Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

транс,транс-гекса-2,4-диендиовая кислота

Синонимы и иностранные названия:

транс,транс-2,4-гексадиендиовая кислота (рус.)
транс,транс-муконовая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H6O4

Формула в виде текста:

HOOCCH=CHCH=CHCOOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 142,109

Температура плавления (в °C):

305

Температура разложения (в °C):

305

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 4. - М.: ИИЛ, 1953 стр. 343-344

В 12-литровой колбе, снабженную обратным холодильником, капельной воронкой и механической мешалкой, к раствору 3 кг едкого кали в 5 л метилового спирта (примечание 8) прибавляют через делительную воронку (примечание 6) тонкой струей и при перемешивании 1130 г (3,14 моля) диэтилового эфира α,δ-дибромадипиновой кислоты. Прежде чем прибавлять эфир, его нагревают на паровой бане почти до 100 С. Прибавление регулируют так, чтобы раствор довольно бурно кипел; на проведение этой операции требуется 45 мин. Нагревание на паровой бане и перемешивание продолжают дополнительно в течение 2 час. После этого смесь оставляют стоять в течение ночи при комнатной температуре, а затем охлаждают ее. Калиевую соль муконовой кислоты и бромистый калий отфильтровывают (примечание 9) и промывают на воронке двумя порциями метилового спирта по 350 мл, а затем порцией эфира в 400 мл; после этого осадок переносят без дальнейшего высушивания в эмалированное ведро емкостью 11—12 л и растворяют в 8 л горячей воды. Водный раствор, к которому прибавляют 30 г активированного березового угля, нагревают до кипения, пропуская через него водяной пар, а затем фильтруют с отсасыванием через слой того же угля и охлаждают в бане со льдом и солью. Муконовую кислоту осаждают, прибавляя к холодному раствору большой избыток (1 500 мл) концентрированной соляной кислоты (уд. вес 1,18). Последнюю приливают тонкой струей и раствор в это время перемешивают. Через 2 часа муконовую кислоту отфильтровывают, промывают сперва двумя порциями холодной воды по 400 мл, а затем порцией метилового спирта в 200 мл и сушат при 85°С.

Выход почти бесцветного препарата с т. пл. 296—298°С (с разложением) составляет 165—195 г (37—43% теоретич.).

Примечания

6. Пробромированный хлорангидрид затвердевает при комнатной температуре. Рекомендуется подогревать воронку с помощью змеевика из медной трубки, через который пропускают водяной пар.

8. Был применен продажный метиловый спирт; при использовании абсолютного метилового спирта выход не увеличился.

9. При медленном фильтровании помогает применение слоя фильтерцеля. Последний в случае использования воронки диаметром 30 см требуется в количестве 100 г.

Способы получения:

  1. Осторожное окисление фенола надуксусной кислотой. [Лит.]

Реакции вещества:

  1. При 200 С под давлением полимеризуется. [Лит.]
  2. Реагирует с ацетатом меди(II) в нейтральных водных растворах с образованием осадка медной соли. [Лит.]

    Источники информации:

    1. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 3: Мальтаза-Пиролиз. - М.: Советская энциклопедия, 1964. - С. 339


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер