К помещенному в стакан емкостью 1 л раствору 20 г о-толуидина в смеси 580 мл воды и 44 мл концентрированной H2SO4 постепенно, очень маленькими порциями, охлаждая льдом и перемешивая, добавляют в течение 1 ч 20 г порошкообразного моногидрата дихромата натрия. Температура реакционной смеси не должна превышать 5°С (охлаждение льдом изнутри). Реакционную смесь перемешивают еще 1 ч и оставляют на ночь при комнатной температуре. Затем при перемешивании добавляют в течение 1,5 ч еще 35 г тонкоизмельченного моногидрата дихромата натрия и перемешивают еще 2 ч. Затем реакционную массу экстрагируют эфиром (3 раза по 50 мл; см. примечание). Соединенные эфирные вытяжки сушат над прокаленным СаСl2. Отгоняют эфир и быстро перегоняют толухинон с водяным паром. Во избежание потерь холодильник должен быть достаточно эффективным. Удаляют толухинон из трубки холодильника, объединяют его с находящимся в приемнике, отжимают на фильтре и высушивают в эксикаторе над СаСl2.
Выход около 10 г (44% от теоретического); т. пл. 67°С.
Примечание.
Обычно как водный, так и эфирный слои бывают настолько темными, что границу их раздела трудно различить. По этой причине в делительной воронке отделяют при каждом экстрагировании приблизительно по 50 мл верхней части жидкости, соединяют отделенные эфирные вытяжки (около 150 мл) и окончательно освобождают от воды в небольшой делительной воронке, где граница раздела виднее (меньше толщина слоя). Иногда для лучшей видимости границы раздела делительную воронку освещают сзади лампой мощностью 60—100 Вт.
Эфир чрезвычайно легко воспламеняется и при стоянии на воздухе дает перекиси; следует соблюдать соответствующие меры предосторожности.
Летуч с водяным паром.