Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

4-метилтиазол


4-метилтиазол
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

4-methylthiazole (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. маслянистая жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C4H5NS

CAS №: 693-95-8

Молекулярная масса (в а.е.м.): 99,155

Температура кипения (в °C):

133,3

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: мало растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

1,112 (25°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы гетероциклических соединений. - Вып. 8. - Ереван, 1969 стр. 43-45

В литровую трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, капельной воронкой и мощной мешалкой (примечание 1), помещают 60 г (0,27 моля) порошкообразного пятисернистого фосфора, 260 мл бензола (примечание 2) и 60 мл (1,5 моля) формамида. В капельную воронку помещают раствор 81 мл (1 моль) хлорацетона (примечание 3) и 50 мл бензола и 3—5 мл этого раствора при перемешивании приливают в реакционную колбу.

Реакция начинается при слабом нагревании колбы па закрытой электрической плитке. Далее ее умеренное течение поддерживают регулированием притока раствора хлорацетона в продолжение 1,5-2 часов без нагревания. По окончании прибавления, не переставая перемешивать, кипятят 2—3 часа и после охлаждения к темно-коричневой реакционной смеси приливают 200 мл воды. Хорошо перемешивают, отделяют бензольный слой (примечание 4) и экстрагируют его два раза 2N соляной кислотой, порциями по 50 мл. Соединенные полные экстракты хлоргидрата осторожно подщелачивают 150 г едкого кали (примечание 5) и экстрагируют эфиром; сначала 200 мл, а затем 3 раза по 100 мл. Эфирный раствор высушивают над едким кали (примечание 6) и фильтруют. Растворитель отгоняют из колбы, снабженной высокой колонкой, а остаток перегоняют при атмосферном давлении, собирая фракцию, кипящую при 130—135°С; n = 1,5195—1,5205 (примечание 7).

Выход 55,5—61,8 г, или 56,0—62,3% теоретического количества (примечание 8).

Примечания

1. Опыт проводят в хорошо действующем вытяжном шкафу. Ввиду нерастворимости хлоргидрата в бензоле образуется вязкая масса, задерживающая движение мешалки.

2. В реакции использован бензол, не содержащий тиофена. Применение технического бензола снижает выход до 30% теоретического количества.

3. Были применены продажные химически чистые пятисернистый фосфор, формамид н технический хлорацетон. Повторно перегнанный хлорацетон не повышает выход. Большой избыток пятисернистого фосфора вызывает образование смолистых веществ, снижающих выход.

4. При добавлении воды образуется мелкий темно-коричневый осадок. Выделение органического слоя можно облегчить фильтрацией реакционной смеси, однако этот процесс протекает очень медленно.

5. Едкое кали в гранулах удобнее добавлять через обратный холодильник, присоединенный к делительной воронке. В случае применения едкого натра при охлаждении выделяется большой избыток неорганического вещества (очевидно фосфат натрия), который затрудняет экстракцию.

6. На гранулах едкого кали может осаждаться слой полимера.

7. Во избежание разложения к концу перегонки применяют слегка пониженное давление. Эта фракция достаточно чиста для последующих реакций. При повторной перегонке получается чистый 4-метилтиазол с т. кип. 133,5—134,5 С и n = 1,5200, однако процесс сопровождается потерями в пределах до 6%.

8. Из головной фракции с т. кип. 40—130°, при повторной перегонке, выделяется еще 1,5—2 г вещества. В случае использования 0,5 моля хлорацетона выход 4-метилтиазола составляет около 62%. Увеличение количества исходного продукта до 2 молей, ввиду трудности перемешивания реакционной массы, снижает выход.

      Реакции вещества:

      1. Реагирует с амидом натрия с образованием 2-амино-4-метилтиазола. [Лит.]

            Давление паров (в мм рт.ст.):

            770 (132,9°C)

            Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

            67,9 (ж)

            Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

            111,8 (г)

            Источники информации:

            1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-376, 5-25


            Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
            Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



            © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер