Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

мочевина


мочевина
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

urea (англ.)
карбамид (рус.)
угольной кислоты диамид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. тетраэдрические кристаллы (растворитель перекристаллизации - вода)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

CH4N2O

Формула в виде текста:

H2NCONH2

CAS №: 57-13-6

Молекулярная масса (в а.е.м.): 60,055

Температура плавления (в °C):

132,7

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):


98 °C (температура плавления эвтектической смеси) аммония карбамат 51% мочевина 49%
12 °C (температура плавления эвтектической смеси) 2-гидрокси-N,N,N-триметилэтанаминия хлорид 54% мочевина 46%
-11,5 °C (температура плавления эвтектической смеси) вода 67,5% мочевина 32,5%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан: мало растворим [Лит.]
1-октанол: 0,6 (20°C) [Лит.]
акриловая кислота 70,91% водная: 97,043 (35°C) [Лит.]
акриловая кислота 70,91% водная: 119,7 (50°C) [Лит.]
акриловая кислота 70,91% водная: 172,32 (70°C) [Лит.]
аллиловый спирт: 9,37 (19,4°C) [Лит.]
аммиак жидкий: 25,1 (-26,6°C) [Лит.]
аммиак жидкий: 63,52 (5,8°C) [Лит.]
аммиак жидкий: 107,6 (23,9°C) [Лит.]
бензол: плохо растворим [Лит.]
вода: смешивается [Лит.]
вода: 67 (0°C) [Лит.]
вода: 84 (10°C) [Лит.]
вода: 104,7 (20°C) [Лит.]
вода: 136 (30°C) [Лит.]
вода: 165,4 (39,7°C) [Лит.]
вода: 205 (50°C) [Лит.]
вода: 206,4 (50,6°C) [Лит.]
вода: 246 (60°C) [Лит.]
вода: 295 (68,5°C) [Лит.]
вода: 314,6 (70°C) [Лит.]
вода: 400 (80°C) [Лит.]
вода: 525 (90°C) [Лит.]
вода: 733 (100°C) [Лит.]
вода: 2122 (120°C) [Лит.]
глицерин: 50 (15°C) [Лит.]
глицерин 74,72%: 69,58 (35°C) [Лит.]
глицерин 74,72%: 93,37 (50°C) [Лит.]
глицерин 74,72%: 110,35 (60°C) [Лит.]
глицерин 74,72%: 145,77 (70°C) [Лит.]
диоксид серы: растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: 0,00056 (20°C) [Лит.]
изоамиловый спирт: 0,7 (10°C) [Лит.]
изоамиловый спирт: 1,2 (20°C) [Лит.]
изоамиловый спирт: 1,6 (30°C) [Лит.]
изоамиловый спирт: 2,1 (40°C) [Лит.]
изоамиловый спирт: 5,5 (90°C) [Лит.]
изобутанол: 6,2 (20°C) [Лит.]
изопропанол: 2,6 (20°C) [Лит.]
метанол: 3,48 (-18,1°C) [Лит.]
метанол: 15 (0°C) [Лит.]
метанол: 22 (20°C) [Лит.]
метанол: 62,8 (60°C) [Лит.]
пиридин: 0,96 (25°C) [Лит.]
пиридин 50% водный: 21,53 (20°C) [Лит.]
пропанол: 1,65 (0°C) [Лит.]
пропанол: 2 (10°C) [Лит.]
пропанол: 2,56 (20°C) [Лит.]
пропанол: 3,6 (30°C) [Лит.]
пропанол: 4,8 (40°C) [Лит.]
пропанол: 6,2 (50°C) [Лит.]
пропанол: 7,7 (60°C) [Лит.]
пропанол: 9,8 (70°C) [Лит.]
пропанол: 12,3 (80°C) [Лит.]
пропанол: 17 (90°C) [Лит.]
пропанол: 18,06 (98°C) [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: не растворим [Лит.]
этанол: 2,6 (0°C) [Лит.]
этанол: 4 (10°C) [Лит.]
этанол: 5,4 (20°C) [Лит.]
этанол: 6,73 (20°C) [Лит.]
этанол: 6,2 (25°C) [Лит.]
этанол: 7,2 (30°C) [Лит.]
этанол: 9,3 (40°C) [Лит.]
этанол: 9,16 (40°C) [Лит.]
этанол: 11,7 (50°C) [Лит.]
этанол: 15,1 (60°C) [Лит.]
этанол: 20,2 (70°C) [Лит.]
этилацетат: 0,08 (25°C) [Лит.]
этиленгликоль: 44 (25°C) [Лит.]

Фазовая и многокомпонентная растворимость (в масс%):

вода 43,1%, кальция сульфат 1,1%, мочевина 55,8%, 25 °C, отделяющаяся фаза: (NH2)2CO + CaSO4 * 4(NH2)2CO [Лит.]
вода 47,1%, кальция сульфат 1,4%, мочевина 51,5%, 25 °C, отделяющаяся фаза: CaSO4 * 2H2O + CaSO4 * 4(NH2)2CO [Лит.]

Плотность:

1,33 (25°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: без запаха

Некоторые числовые свойства вещества:

Год открытия: 1773 (Руэль И. мл.)
Год химического синтеза: 1828 (Вёлер Ф.)
Объем производства (тонн/год): 106000000 (в мире, 1984 год)
Объем производства (тонн/год): 230000 (в мире, без СССР, 1950 г.)
Объем производства (тонн/год): 3185000 (в мире, без СССР, 1962 г.)

Метод очистки или выделения из смесей 1:

Источник информации: Гаттерман Л., Виланд Г. Практические работы по органической химии. - 5-е изд. - М.-Л.: ГНТИХЛ, 1948 стр. 177-178

Выпаривают 2 л мочи в фарфоровой чашке на водяной бане до консистенции сиропа, который еще в горячем состоянии обрабатывают 500 мл спирта (погасить горелки!). После некоторого стояния прозрачную вытяжку сливают, остаток вновь нагревают и вновь таким же образом обрабатывают 500 мл спирта.

Обе вытяжки соединяют (в случае надобности их предварительно фильтруют), отгоняют спирт и упаривают досуха водно-спиртовой остаток в маленькой фарфоровой чашке на водяной бане. Чашку сильно охлаждают снаружи и добавляют к ее содержимому (при охлаждении и энергичном перемешивании) двойной объем бесцветной концентрированной азотной кислоты.

После 12-часового стояния кашеобразную массу азотнокислой мочевины тщательно отсасывают, промывают небольшим количеством охлажденной льдом азотной кислоты (1:1) и снова отсасывают.

Отфильтрованный осадок размешивают при нагревании со 100—150 мл воды и нейтрализуют, постепенно прибавляя углекислый барий; следует избегать избытка последнего.

Когда жидкость будет нейтрализована, ее кипятят с небольшим количеством животного угля, отсасывают горячий раствор, промывают животный уголь один раз горячей водой и выпаривают фильтрат досуха. Из остатка мочевину извлекают горячим спиртом, в котором она легко растворима; при концентрировании спиртового раствора мочевина выделяется в кристаллическом виде.

Выход 20—25 г.

Способы получения:

  1. Реакцией фосгена с аммиаком (метод Сименса). [Лит.]
  2. Гидролизом цианамида. [Лит.]
  3. Реакцией аммиака с углекислым газом (реакция Базарова). [Лит.]

    Используется для синтеза веществ:

    мочевина - водорода пероксид (1/1)

    Реакции вещества:

