Карта сайта

Свойства вещества:

4-нитробензойная кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 167,11899

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В 5-литровую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, помещают 680 г (2,3 мол.) двухромовокислого натрия, 1500 мл воды и 230 г (1,7 мол.) п-нитротолуола; пустив в ход мешалку, приливают в продолжение около 30 мин. 1700 г концентрированной серной кислоты (примечание 1). Вследствие разбавления серной кислоты водой температура смеси повышается, n-нитротолуол расплавляется и начинается энергичная реакция окисления. Вторую половину серной кислоты следует приливать посте пенно с тем, чтобы избежать слишком бурной реакции. Так как при этом небольшое количество нитротолуола улетучивается, желательно работать в вытяжном шкафу.

По прибавлении всей серной кислоты и прекращении саморазогревания смесь нагревают и поддерживают при слабом кипении в продолжение получаса (примечание 2). Затем в охлажденную реакционную смесь вливают 2 л воды, раствор вновь охлаждают и фильтруют через полотняный фильтр. Полученный продукт промывают водой (около 1 л). Для возможно более полного удаления хромовых солей неочищенную n-нитробензойную кислоту нагревают на водяной бане и взбалтывают с 1 л 5%-ной серной кислоты (примечание 3). По охлаждении продукт вновь отсасывают, растворяют в 5%-ном растворе едкого натра и отфильтровывают раствор от незначительного количества гидроокиси хрома и не вступившего в реакцию нитротолуола. Фильтрат, который должен иметь светложелтую или зеленую окраску, подкисляют при работающей мешалке разбавленной серной кислотой. При: осаждении n-нитробензойной кислоты рекомендуется щелочной раствор прибавлять к разбавленной серной кислоте, а не наоборот (примечание 4). Выпавший осадок отсасывают, тщательно промывают и сушат. Продукт должен быть светло-лимонного цвета. Выход: 230—240 г (82—86% теоретич.).

Для получения продукта особенно высокой чистоты его следует перекристаллизовать из бензола. Однако для большинства целей можно пользоваться неперекристаллизованной нитробензойной кислотой, так как плавится она в пределах 2° (исправл. т. пл. 238°).

Примечания

1. Приведенная выше методика отличается от описанной в литературе главным образом применением довольно значительного избытка серной кислоты. Это сокращает продолжительность реакции с 40 часов до 1 часа, что особенно удобно при получении нитробензойной кислоты в лабораторном масштабе. Вследствие применения такого большого избытка серной кислоты реакция при несоблюдении указанных выше условий может протекать чрезвычайно бурно. Окисление должно осуществляться в вытяжном шкафу. Потери нитротолуола вследствие улетучивания незначительны, что видно, и по высокому выходу конечного продукта.

2. Из реакционной смеси путем перегонки с водяным паром можно получить обратно 10—20 г не вступившего в реакцию нитротолуола. Однако стоимость полученного продукта не оправдывает затраченного на него времени.

3. Для получения продукта хорошего качества полученную м-нитробензойную кислоту рекомендуется тщательно промыть разбавленной серной кислотой. Если имеется возможность воспользоваться центрифугой, то можно отдельной промывки и не проводить.

4. При осаждении малорастворимой органической кислоты из сравнительно концентрированного раствора выпадающий осадок кислоты легко поглощает некоторое количество ее соли. Прибавлением раствора соли органической кислоты к минеральной кислоте и перемешиванием это поглощение можно предотвратить.

Способы получения:

1. Окисление 4-нитротолуола перманганатом калия в растворе гидрокарбоната натрия в присутствии аликвата 336. (выход 68%) [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. Реагирует с диметилсульфоксидом и 30% пероксидом водорода в присутствии дигидрата хлорида меди(II), хлорида кальция, карбоната калия и кислорода при 80 С в течении 15 часов с образованием метилового эфира 4-нитробензойной кислоты. (выход 64%) [Лит.]
2. Реагирует с диметилсульфоксонийметилидом с образованием метилового эфира 4-нитробензойной кислоты. (выход 69%) [Лит.]
3. Реагирует с тионилхлоридом в присутствии диметилформамида в хлороформе с образованием хлорангидрида 4-нитробензойной кислоты. (выход 88%) [Лит.]

Показатели диссоциации:

Источники информации:

1. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 1.283
   
2. Journal of Physical and Chemical Reference Data. - 2013. - Vol. 42, No. 3. - С. 033103-501 - 033103-520 (растворимость)
   
3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 480-490
   
4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 357
   
5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 467-469
   
6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1338, 1478-1480
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).