Карта сайта

Свойства вещества:

3-бромпропановая кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 152,98

CAS №: 590-92-1

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

В 3-литровую колбу помещают 2750 г (2 л; 13,6 мол.) 40%-ной бромистоводородной кислоты (примечание 1) и прибавляют 317 г (4,5 мол.) этиленциангидрина. Смесь кипятят с обратным холодильником 2 часа. Затем обратный холодильник заменяют на нисходящий, в реакционную смесь погружают термометр, нагревают ее до кипения и отгоняют разбавленную бромистоводородную кислоту до тех пор, пока температура в колбе не достигнет 121°, после чего приемник меняют. Фракцию, представляющую собой более крепкую бромистоводородную кислоту, собирают при 121—129°. Когда температура смеси достигнет 129°, остается очень мало бромистоводородной кислоты, и по охлаждении остаток в колбе застывает в почти бесцветную твердую массу. Последнюю растворяют в 2000 мл четыреххлористого углерода (примечание 2); бромистый аммоний отфильтровывают и промывают 500 мл растворителя. По расслоении полученного фильтрата отделяют небольшой водный слой и отгоняют из фильтрата 1500 мл четыреххлористого углерода. По охлаждении из остатка кристаллизуется около 470 г β-бромпропионовой кислоты; после отсасывания и сушки она плавится при 62,5—63,5°. При дальнейшей концентрации маточного раствора получают вторую порцию β-бромпропионовой кислоты в количестве 60—70 г.

Водный слой, отделенный от основной массы раствора четыреххлористого углерода, взбалтывают со 100 мл четыреххлористого углерода и из раствора, после отгонки большей части растворителя, получают около 10 г чистой кислоты. Если экстрагировать тем же растворителем фракции разбавленной и концентрированной бромистоводородной кислоты, то можно получить еще соответственно 5 и 15 г β-бромпропионовой кислоты. Общий выход: 560—570 г (82—83% теоретич.).

Примечания

1. 2 л (2750 г) 40%-ной бромистоводородной кислоты могут быть заменены соответствующим количеством (1550 мл) 48%-ной бромистоводородной кислоты.

2. Четыреххлористый углерод ни в каком случае не может быть заменен бензолом, так как отделение бензола от β-бромпропионовой кислоты, даже при многократном фракционировании с применением эффективной колонки, полностью не происходит.

Способы получения:

1. Кипячением 3-гидроксипропаннитрила с 48% бромоводородной кислотой в течение 2 часов. (выход 82-83%) [Лит.]
   

Давление паров (в мм рт.ст.):

Показатели диссоциации:

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-68
   
2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 170-171
   
3. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 922-923
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).