ГЛАВНАЯ ♢ ХИМИЯ ♢ ТОКСИКОЛОГИЯ ♢ ФАРМАКОЛОГИЯ ♢ БАЗЫ ДАННЫХ ♢ КНИГИ ♢ ЗАКОНЫ ♢ ФОРУМ ♢ ЗАГРУЗКИ ♢ ИССЛЕДОВАНИЯ ♢ ССЫЛКИ ♢ РАЗНОЕ ♢ КАРТА САЙТА

Главная страница Химия Методы синтеза алкенов

Пользовательский поиск

Реакции синтеза алкенов (олефинов, этиленовых углеводородов).

    Элиминирование:

  1. Дегидратация спиртов:
    R-CH2CH2OH → R-CH=CH2 + H2O
    Проводится над смесью оксидов алюминия и тория при 400 С или в присутствии водоотнимающих средств (серная кислота, пятиокись фосфора) при нагревании.

  2. Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов:
    R-CH2CH2Hal + KOH → R-CH=CH2 + H2O + KHal
    Чаще всего реакция проводится действием спиртовых растворов щелочей или алкоголятов на алкилгалогениды. В качестве оснований могут быть использованы пиридин, алкиллитивые соединения, 1,5-диазабицикло[3.4.0]нон-5-ен.

  3. Дегалогенирование алкилдигалогенидов:
    R-CHHalCH2Hal + Zn → R-CH=CH2 + ZnHal2
    Реакция проводится под действием цинка или магния в спиртовой или кислой среде.

  4. Дегалогеналкоксилирование галогенэфиров (Реакция Боорда):
    R-CHHalCHHal(OC2H5) + R'MgHal → R-CHHalCH(OC2H5)-R' + MgHal2
    R-CHHalCH(OC2H5)-R' + Zn → R-CH=CH-R' + ZnHal(OC2H5)
    Реакция проводится под действием цинка. Применяется для синтеза несимметричных алкенов.

  5. Пиролиз сложных эфиров:
    R-CH2CH(OC(O)R)-R' → R-CH=CH-R' + RCOOH

  6. Пиролиз ксантогенатов (реакция Чугаева):
    R-CH2CH(OC(S)SR)-R' → R-CH=CH-R' + RSH + COS
    Реакция проходит при меньшей температуре, чем пиролиз сложных эфиров.

  7. Пиролиз четвертичных аммонийных солей (реакция Гофмана):
    R-CH2CH2N(CH3)3OH → R-CH=CH2 + H2O + N(CH3)3
    Реакция приводит к 1-алкенам.

  8. Пиролиз оснований Манниха:
    R-COCH2CH2N(CH3)2 → RCO-CH=CH2 + HN(CH3)2
    Реакция приводит к кетоалкенам.

  9. Пиролиз окисей аминов (реакция Коупа):
    R-CH2CH2N(O)(CH3)2 → R-CH=CH2 + HON(CH3)2

  10. Расщепление сульфоксидов или сульфонов:
    R-CH2CH2S(O)R → R-CH=CH2 + RSOH
    Расщепление может происходить при пиролизе или при действии сильного основания.

  11. Получение алкена из меркаптана через хлорметилсульфон (реакция Ромберга - Бекланда):
    C6H11SH + CH2O + HCl → C6H11SCH2Cl + H2O
    C6H11SCH2Cl + 2m-ClC6H4C(O)OOH → C6H11SO2CH2Cl + 2m-ClC6H4COOH
    C6H11SO2CH2Cl + NaOH → C6H10=CH2 + NaCl + SO2 + H2O

  12. Десульфирование 1,2-эпитиоалканов
    Отщепление серы с образованием алкена проводят под действием никеля Ренея, триэтилфосфита, трибутилфосфина, трифенилфосфина или литийорганики.

  13. Деоксигенирование эпоксидов
    Отщепление кислорода с образованием алкена проводят под действием трибутилфосфина или этилендиаминового комплекса хрома(II).

  14. Разложение диазоалканов
    2RCHN2 → RCH=CHR + 2N2
    Разложение идет с образованием карбена, который димеризуется или изомеризуется в алкен.

  15. Пиролиз алканов:
    C4H10 → C4H8 + H2
    Проводится при 300°C в присутствии оксида хрома(III).

Наверх