ГЛАВНАЯ ♢ ХИМИЯ ♢ ТОКСИКОЛОГИЯ ♢ ФАРМАКОЛОГИЯ ♢ БАЗЫ ДАННЫХ ♢ КНИГИ ♢ ЗАКОНЫ ♢ ФОРУМ ♢ ЗАГРУЗКИ ♢ ИССЛЕДОВАНИЯ ♢ ССЫЛКИ ♢ РАЗНОЕ ♢ КАРТА САЙТА

Главная страница Химия Методы синтеза алканов

Пользовательский поиск

Реакции синтеза алканов.

    Восстановление:

  1. Восстановление галогеналканов через реактивы Гриньяра:
    RHal + Mg → RMgHal
    RMgHal + HCl → RH + MgClHal

  2. Восстановление галогеналкилов:
    RHal + H2 → RH + HHal
    Катализатор: палладий на карбонате бария.

  3. Восстановление иодалкилов иодоводородной кислотой:
    RI + HI → RH + I2

  4. Восстановление кратной связи алкенов гидридами бора:
    6R-CH=CH2 + B2H6 → 2(R-CH2-CH2)3B
    (R-CH2-CH2)3B + 3RCOOH → 3R-CH2-CH3 + (RCOO)3B

  5. Восстановление кратной связи алкенов и алкинов или кольца циклопропанов или циклобутанов:
    R-CH=CH-R + H2 → R-CH2-CH2-R
    R-C≡C-R + 2H2 → R-CH2-CH2-R
    Проводится в присутствии катализатора (платина, палладий, никель, смесь оксидов меди(II) и хрома(III)).

  6. Восстановление галогеналкилов различными реагентами:
    RHal + 2[H] → RH + HHal
    Восстановители:
    магний в изопропаноле в присутствии следов иода восстанавливает алкил хлориды, алкилбромиды и алкилиодиды
    цинк в уксусной кислоте
    алюмогидрид лития
    натрий во влажном метаноле восстанавливает гем-дигалогениды
    борогидрид натрия с небольшим количеством воды восстанавливает вторичные и третичные алкилгалогениды
    дибутил- и трибутилстаннаны
    никель Ренея в щелочном растворе
    водород на катализаторах платиновой группы

  7. Восстановление альдегидов и кетонов амальгамированным цинком в соляной кислоте (по Клемменсену):
    RCHO + 2Zn + 4HCl → RCH3 + 2ZnCl2 + H2O

  8. Восстановление альдегидов и кетонов через гидразон в алканы (по Кижнеру-Вольфу):
    RCHO + N2H4 → RCH=NNH2 + H2O
    RCH=NNH2 → RCH3 + N2 (нагревание в присутствии основания, например, KOH)

  9. Восстановление кетонов через тиокеталь в алканы:
    R2CO + 2R'SH → R2C(SR')2 + H2O
    R2C(SR')2 + 2H2 → R2CH2 + 2R'SH (на никеле Ренея)

  10. Восстановление солей алкилтриметиламмония амальгамой натрия в воде:
    RCH2N(CH3)3I + 2Na + H2O → RCH3 + N(CH3)3 + NaI + NaOH

  11. Восстановление меркаптанов триэтилфосфитом при действии света:
    RSH + (C2H5O)3P → RH + (C2H5O)3PS

    Димеризации и удлинение цепи:

  12. Димеризация галогеналканов через реактивы Гриньяра:
    RHal + Mg → RMgHal
    RMgHal + R'Cl → RR' + MgClHal

  13. Синтез Кольбе (из солей карбоновых кислот):
    2RCOONa → RR + 2CO2 + 2Na
    Протекает при прохождении электрического тока через раствор соли карбоновой кислоты. В качестве растворителя обычно используется вода или спирты.

  14. Реакция Вюрца (из галогеналканов):
    RHal + 2Na + R'Hal → RR' + 2NaHal
    Выходы невысокие. Реакция пригодна только для первичных галогеналкилов (у вторичных и третичных отщепляется галогеноводород и образуется олефин).

  15. Реакция Кори-Хауса:
    RHal + 2Li → RLi + LiHal
    2RLi + CuI → R2CuLi + LiI
    R2CuLi + 2R'I → 2RR' + LiI + CuI

  16. Алкилирование алканов алкенами:
    RH + CH2=CH2 → RCH2CH3
    Реакция идет при температуре около 500 С и давлении 150-300 атм в присутствии хлорида алюминия. Используется в промышленности.

  17. Полимеризация алкенов:
    nCH2=CH2 → (CH2CH2)n
    Реакция идет в присутствии триалкилалюминия, часто с добавлением хлорида титана. Используется в промышленности.

  18. Нагревание диазометана в растворе алкана приводит к смеси метилзамещенных алканов:
    RCH2CH3 + CH2N2 → RCH(CH3)2 + N2

    Расщепление:

  19. Пиролиз солей карбоновых кислот с щелочами:
    RCOONa + NaOH → RH + Na2CO3
    Реакция наиболее пригодна для получения метана из ацетатов. Для более тяжелых алканов образуется смесь различных углеводородов с водородом, с низким выходом целевого алкана.

  20. Гидролиз металлорганических соединений:
    RLi + H2O → RH + LiOH

  21. Фотохимический распад альдегидов:
    RCHO → RH + CO

Наверх