Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

уротропин

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 140,19

Температура плавления (в °C):

Температура разложения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Вкус, запах, гигроскопичность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Способы получения:

1. Реакцией формальдегида и аммиака в водном растворе. [Лит.]
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Со слабыми кислотами дает малоустойчивые соли. [Лит.]
2. При действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов дает моноалильные гексаминиевые соли. [Лит.]
3. Реагирует с фенолом в присутствии глицеринборной кислоты с образованием 2-гидроксибензальдегида (реакция Даффа). [Лит.]
4. При нитровании дымящей азотной кислотой в присутствии нитрата аммония и уксусного ангидрида образует гексоген. [Лит.]
5. Выше 200 С начинает разлагаться. При 300 С основными продуктами разложения являются аммиак, метиламин, диметиламин, триметиламин, метан, водород, циановодород. При 800 С циановодород становится основным продуктом распада (94%). [Лит.]
6. При действии азотистой кислоты при рН=1 образует 1,3,5-тринитрозогексагидро-1,3,5-триазин. (выход 50%) [Лит.]
7. При действии азотистой кислоты при рН=3-4 образует 1,5-эндо-метилен-3,7-динитрозо-1,3,5,7-тетраазациклооктан. (выход 75%) [Лит.]
8. Водным раствором серной кислоты количественно гидролизуется до формальдегида и сульфата аммония. [Лит.]
9. Образует молекулярный комплекс с сахарозой. [Лит.]
10. Реагирует с 1-бутанолом и формальдегидом с образованием трис(бутоксиметил)амина. [Лит.]
11. Восстанавливается цинком в кислой или щелочной среде до триметиламина с примесью метиламина и диметиламина. [Лит.]
12. Реагирует с циановодородом в присутствии больших количеств кислот с образованием нитрилотриацетонитрила. [Лит.]
13. Реагирует с циановодородом в присутствии каталитических количеств кислот с образованием иминодиацетонитрила. [Лит.]
14. С ацетилацетоном образует 2,4-диацетил-5-метиланилин. [Лит.]
15. С этилацетоацетатом образует смесь диэтиловых эфиров 2,6-диметилпиридин-3,5-дикарбоновой кислоты и 2,6-диметил-1,4-дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты. [Лит.]
16. При охлаждении насыщенного водного раствора уротропина до 0 С выпадает гексагидрат, который разлагается при 13,5 С. [Лит.]
17. При нагревании с анилином при 150-190 С образует 1,3,5-трифенилгексагидро-1,3,5-триазин. [Лит.]
18. При действии бензилхлорида и муравьиной кислоты образуется бензилдиметиламин. [Лит.]
19. Сиреневый альдегид образуется при реакции 2,6-диметоксифенола с уротропином в смеси глицерина с борной кислотой. Выход 31%. [Лит.1, Лит.2, Лит.3]
20. Реакцией 1,4-диметилбензола с уротропином и трифторуксусной кислотой был получен 2,5-диметилбензальдегид. Выход 55%. [Лит.1]
21. С бромом и иодом уротропин дает комплексы C6H12N4 * 2Hal2, теряющие одну молекулу галогена при нагревании или при длительном хранении. [Лит.1]
22. С разбавленным спиртовым раствором азотной кислоты уротропин дает мононитрат уротропина, легко растворимый в воде. [Лит.1]
23. С 50-60% водным раствором азотной кислоты уротропин дает осадок динитрата уротропина. [Лит.1]
24. При кипячении 40 г (0,29 моля) салициловой кислоты с 27 г (0,19 моля) уротропина в 300 мл воды в течении 16 часов образуется смесь 3-формил- и 5-формилсалициловых кислот, которую подкисляют и экстрагируют 3-формилсалициловую кислоту горячим бензолом. Выход 3-формилсалициловой кислоты 7%, 5-формилсалициловой кислоты 16% на салициловую кислоту. [Лит.1]
25. Реакцией толуола с уротропином и трифторуксусной кислотой была получена смесь 4-метилбензальдегида (выход 50%) и 2-метилбензальдегида (выход 11%). [Лит.1]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Не реагирует с растворами щелочей. [Лит.]
   

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Теплота сгорания (кДж/моль):

Анализ вещества:

При нагревании с серной кислотой появляется запах формальдегида.

При нагревании с щелочами появляется запах аммиака.

Применение:

Лекарственное средство: антисептик. Отвердитель феноло-формальдегидных смол. Ингибитор коррозии. Фунгицид. Реагент для производства взрывчатых веществ.

История:

Впервые синтезирован Бутлеровым А.М. в 1860 г. из аммиака и полиформальдегида.

Дополнительная информация::

При нагревании улетучивается не плавясь.

Раствор уротропина в уксусной кислоте - мягкий окисляющий агент, используемый для превращения аминов в альдегиды или кетоны.

Источники информации:

1. Kaur N., Kishore D. An insight into hexamethylenetetramine: a versatile reagent in organic synthesis / Journal of the Iranian Chemical Society. - 2013. - Vol. 10, No. 6. - С. 1193-1228
   
2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 434
   
3. Smolin E.M., Rapoport L. s-Triazines and derivatives. - New York: Interscience Publishers Inc., 1959. - С. 545-591
   
4. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 941
   
5. Государственная фармакопея СССР. - 10-е изд. - М.: Медицина, 1968. - С. 351-352
   
6. Огородников С.К. Формальдегид. - Л.: Химия, 1984. - С. 105 (растворимость в органических растворителях)
   
7. Орлова Е.Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. - Л.: Химия, 1973. - С. 502-503
   
8. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 187
   
9. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1468
   
10. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 507
    
11. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 122
    

• Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).