Карта сайта

Свойства вещества:

1-метил-3-нитробензол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 137,136

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

К 500 г 95%-ного этилового спирта, находящегося в 5-литровой колбе, добавляют 170 г (1,1 моля) «м-нитро-п-толуидина» (3-нитро-4-аминотолуола, т. пл. 112—114°, примечание 1) и 250 г концентрированной серной кислоты. К полученному раствору, охлажденному до 0° в бане со льдом, медленно добавляют при работающей мешалке раствор 85 г (1,2 моля) технического нитрита натрия в минимальном количестве воды. Температуру смеси поддерживают при этом ниже 10°. Затем колбу соединяют с эффективным обратным холодильником и очень осторожно нагревают на водяной бане. Верхний конец холодильника с помощью трубки присоединяют к ловушке с водой или выводят в вытяжной шкаф. Нагревание продолжают до прекращения выделения газа (примечание 2), после чего спирт и альдегид отгоняют, пользуясь дефлегматором и нагревая колбу на масляной или соляной бане (примечание 3); как только температура паров достигнет 80°, перегонку прекращают и остаток перегоняют с водяным паром.

В дестиллате отделяют маслянистый слой и водный слой взбалтывают один раз со 150—200 мл бензола. Бензольный раствор приливают к маслянистому слою, сушат небольшим количеством хлористого кальция и перегоняют сперва при атмосферном давлении с целью удалить бензол, а затем в вакууме. При 113—114 715 мм перегоняется м-нитротолуол, который по охлаждении застывает в бледножелтую массу с т. пл. 16°. Выход чистого продукта составляет 95—110 г (62—72% теоретич.).

Примечания

1. Исходный м-нитро-п-толуидин достаточно хорошего качества легко доступен, так как он применяется в качестве промежуточного продукта при синтезе некоторых важных красителей.

2. Разложение сернокислого диазония в присутствии спирта может протекать довольно бурно; поэтому необходимо проводить реакцию осторожно и в случае нужды применять наружное охлаждение холодной водой. Ацетальдегид выделяется быстро; часть его обычно теряется, не успев сконденсироваться в холодильнике. Поэтому рекомендуется выделяющиеся газы пропускать через воду не только для того, чтобы избежать опасности пожара, но также и для улавливания м-нитротолуола.

3. Если отгонку спирта производить без дефлегматора, то он будет содержать заметное количество м-нитротолуола (5 и более процентов от общего выхода). Колбу рекомендуется нагревать на масляной или соляной бане ввиду присутствия в реакционной смеси твердых минеральных солей.

Показатели диссоциации:

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Источники информации:

1. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 1.286
   
2. Olah G.A., Prakash G.K.S., Molnar A., Sommer J. Superacid chemistry. - 2ed. - Wiley, 2009. - С. 14
   
3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 537
   
4. Urbanski T. Chemistry and technology of explosives. - vol.1. - Warszawa, 1964. - С. 268-281
   
5. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 387
   
6. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 247, 254-256
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).