Карта сайта

Свойства вещества:

1,3,5-триазин-2,4,6-триамин

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 126,12

Температура плавления (в °C):

Температура разложения (в °C):

Продукты термического разложения:

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• МУК № 4.1.2420-08 "Определение меламина в молоке и молочных продуктах" (Описание документа: Анализ молока методами ВЭЖХ с диодно-матричным или УФ-спектрофотометрическим детектором, а также иммуноферментным методом.)
  

Способы получения:

1. Реакцией цианамида с жидким аммиаком при нормальных условиях или с раствором аммиака в этаноле при 180-500 С и 4-20 МПа. [Лит.]
   
2. Пиролизом мочевины при 350-500 С и 10-40 МПа. [Лит.]
   
3. Нагреванием тиоцианата аммония при 250 С с последующим гидролизом тиоцианата меламина. [Лит.]
   
4. Пиролизом тиоцианата гиуанидина выше 170 С. (выход 50%) [Лит.]
   
5. Нагревание карбоната гуанидина с дициандиамидом. (выход 71%) [Лит.]
   
6. Нагреванием дициандиамида до 350 С. [Лит.]
   
7. Нагревание дициандиамида с карбонатом натрия при 185 С. (выход 70%) [Лит.]
   
8. Нагревание дициандиамида до 200 С под давлением азота 50-100 атмосфер. (выход 90%) [Лит.]
   
9. Нагревание дициандиамида в этаноламине с хлоридом цинка. [Лит.]
   
10. Нагревание цианомочевины до 400 С в течение 15 минут. (выход 89%) [Лит.]
    
11. Реакцией цианурхлорида с аммиаком при 100 С. [Лит.]
    
12. Нагревание циануровой кислоты с безводным аммиаком в автоклаве. [Лит.]
    
13. Восстановление трибензилизомеламина водородом над оксидом палладия. (выход 94%) [Лит.]
    
14. Восстановление 2,4,6-тринитрогексагидро-1,3,5-триазина трихлоридом титана. [Лит.]
    
15. Реакция дициандиамида с гидроксидом натрия при 200 С. [Лит.]
    
16. Реагирует с п-нитробензолсульфонилхлоридом в присутствии пиридина с образованием N-(4-нитрофенилсульфонил)меламина. [Лит.]
    

Реакции вещества:

1. Реагирует с дымящей азотной кислой в уксусном ангидриде при 5 С с образованием N,N'-динитроаммелина. (выход 50%) [Лит.]
2. При нагревании с формамидом при 160-165 С образует N-формилмеламин с выделением аммиака. (выход 80%) [Лит.]
3. При галогенировании дает смесь N-галогенированных производных с замещением от 1 до 6 водородов. [Лит.]
4. Реагирует с азотной кислотой в уксусной кислоте с образованием N-нитро и N,N'-динитромеламина. [Лит.]
5. Образует соли с кислотами. В основном проявляет себя как однокислотное основание. [Лит.]
6. Реагирует с N,N,N',N',N'',N''-гексахлормеламином в уксусной кислоте при 50 С в течение 30 минут с образованием N,N',N''-трихлормеламина. [Лит.]
7. Реагирует с хлором в тетрахлорметане в присутствии порошка карбоната натрия при 10 С с образованием N,N,N',N',N'',N''-гексахлормеламина. [Лит.]
8. Реагирует с формальдегидом и диметиламином при 65 С с образованием N.N',N''-трис(диметиламинометил)меламина. [Лит.]
9. При нагревании с уксусным ангидридом дает диацетилмеламин. [Лит.]
10. Большинством ангидридов карбоновых кислот ацилируется до триацилмеламина. [Лит.]
11. Реагирует с хлоралем с образованием N,N'-бис(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)меламина. [Лит.]
12. С аминами при 150-200 С дает N-алкилмеламины. [Лит.]
13. С амидом калия в жидком аммиаке дает трикалевую соль. [Лит.]
14. С водным раствором нитрата серебра дает комплексы (1/1) и (1/2). [Лит.]
15. С водным раствором сульфата меди медленно осаждает синий комплекс. [Лит.]
16. При нагревании с солями аммония образует соли гуанидина. [Лит.]
17. Нагревание с карбонатом калия при 375-400 С дает цианат калия. [Лит.]
18. В кипящей разбавленной азотной кислоте поэтапно замещает аминогруппы на гидрокси с образованием аммелина, аммелида и циануровой кислоты. [Лит.]
19. Реагирует с формальдегидом давая метилолпроизводные, которые конденсируются в меламиноформальдегидные смолы. [Лит.]
20. При нагревании выше температуры плавления отщепляет аммиак с образованием мелама, мелема и мелона. [Лит.]
21. С водным раствором гидроксида натрия при 80-100 С дает аммелин и аммелид, но распад может быть ингибирован аммиаком под давлением. [Лит.]
22. С диметилсульфатом при 100 С в течение 4 часов дает метилсульфат метилизомеламина. [Лит.]
23. Легко реагирует с гидразином с образованием 2,4,6-тригидразино-1,3,5-триазина и аммиака. [Лит.]
24. Реагирует с глюкозой при 95 С в течение 5 часов в 33% этаноле с присоединением двух молекул меламина по альдегидной группе. [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Не реагирует с ацетилхлоридом и бензоилхлоридом. [Лит.]
   
