Карта сайта

Свойства вещества:

хлоруксусной кислоты этиловый эфир

Синонимы и иностранные названия:

Название вещества с нормальным (не справочным) порядком слов русского языка:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 122,55

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

В круглодонную колбу емкостью 100 мл помещают 2,5 г концентрированной H2S04, 12 г абсолютного этилового спирта и 20 хлоруксусной кислоты. Смесь в течение 3 ч кипятят на водяной бане с обратным холодильником. По окончании нагревания при¬ливают равное количество воды, отделяют в делительной воронке нижний слой (эфир), высушивают его над плавленым Na2SO4 и перегоняют из небольшой колбы с дефлегматором высотой 40 см, собирая фракцию с т. кип. 142—146°С. Выход 17 г (65% от теоретического); n 1,4230.

Метод получения 2:

75 г монохлоруксусной кислоты, 45 г 96% этилового спирта и 10 г серной кислоты (d = 1,84) смешивают в колбе и нагревают с обратным холодильником на кипящей водяной бане в продолжение 5-6 часов. По охлаждении смесь вливают в делительную воронку с холодной водой. Выделившийся тяжелый слой эфира промывают водой, сушат хлористым кальцием и перегоняют при обычном давлении.

Свойства: бесцветная жидкость, сильный лакриматор, плотность 1,17 г/см3, т.кип. 143-144 С.

Метод получения 3:

Раствор 40,0 г (887 ммоль, около 50,0 мл) этанола, 47,3 г (500 ммоль) хлоруксусной кислоты и 2,0 г п-толуолсульфокислоты (в качестве катализатора) в 100 мл хлороформа в течение 5 ч кипятят с насадкой Дина-Старка.

Реакционной смеси дают остыть, промывают ее водой, насыщенным раствором NaHCO3 и раствором NaCl, а затем высушивают над Na2SO4. После отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме, получая 43,7 г (72%) этилового эфира хлоруксусной кислоты (осторожно, лакриматор!) с т. кип. 73-74 С/50 мм. рт. ст., n = 1,4215.

ИК (пленка): 2985 (СН), 1755 (С=О), 1315, 1190, 1030 см^-1.

ПМР (СС14): 4,12 (кв, J 7 Гц; 2 Н, ОСН2), 3,95 (с; 2 Н, СН2С1), 1,28 (т, J 7 Гц; 3 Н, СНз).

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Реагирует с этилформиатом и цинком с образованием триэтилового эфира тримезиновой кислоты. [Лит.]
2. Реагирует с диэтилоксалатом и цинком с образованием диэтилового эфира 3,4-диоксогександиовой кислоты. [Лит.]
3. Реагирует с амальгамированным магнием с образованием этилового эфира 3-оксо-4-хлорбутановой кислоты. [Лит.]

Информация из сети Интернет или других непостоянных источников:

Лакриматор. Опасен при вдыхании, попадании внутрь или на кожу. ЛД50 (крысы, орально) = 235 мг/кг, ЛД50 (мыши, орально) = 350 мг/кг.

[http://msds.chem.ox.ac.uk/ET/ethyl_chloroacetate.html]

Раздражает кожу.

[http://exporterlabchemicals.com/msds/AL1719.html]

[http://www.chemcas.com/AnalyticalDetail.asp?pidx=1&id=14260&cas=105-39-5&page=357]

Источники информации:

1. Pohanish R.P. Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. - 6 ed. - Elsivier, 2012. - С. 1220-1221
   
2. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1028-1029
   
3. Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 297
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).