Карта сайта

Свойства вещества:

4-бромбифенил

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 233,11

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В стакан емкостью в 400 мл помещают 43 г (0,25 мол.) п-броманилина (примечание 1) и 20 мл воды, нагревают массу до расплавления броманилина и при работающей механической мешалке прибавляют 50 мл концентрированной соляной кислоты уд. веса 1,19. Смесь нагревают и размешивают до полного растворения амина (примечание 2). Затем стакан окружают льдом и раствор продолжают перемешивать с целью выделения хлористоводородного п-броманилина в виде мелких кристаллов. К смеси добавляют несколько кусочков льда и холодную суспензию (около 0—5°) диазотируют раствором 18 г (0,26 мол.) нитрита натрия в 36 мл воды, контролируя течение реакции с помощью иодокрахмальной бумажки.

Полученный раствор диазония выливают в полуторалитровую широкогорлую колбу или склянку, охлаждаемую льдом, добавляют 300 мл холодного бензола и обе жидкости хорошо перемешивают с помощью мощной мешалки. Продолжая энергичное перемешивание, к смеси, имеющей температуру плавления бензола, в течение 1/2— 3/4 часа прибавляют по каплям, из капельной воронки или небольшими порциями, 58 мл 5 н. раствора едкого натра. Прибавление щелочи вызывает образование желтого осадка гидрата окиси диазония; последний, соприкасаясь с бензолом, реагирует с ним и дает п-бромдифенил. Если сразу получается значительное количество этой «окиси», то часть ее разлагается с образованием темно-коричневого продукта. Поэтому щелочь прибавляют с такой скоростью, чтобы образующийся осадок успевал реагировать с бензолом, не разлагаясь, причем реакцию ведут при энергичном перемешивании. Температуру во время прибавления щелочи поддерживают около 5° и только после окончания реакции температуре смеси дают сравняться с комнатной.

Если образовалась эмульсия, то ее разрушают подкислением соляной кислотой, после чего жидкость хорошо расслаивается. Бензольный раствор сушат и фракционируют или, лучше, перегоняют с водяным паром. В последнем случае верхний слой переносят в 1-литровую колбу Клайзена; колбу помещают в масляную баню (примечание 3) и отгоняют бензол. После этого начинают пропускать пар; после отгонки бензола начинает перегоняться п-бромдифенил. Масляную баню для ускорения перегонки держат при 170°. Продукт застывает в приемнике и частично в холодильнике. Выход п-бромдифенила с т. пл. 85—86,5° составляет 23—24 г.

Сырой продукт обычно имеет желтую или оранжевую окраску. Его можно легко обесцветить путем растворения в 200 мл горячего этилового спирта и последующей обработкой полученного раствора 5 г цинковой пыли и 5 мл концентрированной соляной кислоты уд. веса 1,19. После этого раствор фильтруют и выкристаллизовывают n-бромдифенил. Получается бесцветный продукт с т. пл. 89,5—90°. Выход: 20—21 г (34—35% теоретич.).

Примечания

1. Пригоден слегка окрашенный п-броманилин с т.пл. 62,5—63°.

2. Желательно, чтобы объем раствора диазония был как можно меньшим и, следовательно, отношение объемов бензола и воды — как можно большим. Броманилин не вполне растворяется в указанном количестве воды и кислоты, но полностью превращается в соль. При перегонке с водяным паром масса иногда вспенивается. Во избежание этого колбу следует погружать в масляную баню до горла

Источники информации:

1. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 654-655
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).