2. Не реагирует с бензилхлоридом. [Лит.]
   
3. Не реагирует с ацетамидом и бензамидом. [Лит.]
   

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Показатели диссоциации:

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Теплота сгорания (кДж/моль):

Распределение и трансформация в окружающей среде и живых организмах:

Выделяется с мочей.

Симптомы острого отравления:

Животные. При вдыхании пыли в концентрации 0,2 мг/л в течение 2 ч признаков отравления у белых крыс не было. При вдыхании 0,08-0,1 мг/л по 2 ч в день (6 раз в неделю) в течение более 4 месяцев - отставание в приросте массы тела, нарушение функции центральной нервной системы и почек, воспалительные изменения в легких, белковая и липоидная дистрофия во внутренних органах.

Не вызвает раздражения кожи и слизистой глаз. На теплокровных животных не действует даже в дозе 100 мг/кг.

Человек. При контакте с меламином в производстве формальдегидного клея у работающих возникли дерматиты. Возможно это действие оказывал формальдегид или какие-то промежуточные продукты.

На запах и привкус воды не влияет.

Гидробионты. На санитарный режим водоемов не влияет концентрация 100 мг/л.

Анализ вещества:

Количественно определяют весовым способом в виде солей циануровой или пикриновой кислоты.

Спектрофотометрически в слабокислой среде при длине волны 236 нм. УФ-спектр неионизированной молекулы имеет максимум при 203 нм.

ИК-спектр (см^-1): 3333, 3125, 1660, 1560, 810.

Применение:

Для получения меламино-формальдегидных смол, пластмасс, лаков, дубителей, ионообменных смол, ингибиторов коррозии, антисептиков, электроизоляционных материалов.

Дополнительная информация::

Соли имеют растворимость того же поряда или меньше, чем у меламина. Реагирует с щелочными металлами в жидком аммиаке. С амидами щелочных металлов в жидком аммиаке дает продукты присоединения C3H6N6·MNH2. В водных растворах по мере повышения температуры и давления аминогруппы последовательно замещаются на гидроксильные. При взаимодействии с концентрированной азотной кислотой образуются моно- и динитромеламин, а с разбавленной азотной кислотой - циануровая кислота. Галогенируется в водных и неводных растворах с замещением водородов аминогрупп на атомы хлора. Взаимодействует с аминами или их гидрохлоридами с образованием алкильных производных меламина. Легко реагирует с альдегидами, вступает в конденсацию с целлюлозой, сахарами, гликолями и другими соединениями содержащими OH-группы с образованием смолообразных продуктов.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-516
   
2. Russian Journal of Coordination Chemistry. - 2002. - Vol. 28, No. 5. - С. 303-304
   
3. Smolin E.M., Rapoport L. s-Triazines and derivatives. - New York: Interscience Publishers Inc., 1959. - С. 309-349
   
4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 61
   
5. Вирпша З., Бжезиньский Я. Аминопласты. - М.: Химия, 1973. - С. 21-27
   
6. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 479-480
   
7. Грушко Я.М. Вредные органические соединения в промышленных сточных водах. - 2 изд. - Л.: Химия, 1982. - С. 107
   
8. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 3: Мальтаза-Пиролиз. - М.: Советская энциклопедия, 1964. - С. 108-109
   
9. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 159
   
10. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 390
    
11. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 776-777
    
12. Химическая энциклопедия. - Т. 3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 21
    
13. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 319
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).