Главная страница
Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
Свойства вещества:
1-бром-3-хлорпропан
Синонимы и иностранные названия:
1-bromo-3-chloropropane (англ.)
1-хлор-3-бромпропан (рус.)
trimethylene chlorobromide (англ.)
триметиленхлорбромид (рус.)
Тип вещества:
органическое
Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):
C3H6BrClФормула в виде текста:
BrCH2CH2CH2ClТемпература плавления (в °C):
-58,9Температура кипения (в °C):
143,4Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
вода: не растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: хорошо растворим [Лит.]
этанол: хорошо растворим [Лит.]
Плотность:
1,314 (20°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)
Метод получения 1:
Источник информации: Cloke, J. B., Anderson, R. J., Lachmann, J., & Smith, G. E. The preparation of cyclopropyl cyanide and trimethylene chlorobromide / Journal of the American Chemical Society. - 1931. - Vol. 53, No. 7 стр. 2794 [doi: 10.1021/ja01358a054]
3ClCH2CH2CHOH + PBr3 → 3ClCH2CH2CH2Br + H3PO3
В круглодонную 2-литровую трёхгорлую колбу, погружённую до горла в ледяную баню и снабжённую капельной воронкой, механической мешалкой и маленьким обратным холодильником, запертым хлоркальциевой трубкой, помещают 1 моль (271 г) трибромида фосфора. Мешалку запускают и, как только трибромид охладится, через капельную воронку медленно прибавляют 2 моль (189 г) триметиленхлоргидрина, что требует около 2 часов. Затем раствор нагревают на водяной бане в течение 10 часов при постоянном перемешивании. Смесь оставляют охлаждаться; после этого её выливают в 1 л холодной воды и промывают несколькими порциями 10% раствора карбоната натрия до полного удаления кислоты, сушат над хлористым кальцием и перегоняют.
Выход составляет 296 г (94% теоретич., т. кип. 140—143°).
При нескольких повторениях синтеза с 1,75 моль хлоргидрина и 1 моль трибромида фосфора, но без перемешивания при нагревании на кипящей водяной бане, были получены выходы в 90%.
[Пер. с англ. Bitrex]
Метод получения 2:
Источник информации: Рубцов М.В., Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. - М., 1971 стр. 30
CH2=CHCH2Cl + HBr → ClCH2CH2CH2Br
В смесь 421 г (5,5 мол) хлористого аллила и 2 г (0,008 мол) перекиси бензоила пропускают ток бромистого водорода с такой скоростью (8—10 часов), чтобы происходило его полное поглощение. Реакционную массу выливают в воду, нижний маслянистый слой отделяют, промывают водой, 10% раствором соды и снова водой, сушат хлористым кальцием и перегоняют. Фракцию с т. кип. 125—143° промывают водой, 10% раствором соды, снова водой, сушат хлористым кальцием и вновь перегоняют.
Получают 700 г (80%) триметиленхлорбромида, т. кип. 140—142°.
Источники информации:
- Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 302-303
Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер