Карта сайта

Свойства вещества:

2-нитроанилин

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 138,13

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В 3-литровой круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником, смешивают 218 г (1 мол.) крупно истолченной технической о-нитроанилин-п-сульфокислоты с горячим раствором 775 мл концентрированной серной кислоты уд. веса 1,84 в 950 мл воды (примечание 1). Смесь нагревают с обратным холодильником до полного растворения осадка, а затем слабо кипятят в течение часа (всего нагревают около 3 час). Полученному темному раствору дают охладиться, после чего его медленно выливают в 12 л холодной воды, налитой в большой глиняный сосуд (примечание 2).

После охлаждения плотный оранжево-желтый осадок отсасывают и сушат на воздухе. Таким образом получают около 70 г сырого продукта с т. пл. 68—70°. Фильтрат выливают обратно в глиняный сосуд и слегка подщелачивают 50%-ным раствором едкого натра (около 2,25 л). К полученному раствору при помешивании очень осторожно прибавляют серную кислоту до едва кислой реакции на лакмус. Сильно разогревшуюся благодаря теплоте нейтрализации жидкость хорошо охлаждают и выпавшие кристаллы отсасывают. После сушки на воздухе получается 22—25 г сырого о-нитроанилина, плавящегося при 69—70,5°. Общий выход: 90—95 г.

Сырой о-нитроанилин для очистки растворяют в кипящей воде (1 л воды на каждые 9 г вещества); горячий раствор быстро фильтруют, фильтрат тщательно охлаждают и выпавшие кристаллы отсасывают и сушат при 50°. Температура плавления полученного продукта лежит в пределах 69—7 Г. Другой метод очистки состоит в том, что сырой продукт растворяют приблизительно в 250 мл 95%-ного спирта, раствор фильтруют, разбавляют 1 л горячей воды и, если образуется осадок, нагревают вновь на водяной бане. По охлаждении раствора о-нитроанилин выпадает в виде оранжево-бурых игл; после отсасывания и высушивания на воздухе получают около 78 г (56% теоретич.) вещества с т. пл. 69,5—70,5°.

Примечания

1. В случае применения холодной разбавленной кислоты при последующем нагревании смесь приходится перемешивать, так как осадок сбивается в комки, оседающие на дно колбы и легко обугливающиеся от частичного перегревания.

2. Темный раствор можно медленно вылить на такое количество льда, которое наполовину заполняет 16-литровый сосуд. В этих условиях был получен хороший выход; однако в данной стадии температура вообще не может сильно повышаться; поэтому применение холодной воды обходится дешевле и дает удовлетворительные результаты.

Показатели диссоциации:

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Источники информации:

1. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 1.282
   
2. Olah G.A., Prakash G.K.S., Molnar A., Sommer J. Superacid chemistry. - 2ed. - Wiley, 2009. - С. 14
   
3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 400-403
   
4. Urbanski T. Chemistry and technology of explosives. - vol.1. - Warszawa, 1964. - С. 556-557
   
5. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 250
   
6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 440-441, 908
   
7. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1275, 1456-1457
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).