Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

1-бромпирролидин-2,5-дион

Синонимы и иностранные названия:

N-bromosuccinimide (англ.)
N-бромсукцинимид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

красн. кристаллы (растворитель перекристаллизации - бензол)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C4H4BrNO2

Формула в виде текста:

(CH2CO)2NBr

Молекулярная масса (в а.е.м.): 177,984

Температура плавления (в °C):

176-177

Температура разложения (в °C):

177

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: легко растворим [Лит.]
вода: мало растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: мало растворим [Лит.]
уксусная кислота: хорошо растворим [Лит.]
этилацетат: мало растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Shirley D.A. Preparation of organic intermediates. - 1961 стр. 59-60

Сукцинимид (160 г, 1,62 моль) растворяют в 64 г (1,60 моль) гидроксида натрия с 300 г крошенного льда и 400 мл воды, с внешним охлаждением. Бром (85 мл) добавляется весь одномоментно при энергичном перемешивании реакционной смеси. Перемешивание продолжают 1-2 минуты, после чего осадок собирают фильтрацией. Остаток на фильтре промывают ледяной водой до исчезновения брома в промывных водах. Продукт сушат при 40 С. Получают 220-230 г (75-81%) N-бромсукцинимида 97% чистоты. Очистка продукта до 99% чистоты осуществляется добавочной промывкой ледяной водой и сушкой при 40 С.

Способы получения:

  1. Электрохимическое окисление сукцинимида с водным раствором бромид калия. (выход 76.2%) [Лит.]

Реакции вещества:

  1. В кипящем хлороформе в присутствии аллилхлорида и перекиси бензоила перегруппировывается в 3-бромпропаноилизоцианат. (выход 64%) [Лит.]

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -335,9 (т)

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-25
    2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-74
    3. Dictionary of organic compounds. - Vol. 3, naphthacarbazole - zygadenine. - М.: ИИЛ, 1949. - С. 649
    4. Реакции и методы исследования органических соединений. - Кн. 9. - М.: ГНТИХЛ, 1959. - С. 287-381
    5. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 136-137
    6. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. - Т. 1: А-Е. - М., 1970. - С. 134-137
    7. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. - Т. 5. - М., 1971. - С. 47-49
    8. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. - Т. 6. - М., 1975. - С. 36-37
    9. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. - Т. 7. - М.: Мир, 1978. - С. 59-63


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер