перегонкую колбу. Затем в колбу приливают последовательно 60 мл концентрированной серной кислоты, вторую порцию в 250 г пинакон-гидрата и отгонку повторяют. Таким образом поступают еще два раза,, пока не будет использован 1 кг (4,42 мол.) пинакон-гидрата (примечание 4).

Соединенные пинаколиновые слои сушат хлористым кальцием, фильтруют и подвергают дробной перегонке. Сперва отгоняется немного низкокипящей фракции, затем в пределах 103—107° переходит пинаколин и, наконец, отгоняется высококипящая фракция, которая при вторичной перегонке дает еще некоторое количество пинаколина. Из 1 кг пикакон-гидрата получается 287—318 г (65— 72% теоретич.) пинаколина. При стоянии он иногда несколько желтеет, но после вторичной перегонки почти без потерь получается опять бесцветный продукт.

Примечания

1. Для осуществления этой перегруппировки можно также взять 50%-ную фосфорную кислоту или водную щавелевую кислоту. При применении этих реактивов реакционную массу следует кипятить от 3 до 4 часов. Выход пинаколина составляет 60—65% теоретического.

2. Применяется неперекристаллизованный пинакон-гидрат, полученный, как описано на стр. 342. При употреблении перекристаллизованного пинакон-гидрата выход увеличивается примерно на 4%.

3. В перегонной колбе всегда остается маслянистый слой.

4. При работе как с меньшими, так и с большими количествами, выход не изменяется.

Способы получения:

1. Реакцией пинаколинового спирта с оксалилдихлоридом и диметилсульфоксидом. (выход 75%) [Лит.]
   

Используется для синтеза веществ:

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-196
   
2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 301
   
3. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 162-163
   
4. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 456
   
5. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 878-879
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).