Карта сайта

Свойства вещества:

3-(2-гидроксифенил)пропионовая кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 166,174

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод очистки или выделения из смесей 1:

Растертые в порошок воздушносухие листья донника (20 г, примечание 1) экстрагируют 10 часов эфиром в аппарате Сокслета. При этом удаляются воскообразные вещества и пигменты. Растворитель отгоняют. К густой темнозеленой массе прибавляют 25 мл воды и нагревают до кипения. Раствор фильтруют через маленький смоченный водой фильтр, следя за тем, чтобы твердые частички оставались в колбе. Извлечение водой повторяют четыре раза.

Водные вытяжки светло-зеленого цвета, в которых содержится кумарин, мелилотовая кислота и небольшое количество красящих веществ, нагревают до кипения и обрабатывают 20 мл кипящего 10%-нoгo раствора едкого натра (примечание 2). Охлажденный щелочной раствор экстрагируют три-четыре раза эфиром (каждый раз по 50 мл). Водный раствор остается почти бесцветным, а эфир окрашивается в зеленый цвет. Щелочной раствор подкисляют 20%-ным раствором серной кислоты до кислой реакции по конгo. Выделившуюся смесь кумарина и мелилотовой кислоты отфильтровывают.

Чтобы отделить кумарин от мелилотовой кислоты, кислый раствор обрабатывают содой до шелочной реакции; мелилотовая кислота превращается в натриевую соль. Затем раствор обрабатывают четыре-пять раз небольшими порциями эфира. Эфирные вытяжки фильтруют через небольшой складчатый фильтр (содовый раствор сохраняют для выделения мелилотовой кислоты). Из объединенного раствора отгоняют эфир, а остаток перекристаллизовывают из горячей воды.

Выход кумарина около 0,2 г; т. пл. 70 С.

Кумарин - бесцветные кристаллы с пряным запахом и горьким вкусом. Сублимируется, отгоняется с водяным паром. Кумарин очень плохо растворяется в холодной воде, лучше  в горячей. Легко растворяется в спирте, эфире, хлороформе, ацетоне, петролейном эфире. При нагревании с концентрированным раствором едкого кали дает о-кумаровую (транс) кислоту с температурой плавления 207 С.

Содовый раствор после извлечения кумарина подкисляют 20%-ной серной кислотой. Выделившуюся мелилотовую кислоту снова экстрагируют несколькими порциями эфира. Эфирную вытяжку фильтруют, растворитель отгоняют. Остаток перекристаллизовывают из горячей воды; т. пл. 82-83 С.

Мелилотовая кислота имеет характерный медовый запах. С хлорным железом дает синее окрашивание. Температура плавления ацетата мелилотовой кислоты 68-70 С (из воды).

Примечания.

1. Донник произрастает главным образом в лесостепной зоне и возделывается в качестве кормовой культуры. Более богат кумарином донник желтый (Melilotus officinalis).

2. При щелочной обработке лактонное кольцо кумарина разрывается и образуется натриевая соль кумариновой кислоты. Вместе с мелилотовокислым натрием она остается в водном растворе, не переходя в эфир. В кислом растворе вновь образуется кумарин.

Источники информации:

1. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 312-313
   
2. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 776-777
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).