Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

1-бромнафталин

Синонимы и иностранные названия:

1-bromonaphthalene (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. маслянистая жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C10H7Br

Молекулярная масса (в а.е.м.): 207,08

Температура плавления (в °C):

6,2

Температура кипения (в °C):

281,1

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 0,0009077 (4°C) [Лит.]
вода: 0,001334 (25°C) [Лит.]
вода: 0,001898 (40°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1966 стр. 143-144

Работу проводить в вытяжном шкафу!

Трехгорлую круглодонную колбу емкостью 150—200 мл снабжают обратным шариковым холодильником, капельной воронкой, трубка которой должна доходить до дна колбы, и термометром, также доходящим до дна колбы. Кран капельной воронки надо смазать вазелином и проверить. Налив бром в капельную воронку, закрывают ее пробкой со вставленной в нее оттянутой в капилляр стеклянной трубкой (длиной 5—7 см), чтобы избежать возможного разбрызгивания брома при встряхивании реакционной колбы. В верхний конец форштоса обратного холодильника вставляют на пробке изогнутую вниз стеклянную трубку, конец которой опускают в коническую колбу с водой таким образом, чтобы она на 2—3 мм, не доходила до поверхности воды. Корковые пробки следует хорошо пропарафинить, резиновые — слегка смазать вазелином. Удобнее присоединять к концу трубки опрокинутую вниз небольшую воронку и опускать ее в стакан с водой так, чтобы она не касалась жидкости.

В колбу помещают 25,6 г тонкорастертого нафталина, 40 мл воды и нагревают колбу на водяной бане. При 40° С и энергичном встряхивании и перемешивании прибавляют по каплям из капельной воронки, трубка которой погружена в жидкость, 10 мл брома, наблюдая за тем, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выше 50° С. После прибавления всего количества брома перемешивание продолжают до исчезновения окраски брома. Выделившееся на дне масло отделяют в делительной воронке, переносят в колбу емкостью 250 мл и перегоняют с перегретым до 130° С водяным паром. Небольшое количество альфа-бромнафталина, перегоняющегося с водяным паром, отделяют, вносят обратно в колбу и возобновляют перегонку. Перегонку с паром продолжают до тех пор, пока в холодильнике не перестанут появляться кристаллы нафталина.

После полного удаления непрореагировавшего нафталина охлаждают содержимое колбы, отделяют тяжелое масло в делительной воронке, высушивают хлористым кальцием и перегоняют в вакууме из колбы Кляйзена. альфа-Бромнафталин перегоняется при 132—135° С (12 мм рт. ст.) или 145—148° С (20 мм рт. ст.).

Выход — 20 г (48%). Чистый альфа-бромнафталин кипит при 281° С, частично разлагаясь при этой температуре. Слабо-желтая жидкость; показатель преломления n = 1,6582.

Остаток от перегонки альфа-бромнафталина еще горячим выливают из колбы в фарфоровую чашку. При остывании закристаллизовывается 1,4-дибромнафталин, который отжимают на глиняной тарелке и перекристаллизовывают из этилового спирта.

Выход ~ 1 г. Т. пл. чистого 1,4-дибромнафталина 82— 83° С.

Метод получения 2:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 127-128



В 2-литровую колбу помещают 512 г (4 мол.) нафталина и 275 г (170 мл.) четыреххлористого углерода. Колба снабжается мешалкой, эффективным обратным холодильником и капельной воронкой, трубка которой оканчивается ниже уровня жидкости. Верхний конец холодильника соединяется с водяной ловушкой. Смесь нагревают на водяной бане до слабого кипения и прибавляют 707 г (220 мл; 4,4 мол.) брома. Прибавление следует вести с такой скоростью, чтобы выделяющийся бромистый водород не увлекал с собой брома, что легко контролировать, наблюдая за окраской газа в ловушке. Обычно бромирование заканчивается за 12—15 час; все это время смесь слабо нагревают на водяной бане и непрерывно перемешивают. По окончании прибавления брома перемешивание и нагревание продолжают До тех пор, пока не прекратится выделение бромистого водорода (приблизительно 6 час). Затем на водяной бане отгоняют от смеси при слегка пониженном давлении (применяя холодильник) четыреххлористый углерод; остаток смешивают с 20—30 г истолченного в порошок или зерненого едкого натра и размешивают в течение 4 час. при 90—100° (примечание). После этого жидкость переливают в колбу для фракционирования и перегоняют в вакууме. Первый отгон содержит значительное количество непрореагировавшего нафталина; большую часть его удаляют вымораживанием и отсасыванием. Главная фракция, состоящая из бромнафталина, переходит при 132—135°/12 мм (145—148°/20 мм). Высшую фракцию, состоящую из смеси дибромнафталинов, собирают отдельно. Промежуточные фракции и фильтраты от первых отгонов систематически фракционируют; таким путем получают всего 600—620 г бесцветного альфа-бромнафталина (72—75% теоретич.) и приблизительно 30 г смеси дибромнафталинов (т. пл. около 60°).

Примечание

Если пренебречь этой обработкой едким натром, то конечный продукт будет содержать вещества, которые при хранении постепенно выделяют бромистый водород.

    Реакции вещества:

    1. Реагирует с цианидом меди(I) в диметилформамиде в течение 4 часов с образованием нафталин-1-карбонитрила. В пиридине реакция продолжается 15 часов с меньшим выходом (82-90%). (выход 94%) [Лит.]

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      810 (мыши, внутрибрюшинно)

      Источники информации:

      1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 12ed., Vol. 1-5. - Wiley, 2012. - С. 699
      2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 629
      3. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 812-813


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер