Главная страница
Химия
Химическая номенклатура
Номенклатура органических веществ
Правила составления названий органических соединений
Правила составления названий органических соединений.
Первое, что следует сделать, это выбрать все имеющиеся в соединении замещающие группы: ОН, NH2, COOH, SO3H, ОСН3, СООС2Н5 и др. [Кан 1983, с. 78]. Если в молекуле нет заместителей то можно сразу перейти к выбору родоначальной структуры.
Затем выбрать старшую группу. Порядок групп в порядке убывания их старшинства такой [IUPAC 2013, P-41]:
- Радикалы
- Анион-радикалы
- Катион-радикалы
- Анионы
- Цвиттер-ионы
- Катионы
- Кислоты в следующем порядке: сульфоновые, сульфиновые, селеноновые, селенонистые, теллуроновые, теллуронистые, их перокси-производные, имидокислоты, гидразоновые кислоты, халькоген-замещенные кислоты (O > S > Se > Te), карбоновые кислоты с незамещенным атомом водорода в порядке их основности (трикарбоновые > дикарбоновые), циановые кислоты, азониевые, азиниевые, фосфоновые, фосфиновые, фосфонистые, фосфинистые.
- Ангидриды
- Сложные эфиры
- Галогенангидриды и псевдогалогенангидриды (F > Cl > Br > I > N3 > CN > NC > NCO > NCS > NCSe > NCTe > CNO)
- Амиды
- Гидразиды
- Имиды
- Нитрилы
- Альдегиды и их халькоген-аналоги
- Кетоны, псевдокетоны
- Гидроксисоединения и их халькоген-аналоги
- Гидропероксиды
- Амины
- Имины
- Гетероциклы с азотом, полиазаны, гидразины (кроме гидразидов), диазены, гидроксиламины, азаны (кроме амидов, аминов и иминов)
- Гетероциклы с фосфором, полифосфаны, фосфаны
- Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения мышьяка
- Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения сурьмы
- Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения висмута
- Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения кремния
- Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения германия
- Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения олова
- Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения свинца
- Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения бора
- Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения алюминия
- Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения галлия
- Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения индия
- Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения таллия
- Гетероциклы и цепи кислорода (кроме пероксидов и эфиров)
- Гетероциклы и цепи серы (кроме сульфидов и дисульфидов)
- Гетероциклы и цепи селена (кроме селенидов и диселенидов)
- Гетероциклы и цепи теллура (кроме теллуридов и дителлуридов)
- λ7, λ5 и λ3-галогенсоединения в порядке F > Cl > Br > I
Список групп, которые указываются только в префиксе названия [IUPAC 2013, P-59.1.9]:
- Br - бром
- BrO - бромозил
- BrO2 - бромил
- Cl - хлор
- ClO - хлорозил
- ClO2 - хлорил
- ClO3 - перхлорил
- F - фтор
- I - иод
- IO - иодозил
- IO2 - иодил
- IO3 - периодил
- OR - алкокси
- O-O-R - алкилперокси
- =N2 - диазо
- -N3 - азидо
- -NCO - изоцианато
- -NC - изоциано
- -NO - нитрозо
- -NO2 - нитро
- -S(O)-R - алкансульфенил
- -S(O)2-R - алкансульфонил
и их халькогенидные аналоги.
Старшая группа помещается в суффиксе, остальные указываются в префиксе (приставке).
