Карта сайта

Свойства вещества:

бензолгексакарбонитрил

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Метод получения 1:

25,7 г (0,10 моль) 1,3,5-трихлор-2,4,6-трицианобензола и 50,0 г (0,50 моля) триметилсилилцианида растворили в 200 мл ДМФА и перемешивали при 80 С в течение 1,5 часов. Смесь охладили и вылили в 1 литр холодной воды, перемешивали в течение ночи, после чего отсосали на фильтре коричнево-черный порошок, который промыли водой. После высушивания на воздухе получили 9,3 г (40,7% от теории) красно-коричневого продукта, который согласно ИК-спектра был почти чистым. Для очистки порошок суспендировали в ацетонитриле, через 2 часа отсосали на фильтре, промыли эфиром и высушили. Получили 6,4 г (28% от теоретического) вещества в виде светло-серого кристаллического порошка. Для характеристики использовали ИК-спектр (KBr): 2260, 1430, 845, 745 см-1.

Метод получения 2:

Реакцией пентацианотолуола с этилнитритом в чистом диметилформамиде при 20 С в течение 10 часов был получен пентацианобенальдоксим. Реакция считается закончившейся, если при добавлении пиперидина не образуется синий анион пентацианотолуола. Реакционную смесь упарили при 30 С под вакуумом на 60% и к остатку прилили тионилхлорид. Смесь выдержали 2 часа при комнатной температуре и вылили на лед. Нерастворимый продукт реакции перекристаллизовали из ацетонитрила и высушили. Получили маленькие блестящие бесцветные пластинчатые кристаллы, которые при нагревании до 310 С окрашиваются и при 370 С чернеют без плавления. Вещество начинает сублимироваться при 0,001 торр и 200 С. Охарактеризован ИК-спектром. Вещество образует комплексы с ароматическими углеводородами: раствор в бензоле бледно-желтый, в толуоле - желтый, в ксилоле - оранжевый. С антраценом в ацетонитриле дает темно-синее окрашивание, с пиреном - зеленое.

Способы получения:

1. Реакцией 1,3,5-трифтор-2,4,6-трицианобензола с цианидом кальция. (выход 27-30%) [Лит.]
   
2. Реакцией 1-метокси-3,5-дихлор-2,4,6-трицианобензола с цианидом при -5 С с последующим подкислением реакционной смеси. (выход 5-35%) [Лит.]
   
3. Реакцией 1,2,3-трихлор-1,2,3-трицианоциклопропана с калием и 18-краун-6 в тетрагидрофуране при -78 С. (выход 25%) [Лит.]
   
4. Гексацианобензол получается как побочный продукт при реакции синтеза фторида тетрабутиламмония из цианида тетрабутиламмония и гексафторбензола. [Лит.]
   
5. Реакцией пентацианотолуола с алкилнитритом и затем с тионилхлоридом. (выход 50%) [Лит.]
   

Источники информации:

1. Journal fur Praktische Chemie. Chemiker-Zeitung. - 1995. - Vol. 337, No. 1. - С. 313-314
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).