Карта сайта

Свойства вещества:

1-нитропропан-2-он

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 103,077

CAS №: 10230-68-9

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

Смесь 100 г 1-нитро-2-пропанола, 150 г бихромата натрия и 100 мл воды помещают в литровую трехгорлую склянку с механической мешалкой и термометром. К смеси в течение 6 часов добавляют охлажденный раствор 98 мл концентрированной серной кислоты в 46 мл воды. Температуру держат между 10-20 С внешним ледяным охлаждением. После того как прибавление кислоты закончено, перемешивание производят еще 2 часа. Затем добавляется 300 мл воды и смесь отфильтровывается. Продукт промывают небольшими порциями ледяной воды и высушивают на воздухе. Выход неочищенных слабо-желтых кристаллов с т.пл. 42-43 С - 65 г или 66%. Перекристаллизация из 40 мл метанола дает 44 г нитроацетона с т.пл. 45-46 С. Дополнительная перекристаллизация из этилацетата дает продукт с т.пл. 47 С.

Способы получения:

1. Действием нитрита серебра на иодацетон. [Лит.]
   
2. Разложением анила нитроацетона. [Лит.]
   
3. Гидролизом α-нитро-α-анизальацетона, образующегося при действии окислов азота на анизальацетон. [Лит.]
   
4. Озонирование 1,4-динитро-2,3-диметилбутена. [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. Под действием брома в тетрахлорметане можно получить слезоточивый 1-бром-1-нитроацетон. (выход 80%) [Лит.]
2. При хранении разлагается. [Лит.]
3. При действии щелочей дает соли. Водные растворы имеют кислую реакцию на лакмус. [Лит.]
4. Легко вступает в реакции конденсации с ароматическими альдегидами по CH3-группе. [Лит.]
5. При нагревании с концентрированной соляной кислотой с почти количественным выходом получается оксим 1-хлорпировиноградного альдегида. [Лит.]
6. Реагирует с солями диазония по метиленовой группе с образованием фенилгидразонов. [Лит.]
7. С основаниями Шиффа легко дает продукты присоединения (по метиленовой группе), которые под действием уксусного ангидрида отщепляют амин с образованием бета-нитро-бета-ацетилстиролов. [Лит.]

Давление паров (в мм рт.ст.):

Показатели диссоциации:

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Дополнительная информация::

Водные растворы не восстанавливают аммиачный раствор оксида серебра. Как кетон легко дает анил (т.пл. 87 С), семикарбазон (т.пл. 164-165 С). Восстанавливается в аминоацетон.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-23
   
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-410
   
3. Dictionary of organic compounds. - Vol. 3, naphthacarbazole - zygadenine. - М.: ИИЛ, 1949. - С. 64
   
4. Залукаев Л.П. Синтез и реакции альфа-нитрокетонов. - Рига: ИАН Латвийской ССР, 1958. - С. 57-58
   
5. Успехи химии. - 1974. - Т.43, №1. - С. 40 (кислотность)
   
6. Химия алифатических и алициклических нитросоединений. - М.: Химия, 1974. - С. 153
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).