    1. При нагревании выше 150 С образуются циануровая кислота и аммелид. [Лит.]
    2. При медленном нагревании мочевины выше температуры ее плавления при атмосферном давлении выделяется аммиак и образуется биурет. [Лит.]
    3. С ангидридами ароматических дикарбоновых кислот дает имиды; например, с фталевым ангидридом при 150 С образуется фталимид. (выход 90%) [Лит.]
    4. Реагирует с дигидрофосфатом кальция в твердом виде и в водных растворах с образованием фосфата мочевины и гидрофосфата кальция. [Лит.]
    5. С перекисью водорода на холоду дает комплексное соединение мочевина - пероксид водорода (1/1) CO(NH2)2 · H2O2. [Лит.]
    6. Алкилируется иодметаном сначала до N-метилмочевниы, затем до N.N'-диметилмочевины. [Лит.]
    7. С азотной кислотой образует нитрат мочевины. [Лит.]
    8. Гидролизуется водными растворами кислот и щелочей. [Лит.]
    9. С фосфорной кислотой образует фосфат мочевины (1/1). [Лит.]
    10. Гидролизуется водным раствором гидроксида бария с образованием цианата бария, карбоната бария, аммиака и углекислого газа. [Лит.]
    11. Реагирует с азотистой кислотой с образованием азота и углекислого газа. [Лит.]
    12. При нагревании выше 150 С с аммиаком в замкнутом объеме, под давлением образует меламин. [Лит.]
    13. Со многими солями дает комплексные соединения, например NH4NO3 · CO(NH2)2, 2NH4NO3 · CO(NH2)2, NaCl · CO(NH2)2 · H2O, Ca(NO3)2 · 4CO(NH2)2, CaSO4 · 4CO(NH2)2. [Лит.]
    14. При действии спиртов образует уретаны. [Лит.]
    15. С бромом дает циануровую кислоту. [Лит.]
    16. С гипохлоритом натрия дает гидразин. [Лит.]
    17. Алкилируется с образованием алкилмочевин. [Лит.]
    18. С анилином дает фенил- и дифенилмочевины. [Лит.]
    19. С двухосновными карбоновыми кислотами образует циклические уреиды. [Лит.]
    20. При 140 С с уксусным ангидридом дает смесь ацетамида и диацетамида. [Лит.]
    21. При сплавлении с содой дает цианат натрия, углекислый газ, аммиак и воду. [Лит.]
    22. Реагирует с концентрированным олеумом с образованием сульфаминовой кислоты. [Лит.]
    23. При 110 С с сероуглеродом образует тиоцианат аммония и оксид-сульфид углерода. [Лит.]
    24. С гидразином дает семикарбазид и диамид гидразин-1,2-дикарбоновой кислоты. [Лит.]
    25. При сплавлении с нитратом аммония в присутствии оксида кремния образует гуанидин. [Лит.]
    26. Легко конденсируется с формальдегидом с образованием мочевино-формальдегидных смол. [Лит.]
    27. При 60 С с уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты образует ацетилмочевину. [Лит.]
    28. В расплавленном виде реагирует с щелочными металлами и их амидами с образованием солей цианамида. [Лит.]
    29. При взаимодействии с карбоновыми кислотами, их ангидридами, хлорангидридами или сложными эфирами образует уреиды карбоновых кислот. [Лит.]
    30. При нагревании с хлором образует циануровую кислоту. [Лит.]
    31. При нагревании с хлоридом цинка образует циануровую кислоту. [Лит.]
    32. При нагревании с металлическим натрием дает цианамид. [Лит.]
    33. Реагирует с хлором на холоду с образованием N-хлор и N,N'-дихлормочевины. [Лит.]
    34. Нагревание мочевины с гидрохлоридом метиламина при 160-170 С дает N,N'-диметилмочевину. [Лит.]
    35. При нагревании с аминокислотами в щелочном или нейтральном растворе дает урамидокислоты, которые при действии разбавленных кислот превращаются в гидантоины. Последние при действии кислот или щелочей распадаются в амины. [Лит.]
    36. Реагирует с малоновой кислотой в присутствии хлорокиси фосфора с образованием барбитуровой кислоты. [Лит.]
    37. Реагирует с первичными аминами с образованием N,N'-диалкилмочевин. [Лит.]
    38. При нагревании с эквимолекулярным количеством хлористого сульфурила или хлорсульфоновой кислоты дает циануровую кислоту. [Лит.]
    39. Реагирует с трет-бутанолом в присутствии серной кислоты с образованием N-трет-бутилмочевины. (выход 31%) [Лит.]
    40. Реагирует с бромом при 0-5 С в воде в присутствии карбоната кальция с образованием N-броммочевины. [Лит.]
    41. Реагирует с трет-бутилгипохлоритом в присутствии хлорида кальция с образованием N-хлормочевины. [Лит.]
    42. Количественно гидролизуется концентрированной серной кислотой. (выход 100%) [Лит.]
    43. Под действием фермента уреазы, который присутствует во многих организмах и семенах растений, гидролизуется количественно. (выход 100%) [Лит.]
    44. Образует соль с щавелевой кислотой. [Лит.]
    45. С натриймалоновым эфиром в спиртовом растворе образует барбитуровую кислоту. [Лит.]

      Реакции, в которых вещество не участвует:

      1. Не окисляется перманганатом калия. [Лит.]
      2. В водном растворе не реагирует с перекисью водорода даже при температуре кипения раствора. [Лит.]

        Показатель преломления (для D-линии натрия):

        1,484 (20°C)

        Свойства растворов:

        10% (вес.), растворитель - вода
          Плотность (г/см3) = 1,0255 (20°)
          Температура кипения (°C) = 100,8
        20% (вес.), растворитель - вода
          Динамическая вязкость (мПа·с) = 1,185 (20°)
          Плотность (г/см3) = 1,052 (20°)
          Температура кипения (°C) = 102,2
        30% (вес.), растворитель - вода
          Плотность (г/см3) = 1,081 (20°)
          Температура кипения (°C) = 103,7
        40% (вес.), растворитель - вода
          Плотность (г/см3) = 1,1085 (20°)
          Температура кипения (°C) = 105,4
        44% (вес.), растворитель - вода
          Динамическая вязкость (мПа·с) = 1,7 (20°)
          Плотность (г/см3) = 1,1239 (20°)
          Показатель преломления для D-линии натрия = 1,4018 (20°)
          Температура замерзания (°C) = -17,62

        Показатели диссоциации:

        pKBH+ (1) = 0,1 (21°C, вода)

        Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

        -333,3 (т)

        Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

        -197,3 (т)

        Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

        104,67 (т)

        Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

        93,198 (т)

        Некоторые нечисловые свойства вещества:

        гигроскопичен

        Разные дозы:

        ЛД0 (белые крысы, через рот) = 12 000 мг/кг.

        Информация из сети Интернет или других непостоянных источников:

        Практически нерастворима в хлористом метилене. [https://www.finarchemicals.com/product-detail/98920SK025/urea-pheur]

        Анализ вещества:

        Дает малорастворимые или нерастворимые осадки CO(NH2)2·HNO3, CO(NH2)2·H2C2O4, 2CO(NH2)2·Hg(NO3)2·HgO (при обработке нитратом ртути).

        С ксантгидролом из уксуснокислого раствора дает малорастворимый осадок диксантилмочевины (чувствительность весового определения 0,4 мкг).

        Применение:

        Заменитель белка для жвачных животных. Для синтеза лекарств, пестицидов, красителей. В нефтяной промышленности используется для депарафинизации масел и моторных топлив.

        История:

        Открыта в моче И. Руэллем в 1773 году. Впервые синтезирована Ф. Вёлером в 1828 году из цианата аммония, что нанесло первый удар по витализму - учению о жизненной силе.

        Применение вещества:

        Дополнительная информация:

        Кристаллы обладают пьезоэлектрическими свойствами.

        Повышает растворимость некоторых веществ.

        Источники информации:

        1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 55-62
        2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 10
        3. Вирпша З., Бжезиньский Я. Аминопласты. - М.: Химия, 1973. - С. 13-18
        4. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 48
        5. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 73
        6. Горловский Д.М., Альтшулер Л.Н., Кучерявый В.И. Технология карбамида. - Л.: Химия, 1981
        7. Зотов А.Т. Мочевина. - М.: ГНТИХЛ, 1963
        8. Каррер П. Курс органической химии. - Л.: ГНТИХЛ, 1960. - С. 2
        9. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 3: Мальтаза-Пиролиз. - М.: Советская энциклопедия, 1964. - С. 328-331
        10. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 510
        11. Позин М.Е. Технология минеральных солей (удобрений, пестицидов, промышленных солей, окислов и кислот). - Ч.2. - Л.: Химия, 1974. - С. 1282-1302
        12. Справочник азотчика. - М.: Химия, 1987. - С. 247-288
        13. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 374-375
        14. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1132-1133, 1154-1158
        15. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 800-801
        16. Успехи химии. - 1965. - Т.34, №12. - С. 2124-2143 (двойные и тройные системы)
        17. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 599-600
        18. Химическая энциклопедия. - Т. 3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 144-145


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер