Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

пропеновая кислота

Синонимы и иностранные названия:

2-propenoic acid (англ.)
acrylic acid (англ.)
акриловая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C3H4O2

Формула в виде текста:

CH2=CHCOOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 72,0627

Температура плавления (в °C):

13

Температура кипения (в °C):

141,6

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
бензол: растворим [Лит.]
вода: смешивается [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

1,0511 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Год открытия: 1860 (Бутлеров; реакцией иодоформа с этилатом натрия)
Минимальная раздражающая концентрация в воздухе (человек, мг/л): 0,04

Нормативные документы, связанные с веществом:

Способы получения:

  1. Нагревание метилакрилата с 98% муравьиной кислотой в присутствии гидрохинона (ингибитор полимеризации) и каталитических количеств серной кислоты. (выход 74%) [Лит.]
  2. Реакцией виниллития с углекислым газом и гидролизом продукта реакции. (выход 37%) [Лит.]
  3. Гидролизом 3-гидроксипропаннитрила серной кислотой с водой при нагревании. (выход 68%) [Лит.]
  4. Окисление акролеина воздухом при 20-40 С в присутствии серебра или ванадиевой кислоты. (выход 65-90%) [Лит.]
  5. Реакцией 3-хлорпропановой кислоты с 10-25% раствором гидроксида натрия с последующим разложением акрилата натрия кислотой. (выход 80%) [Лит.]
  6. Реакция 2,3-дибромпропановой кислоты с цинковой пылью. (выход 90%) [Лит.]
  7. Пиролиз этилакрилата при 570 С. (выход 90-97%) [Лит.]
  8. Реакция этилена с углекислым газом при 200-300 С над силикагелем пропитанным фосфатом железа. (выход 10%) [Лит.]
  9. Нагревание 3-этоксипропановой кислоты с толуолсульфокислотой в присутствии гидрохинона. [Лит.]
  10. Реакцией 3-иодпропановой кислоты с оксидом свинца(II). (выход 85%) [Лит.]
  11. Разложение 3-хлорпропановой кислоты при 250 С и давлении 10-100 мм рт.ст. над активированным углем. (выход 92%) [Лит.]
  12. Термическое разложение 2,3-дииодпропановой кислоты. [Лит.]
  13. Нагревание гидракриловой кислоты до кипения. [Лит.]
  14. Дегидратация дигидракриловой кислоты при 150-185 С на активированном угле, пропитанном фосфорной кислотой. (выход 72%) [Лит.]
  15. Термическая перегруппировка бетаина с полседующим разложением триметиламмониевой соли кислотой. [Лит.]
  16. Декарбоксилирование малеиновой кислоты в водном растворе при облучении ультрафиолетом. [Лит.]
  17. Пиролиз малеинового ангидрида при 400 С в присутствии паров воды на силикагеле. [Лит.]
  18. Окисление акролеина оксидом серебра(I). [Лит.]
  19. Кипячение 1,1-дихлорацетона с водным раствором карбоната натрия. [Лит.]
  20. Реакция ацетилена с водой и угарным газом в присутствии тетракарбонила никеля при небольшом нагревании под давлением. [Лит.]
  21. Реакция формальдегида с 1,1-дихлорэтиленом в разбавленной серной кислоте. (выход 87%) [Лит.]
  22. Реакция формальдегида с малоновой кислотой в присутствии пиридина. [Лит.]
  23. Реакция иодоформа с этилатом натрия. [Лит.]
  24. Действие сероводорода на акрилат свинца при 170 С. (выход 68%) [Лит.]
  25. Гидролиз акрилонитрила разбавленной серной кислотой в присутствии гидрохинона и порошка меди. (выход 86.3%) [Лит.]
  26. Реакция молочной кислоты с хлорсульфонатом натрия с последующим пирилизом полученного серного эфира. [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Реагирует с хлоридами арилдиазония с образованием соответствующих 3-арилпропеновых кислот. [Лит.]
  2. При кипячении в толуоле с 2-фенил-1,3-бутадиеном образует 1,2,3,6-тетрагидро-4-фенилбензойную кислоту. (выход 65%) [Лит.]
  3. При 130-135 С реагирует с пент-2,4-диеновой кислотой с образованием циклогекс-3-ен-1,2-дикарбоновой кислоты. (выход 60%) [Лит.]
  4. Реагирует с этанолом при нагревании в присутствии кислот с образованием этилакрилата. (выход 80%) [Лит.]
  5. При нагревании с анилином при 180-190 С образует N-фенил-3-(фениламино)пропанамид. [Лит.]
  6. При нагревании до 160 С в фуране димеризуется с образованием 3-акрилоилпропионовой кислоты. [Лит.]
  7. Присоединяет хлорид нитрония с образованием 3-нитро-2-хлорпропановой кислоты. [Лит.]
  8. При облучении смеси с анилином ультрафиолетом образуется 3-(фениламино)пропановая кислота с примесью анилида. [Лит.]
  9. Реагирует с диоксидом азота в петролейном эфире при охлаждении с образованием смеси 2,3-динитропропановой и 3-гидрокси-2-нитропропановой кислот. [Лит.]
  10. Присоединяет меркаптоуксусную кислоту с образованием 3-(карбоксиметилтио)пропановой кислоты. [Лит.]
  11. При 50 С реагирует циклопентадиеном с образованием бицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2-карбоновой кислоты. [Лит.]
  12. Реагирует с гидроксидом натрия с образованием акрилата натрия. Акрилат натрия не способен к полимеризации. [Лит.]
  13. Восстанавливается амальгамой натрия в воде до пропановой кислоты. [Лит.]
  14. Присоединяет бром с образованием 2,3-дибромпропановой кислоты. [Лит.]
  15. Реагирует с этиленоксидом в присутствии третичного амина с образованием этиленгликольмоноакрилата. [Лит.]
  16. Легко присоединяет хлороводород с образованием 3-хлорпропановой кислоты. [Лит.]
  17. В растворе гидроксида натрия при 100 С присоединяет воду с образованием 3-гидроксипропаноата натрия. [Лит.]
  18. При нагревании с цианидом натрия в водно-щелочном растворе образует сукцинат натрия. [Лит.]
  19. В водном растворе присоединяет оксид ртути с образованием ртутьорганического соединения. [Лит.]
  20. В спиртовом растворе при 70 С в присутствии диэтиламина присоединяет сероводород с образованием 3-меркаптопропановой кислоты. [Лит.]
  21. Полимеризуется при хранении, особенно на свету, в присутствии пероксидов с образованием прозрачного, растворимого в воде полимера. [Лит.]
  22. При медленной перегонке с бензоилхлоридом образует хлорангидрид акриловой кислоты. [Лит.]
  23. При сплавлении с гидроксидом калия образует ацетат калия и формиат калия. [Лит.]
  24. При нагревании с ацетатом гидразина образует пиразолидон. [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

  1. Не арилируется по Меервейну хлоридами фенилдиазония, 2-метоксифенилдиазония, 4-метоксифенилдиазония, 4-метилфенилдиазония, 2,3-диметилфенилдиазония. [Лит.]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,4224 (20°C)

Давление паров (в мм рт.ст.):

7,76 (20°C)
22 (40°C)
240 (100°C)

Показатели диссоциации:

pKa (1) = 4,26 (25°C, вода)

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

-384,09 (ж)

Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):

11,16

Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

37,24

Теплота сгорания (кДж/моль):

1376

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

830 (белые мыши, перорально)
250 (кролики, перорально)
1250 (крысы, перорально)

Источники информации:

  1. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 1, A-B. - RSC, 1999. - С. 71-74
  2. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 69
  3. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 12
  4. Ахметов Б.В. Задачи и упражнения по физической и коллоидной химии. - Л.: Химия, 1989. - С. 229
  5. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 18
  6. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 121
  7. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 70-71
  8. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 17
  9. Шефтель В.О. Полимерные материалы: Токсические свойства. - Л.: Химия, 1982. - С. 54


Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер