Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

тиофен


тиофен
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

thiophene (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C4H4S

Формула в виде текста:

(CH=CH)2S

Молекулярная масса (в а.е.м.): 84,14

Температура плавления (в °C):

-38,3

Температура кипения (в °C):

84,12

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
бензол: растворим [Лит.]
вода: 0,3015 (25°C) [Лит.]
диоксан: смешивается [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
пиридин: смешивается [Лит.]
тетрахлорметан: смешивается [Лит.]
толуол: смешивается [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

1,0644 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: бензола

Некоторые числовые свойства вещества:

Год открытия: 1882 (открыт В. Майером в виде примеси к бензолу)
Длина связи (пм): 108 (C(2)-H)
Длина связи (пм): 108 (C(3)-H)
Длина связи (пм): 137 (C(2)-C(3))
Длина связи (пм): 142 (C(3)-C(4))
Длина связи (пм): 171 (S-C(1))
Угол связи (°): 92 (C(5)-S-C(2))
Угол связи (°): 112 (C(2)-C(3)-C(4))
Угол связи (°): 124 (H-C(3)-C(4))
Угол связи (°): 120 (S-C(2)-H)
Угол связи (°): 111 (S-C(2)-(3))

      Реакции вещества:

      1. С ацетилхлоридом и тетрахлоридом олова при 0 С в бензоле образует 2-ацетилтиофен. (выход 80%) [Лит.]
      2. С N-метил-N-фенилформамидом и оксихлоридом фосфора при 35 С образует тиофен-2-карбальдегид. (выход 78%) [Лит.]
      3. При действии брома в 48% бромоводородной кислоте с нагревом от 20 до 75 С образует 2,3,5-трибромтиофен. (выход 75%) [Лит.]
      4. С 36% раствором формальдегида и хлоридом аммония при 80 С образует 2-тиенилметиламин. (выход 45%) [Лит.]
      5. При действии горячей фосфорной кислоты образует тример: 2,4-(2-тиенил)тетрагидротиофен. [Лит.]
      6. При действии тетрахлорида олова в присутствии тетраацетата свинца в дихлорметане при 20 С образует 2,5-дихлортиофен. [Лит.]
      7. При действии трихлорида алюминия образует смолы. [Лит.]
      8. При действии изатина и концентрированной серной кислоты образуется смесь изомеров индафенина с глубокой синей окраской. [Лит.]
      9. С бутиллитием дает тиофен-2-иллитий. (выход 100%) [Лит.]
      10. Гидрируется до тетрагидротиофена водородом на большом количестве палладиевого катализатора (из-за отравления катализатора). (выход 70%) [Лит.]
      11. С иодом и оксидом ртути(II) дает 2-иодтиофен. (выход 72%) [Лит.]
      12. С хлорсульфоновой кислотой дает тиофен-2-сульфохлорид. (выход 72%) [Лит.]
      13. С иодом и азотной кислотой дает 2-иодтиофен. (выход 68%) [Лит.]
      14. С триоксидом серы в пиридине дает тиофен-2-сульфокислоту. (выход 86%) [Лит.]
      15. С уксусным ангидридом и фосфорной кислотой дает 2-ацетилтиофен. (выход 74%) [Лит.]
      16. С азотной кислотой и уксусным ангидридом дает 2-нитротиофен. (выход 70%) [Лит.]
      17. С нитратом меди(II) в уксусной кислоте дает 2-нитротиофен. (выход 85%) [Лит.]
      18. С формальдегидом и хлороводородом дает 2-хлорметилтиофен. (выход 40%) [Лит.]
      19. C диметилформамидом и оксидом-трихлоридом фосфора(V) дает 2-формилтиофен. (выход 67%) [Лит.]
      20. С формальдегидом, хлороводородом и хлоридом цинка дает ди(2-тиенил)метан. (выход 55%) [Лит.]
      21. C N-метил-N-фенилформамидом и оксидом-трихлоридом фосфора(V) дает 2-формилтиофен. (выход 71%) [Лит.]
      22. При ультрафиолетовом облучении с 3-иодпиридином дает 2-(3-пиридил)тиофен. (выход 37%) [Лит.]
      23. При ультрафиолетовом облучении с 5-иодпиримидином дает 2-(5-пиримидил)тиофен. (выход 58%) [Лит.]
      24. При нагревании или облучении присоединяет диметиловый эфир ацетилендикарбоновой кислоты с образованием диметилфталата и серы. [Лит.]
      25. С этилазидоформиатом дает N-этоксикарбонилпиррол. [Лит.]
      26. Реагирует с диазоуксусным эфиром с образованием циклопропанового производного. [Лит.]
      27. С хлором дает смесь 2-хлор и 2,5-дихлортиофенов. [Лит.]
      28. С хлоридом 2,4-динитрофенилдиазония даже при 0 С образует 1-(2-тиенил)-2,4-динитробензол. [Лит.]
      29. С бензоилпероксидом дает 2,2'-битиенил. [Лит.]
      30. Присоединяет тетрацианоэтиленоксид. [Лит.]

            Показатель преломления (для D-линии натрия):

            1,5289 (20°C)

            Дипольный момент молекулы (в дебаях):

            0,55 (20°C)

            Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

            -82 (ж)

            Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):

            59,04

            Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

            34,47

            Теплота сгорания (кДж/моль):

            2805,4

            Критическая температура (в °C):

            312

            Критическое давление (в МПа):

            4,56

            Источники информации:

            1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-25
            2. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 86
            3. Гетероциклические соединения. - Т. 1, Под ред. Эльдерфилда Р. - М.: ИИЛ, 1953. - С. 167-191
            4. Общая органическая химия. - Т. 9, под ред. Бартона Д. и Оллиса В.Д. - М.: Химия, 1985. - С. 229-263
            5. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 182
            6. Справочник азотчика. - Т. 1. - М.: Химия, 1967. - С. 291-292
            7. Химическая энциклопедия. - Т. 4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 582-583
            8. Химия: справочное руководство. - Под ред. Гаврюченкова Ф.Г., Курочкиной М.И. и др. - Л.: Химия, 1975. - С. 365, 367


            Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
            Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



            © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер