Карта сайта

Свойства вещества:

этандиовой кислоты диэтиловый эфир

Синонимы и иностранные названия:

Название вещества с нормальным (не справочным) порядком слов русского языка:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 146,1412

CAS №: 95-92-1

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

Один килограм х. ч. кристаллической щавелевой кислоты и 2 литра абсолютного спирта нагревают с обратным холодильником на водяной бане до получения раствора (обычно около двух часов). Смесь подвергают вакуумной перегонке (25 мм рт. ст.) на водяной бане при 80° до тех пор, пока температура паров не достигнет примерно 60°. В этот момент значительное количество непрореагировавшей щавелевой кислоты выпадает на стенках колбы. Приблизительно 35% щавелевой кислоты находится в форме диэтилового эфира. Два литра абсолютного спирта смешивают с этилоксалатом, щавелевой кислотой и небольшим количеством спирта, остающегося в колбе. Смесь нагревают с обратным холодильником три часа. Избыточный спирт, содержащий большую часть воды, снова удаляют под пониженным давлением. Оставшийся эфир сушат в течение ночи сульфатом натрия, фильтруют и перегоняют, собирая фракцию, кипящую примерно при 97° (25 мм рт. ст.).

Выход перегнанного эфира в среднем составляет 85%.

(Пер. с англ. Bitrex)

Метод получения 2:

В фарфоровую чашку помещают 25,2 г кристаллической щавелевой кислоты и нагревают на сетке под тягой в течение 0,5-1 ч при непрерывном перемешивании. Обезвоженную щавелевую кислоту (около 18 г) помещают в колбу с дефлегматором, который соединен с холодильником. Холодильник входит в аллонж с хлоркальциевой трубкой, к которому присоединена длинная трубка доходящая почти до дна второй колбы. Кроме того колбы соединяются П-образной трубкой, которая имеет небольшой наклон в сторону первой колбы и входит в первую колбу почти до дна, а во вторую - на 0,5-1 см. Во вторую колбу помещают 30-40 мл абсолютного этилового спирта и 20 г свежепрокаленного К2СО3. Обе колбы нагревают на масляных банях в течение 3-4 ч при температуре около 100 С так, чтобы спирт в обеих колбах спокойно кипел и объемы жидкостей оставались приблизительно постоянными. Далее прекращают нагревать вторую колбу, а температуру бани под колбой с дефлегматором повышают до 110 С. После отгонки избытка спирта диэтилоксалат перегоняют в вакууме.

Выход 24-26 г (80-90% от теоретического).

Метод получения 3:

Круглодонную колбу емкостью 100 мл снабжают форштосом, в который вставляют трубку для хлористого водорода, доходящую до дна колбы, и обратный холодильник с хлоркальциевой трубкой.

В колбу помещают 30 г растертой в порошок безводной щавелевой кислоты, приливают 45 мл абсолютного этилового спирта и пропускают сильный ток сухого хлористого водорода. Смесь разогревается.

Через 10 мин смесь охлаждают до 0° С и пропускают хлористый водород при этой температуре до тех пор, пока он не перестанет поглощаться, начнет идти через холодильник и растворится вся кислота. Затем при перемешивании выливают содержимое колбы на смесь 225 г толченого льда и 150 г растертой в порошок кристаллической соды. Быстро отделяют эфир, промывают его небольшим количеством воды, высушивают хлористым кальцием и перегоняют. Получается бесцветная жидкость со слабым приятным запахом.

Выход чистого диэтилового эфира щавелевой кислоты — 24 г (50%). Т. кип. 186°С; показатель преломления n = 1,4101.

Примечание

Получение хлористого водорода. Колбу Вюрца емкостью 300—400 мл снабжают капельной воронкой. Между ней и реакционной колбой помещают две промывные скляики: одну с концентрированной серной кислотой (для осушения хлористого водорода), другую — пустую (для предохранения от засасывания реакционной смеси в серную кислоту). В колбу Вюрца помещают 100 г поваренной соли и приливают 20 г концентрированной соляной кислоты. В капельную воронку наливают 200 г концентрированной серной кислоты и постепенно добавляют ее к поваренной соли. Если ток хлористого водорода окажется слишком слабым, подогревают колбу на сетке.

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Конденсируется с этилпропионатом в присутствии этилата натрия с образованием диэтилового эфира 2-метил-3-оксобутандиовой кислоты. (выход 60%) [Лит.]
2. Конденсируется с фталидом в присутствии этилата натрия с образованием этоксалилфталида. (выход 57%) [Лит.]
3. Конденсируется с этиловым эфиром кротоновой кислоты в присутствии этилата калия с образованием калиевой соли диэтилового эфира 2-оксогекс-3-ендиовой кислоты. (выход 70%) [Лит.]
4. Конденсируется с этиловым эфиром кротоновой кислоты в присутствии этилата натрия с образованием натриевой соли диэтилового эфира 2-оксогекс-3-ендиовой кислоты. (выход 40%) [Лит.]
5. Конденсируется с этиловым эфиром сорбиновой кислоты в присутствии этилата калия с образованием калиевой соли этилового эфира α-этоксалилсорбиновой кислоты. (выход 60%) [Лит.]
6. Конденсируется с этиловым эфиром 2-метилпропановой кислоты в присутствии трифенилметилнатрия с образованием диэтилового эфира 2,2-диметил-3-оксобутандиовой кислоты. (выход 61%) [Лит.]
7. Конденсируется с этиловым эфиром фенилуксусной кислоты в присутствии этилата натрия с образованием натриевой соли диэтилового эфира 2-оксо-3-фенилбутандиовой кислоты. (выход 85%) [Лит.]
8. Конденсируется с метиловым эфиром β-метилкротоновой кислоты в присутствии этилата калия с образованием калиевой соли метилового эфира γ-этоксалил-β-метилкротоновой кислоты. (выход 86%) [Лит.]
9. Конденсируется с диэтиловым эфиром глутаровой кислоты в присутствии этилата натрия с образованием диэтилового эфира α-этоксалилглутаровой кислоты. (выход 65%) [Лит.]
10. Конденсируется с диэтиловым эфиром янтарной кислоты в соотношении 1:1, в присутствии этилата натрия с образованием диэтилового эфира этоксалилянтарной кислоты. (выход 70%) [Лит.]
11. Конденсируется с диэтиловым эфиром янтарной кислоты в соотношении 2:1, в присутствии этилата натрия с образованием диэтилового эфира α,α'-диэтоксалилянтарной кислоты. (выход 75%) [Лит.]
12. Конденсируется с диэтиловым эфиром глутаровой кислоты в присутствии этилата натрия с образованием диэтилового эфира циклопентан-1,2-дион-3,5-дикарбоновой кислоты. (выход 80%) [Лит.]
13. Реагирует с этиловым эфиром 2-бром-2-метилпропановой кислоты и цинком с образованием диэтилового эфира 2-гидрокси-3,3-диметилбутандиовой кислоты. [Лит.]
14. Конденсируется с 2 молями этилацетата в присутствии этилата натрия с образованием диэтилового эфира 3,4-диоксогександиовой кислоты. [Лит.]
15. Конденсируется с этиловым эфиром 3-фенилпропановой кислоты в присутствии этилата натрия с образованием диэтилового эфира 2-оксо-3-бензилбутандиовой кислоты. [Лит.]
16. Конденсируется с этиловым эфиром 4-фенилбутановой кислоты в присутствии этилата натрия с образованием диэтилового эфира 2-оксо-3-(2-фенилэтил)бутандиовой кислоты. [Лит.]
17. Конденсируется с диэтиловым эфиром β-метилглутаровой кислоты в присутствии этилата натрия с образованием диэтилового эфира 4-метилциклопентан-1,2-дион-3,5-дикарбоновой кислоты. [Лит.]
18. Конденсируется с диэтиловым эфиром β-фенилглутаровой кислоты в присутствии этилата натрия с образованием диэтилового эфира 4-фенилциклопентан-1,2-дион-3,5-дикарбоновой кислоты. [Лит.]
19. Конденсируется с диэтиловым эфиром β,β-диметилглутаровой кислоты в присутствии этилата натрия с образованием диэтилового эфира дикетоапокамфорной кислоты с низким выходом. [Лит.]

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-178
   
2. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 1.183
   
3. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1112-1113
   

• Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).