Затем выбирается родоначальная структура (главная цепь или цикл). Основу названия, как правило, составляет родоначальный гидрид, который представляетс собой неразветвленную ациклическую или циклическую структуру, в которой заместителями являются только атомы водорода (например, метан, циклогексан). Родоначальная структура должна иметь [IUPAC 2013, P-44.1]:
- Максимальное число главных функциональных групп [IUPAC 2013, P-44.1.1];
- При равных условиях цикл имеет приоритет над цепью [IUPAC 2013, P-44.1.2.2];
- Максимальное число гетероатомов (названных с помощью "а"-номенклатуры), в порядке старшинства: N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl > O > S > Se > Te > C;
При выборе родоначальной структуры между циклами [IUPAC 2013, P-44.2]:
- Гетероцикл старше карбоцикла;
- В цикле хотя бы один атом азота;
- В цикле хотя бы один гетероатом (кроме азота) в порядке старшинства: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb >Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl;
- Циклическая система с максимальным количеством колец;
- Циклическая система с кольцом максимального размера;
- В цикле макимальное число гетероатомов;
- Для полициклических систем порядок старшинства такой: спиросоединения > циклические фаны > конденсированные циклические системы > мостиковые конденсированные системы > линейные фановые системы > ансамбли циклов;
- Циклическая система с максимальным числом атомов, общих для двух или более колец;
При выборе родоначальной структуры между линейными системами [IUPAC 2013, P-44.3]:
- Максимальное число гетероатомов;
- Максимальная длина цепи;
- Содержит максимальное число гетероатомов в следующем порядке: O > S > Se > Te > P > As > Sb >Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl;
Если выбрать родоначальную структуру еще не удалось, используют следующие критерии, применимые как к циклическим, так и к ациклическим структурам [IUPAC 2013, P-44.4]:
- Максимальное число кратных связей;
- Максимальное число двойных связей;
- Один или более атомов с нестандартным числом связей;
- Низшие локанты для обозначенного водорода;
- Низшие локанты для гетероатомов в родоначальной структуре;
- Низшие локанты для старших групп, обозначаемых в суффиксе;
- Низшие локанты для атомов в точках соединения конденсированных структур;
- Низшие локанты для всех префиксных заместителей;
- Низшие локанты для кратных связей и префиксов гидро/дегидро;
- Включает изотопнозамещенные атомы;
- Включает стереоцентры.
При возможности нескольких вариантов нумерации, заместители с наименьшими номерами выбираются по следующим критериям [IUPAC 2013, P-14.4]:
1. При фиксированной нумерации в циклах (например, пурин, антрацен), используется эта нумерация.
2. Обозначенный водород в незамещенных соединениях должен получить наименьший локант.
3. Старшие группы или свободные валентности должны получить наименьшие локанты.
4. Добавленный обозначенный водород должен получить наименьший локант.
5. Наименьший локант получают приставки гидро/дегидро.
6. Наименьший локант получает кратная связь. Двойная связь имеет приоритет над тройной.
7. У приставок должен быть наименьший порядок локантов (например, 2,4,5,8- меньше, чем 2,4,7,8-) независимо от их порядка в названии.
8. Наименьший локант получает приставка идущая первой по алфавиту. Умножающие префиксы не влияют на алфавитный порядок приставок [IUPAC 2013, P-14.5.1].
9. При выборе между одинаковыми атомами в различном валентном состоянии, наименьший локант получает атом в нестандартном валентном состоянии. Если таких атомов несколько, то наименьший локант получает атом с более высокой валентностью.
10. В равном выборе в изотопно-модифицированных соединениях, изотопно-модифицированные атомы получают меньшие локанты. Если их несколько, наименьший локант получают атомы с большим номерм и далее изотопы с большей массой.
11. У стереоизомеров наименьшие локанты получают Z, R, M и r-изомеры.
Определяем все префиксные заместители, в том числе сложные [НСХТ 2006, с. 964]. Определяем положение кратных связей.
Записываем все префиксные заместители в алфавитном порядке расставляя локанты, затем основу, затем суффикс [НСХТ 2006, с. 964].
Список литературы:
- Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру. - М.: Химия, 1983
- Новый справочник химика и технолога. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии. Интеллектуальная собственность.. - С-Пб.: НПО Профессионал. - 2006 (в тесте - НСХТ 2006)
- Справочник химика. Дополнительный том: Номенклатура органических соединений, техника безопасности, сводный предметный указатель. - Л.: Химия, 1968 (в тексте - СХДТ 1968)
- Cooper C., Purchase R. Organic Chemist's Desk Reference. - 3rd ed. - CRC Press, 2018
- Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preffered Names 2013. - International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014 (в тексте - IUPAC 2013)