Карта сайта

Свойства вещества:

пропадиен

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 40,07

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, работающим как дефлегматор, помещают 450 г цинковой пыли в 900 мл абсолютного спирта (см. Примечание 1), нагревают до кипения и при энергичном перемешивании прибавляют по каплям 499 г (2,49 моль) 2,3-дибромпропена. Немедленно начинается образование аллена, который собирают в приемник с обратным холодильником, охлаждаемый ацетоном и твердой двуокисью углерода. В конце реакционную смесь кипятят еще некоторое время на водяной бане до прекращения отгонки аллена. Получают 112 г сырого продукта, который перегоняют на низкотемпературной колонке, используемой для очистки газов, и выделяют 80 г аллена с т. кип. от —36 до —35 °С (см. Примечание 2); выход 80% от теоретического.

Примечания.

1. При проведении отщепления в среде бутилацетата (или амилацетата) аллен получен с выходом 95% без примесей 2-бромпропена и метилацетилена (данные ИК-спектроскопии).

2. Четырехкратная перегонка полученного этим методом аллена на специальной низкотемпературной колонке дает аллен с т. кип. от -36 до -35 °С, который не содержит метилацетилена, но имеет небольшую примесь весьма летучего 2-бромпропена (данные ИК-спектроскопии).

Способы получения:

1. Реакция 2,3-дихлорпропена с цинком в бутилацетате при 80 С. (выход 98%) [Лит.]
   
2. Реакцией 2,3-дихлорпропена с цинковой пылью в кипящем водном этаноле. (выход 80%) [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. При нагревании с натрием в диэтиловом эфире перегруппировывается в пропин. [Лит.]
   CH₂=C=CH₂ → CH₃C≡CH
   
2. В присутствии серной кислоты присоединяет воду образуя ацетон. [Лит.]
   CH₂=C=CH₂ + H₂O → CH₃COCH₃
   
3. Под действием катализатора может тетрамеризоваться в 1,3,5,7-тетраметиленциклооктан. [Лит.]
4. Реагирует с малеиновым ангидридом в автоклаве в бензольном растворе при 200-210 С в присутствии гидрохинона с образованием смеси ангидрида 3-метиленциклобутан-1,2-дикарбоновой кислоты (выход 22-26%) и ангидрида пропаргилянтарной кислоты (выход 7-9%). [Лит.]
5. При облучении светом присоединяет иодтрифторметан с образованием 2-иод-4,4,4-трифторбут-1-ена. (выход 96%) [Лит.]
6. При облучении светом присоединяет тиофенол с образованием смеси 80% аллилтиобензола и 20% 2-пропенилтиобензола. [Лит.]
7. Восстанавливается водородом над платиной до пропана. [Лит.]
8. При нагревании до 110 °С димеризуется с образованием 1,2-бис-метиленциклобутана. [Лит.]
9. При нагревании до 170 °С димеризуется с образованием смеси 65% 1,2-бис-метиленциклобутана и 35% 1,3-бис-метиленциклобутана. [Лит.]
10. При нагревании присоединяется к акрилонитрилу с образованием 3-метиленциклобутанкарбонитрила. [Лит.]
11. Присоединяет хлороводород с образованием сначала 2-хлорпропена, а затем 2,2-дихлорпропана. [Лит.]
12. Реагирует с бромом сначала образуя 2,3-дибромпропен, а затем 1,2,2,3-тетрабромпропан. [Лит.]
13. Присоединяет алкилсульфенгалогениды с образованием 2-алкилтио-3-галогенпропена. [Лит.]
14. Реагирует с ацетатом ртути(II) в метаноле сначала с образованием 3-ацетоксимеркур-2-метоксипропена, а затем 1,3-бис(ацетоксимеркур)-2,2-диметоксипропана. [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Не восстанавливается алюмогидридом лития. [Лит.]
   

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Источники информации:

1. Binneweis M., Milke E. Thermochemical Data of Elements and Compounds. - 2ed, 2002. - С. 266
   
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-10
   
3. Каррер П. Курс органической химии. - Л.: ГНТИХЛ, 1960. - С. 70
   
4. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 550
   
5. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 121
   
6. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 544
   
7. Успехи химии. - 1964. - Т.33, №1. - С. 7
   
8. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 99
   
9. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 24-25
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).