Карта сайта

Свойства вещества:

1,2,4-трихлорбензол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 181,45

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В колбу Кляйзена вместимостью 35 мл помещают 3,4-дихлорбензоилхлорид (10 г), бис-(трифенилфосфин)карбонилхлорид родия (0,3 г) и нагревают в атмосфере азота при 250 С в течение 1,5 ч. Образующийся продукт отгоняют.

Выход 8 г (96%)

Метод получения 2:

В литровую круглодонную колбу помещают 100 г (0,62 моля) п-нитробензилцианида. Приготовляют раствор из 300 мл (5,4 мол.) концентрированной серной кислоты уд. веса 1,84 и 280 мл воды и 2/3 этого раствора приливают в колбу с п-нитробензилцианидом. Смесь хорошо взбалтывают с тем, чтобы весь п-нитробензилцианид был смочен кислотой. Твердые частички, приставшие к стенкам колбы, смывают прибавлением остальной части разбавленной кислоты. Колбу соединяют с обратным холодильником, а затем устанавливают, не встряхивая ее, в 10-сантиметровое отверстие плотного асбестового листа, положенного на треножник, и нагревают смесь до кипения (примечание 1). Кипячение продолжают в течение 15 минут (примечание 2). Потемневшую реакционную смесь разбавляют равным объемом холодной воды и охлаждают до 0° или еще ниже, после чего раствор фильтруют. Осадок промывают несколько раз ледяной водой, а затем растворяют в 1600 мл кипящей воды (примечание 3). Раствор фильтруют как можно быстрее через большой складчатый фильтр, пользуясь воронкой для горячего фильтрования (примечание 4). Однако почти всегда, несмотря на принятые предосторожности, часть твердого вещества выпадает на фильтре. Этот остаток растворяют в минимальном количестве кипящей воды и полученный раствор фильтруют, причем фильтрат прибавляют к первому раствору. п-Нитрофенилуксусная кислота выпадает в виде длинных бледно-желтых игл с т. пл. 151—152°.

Выход: 103—106 г (92—95% теоретич.).

Примечания

1. Если колбу не защитить асбестовым листом или каким-либо иным образом, то на боковых стенках ее, которые могут быть пе­регреты, происходит разложение образующейся кислоты. Когда кристаллы цианида пристают к верхним стенкам колбы, их трудно смыть и они могут остаться неомыленными.

2. В опыте, в котором было взято 500 г п-нитробензилцианида, оказалось, что промежуток времени, необходимый для гидролиза, примерно таков же, как и в опытах с меньшим количеством.

3. Если взятый п-нитробензилцианид был достаточно хорошего качества, то для получения кислоты в чистом состоянии животного угля можно не добавлять. В случае применения технического п-нитробензилцианида добавляют несколько граммов животного угля при растворении осадка.

4. Кривая растворимости п-нитрофенилуксусной кислоты становится очень крутой при температурах около 100°; поэтому фильтрование кипящего раствора нужно производить возможно быстрее.

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Источники информации:

1. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 197
   
2. Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 9-10
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).