Открыт немецким химиком Graebe в 1871г.
Синонимы: ;Chloracetophenone,Tear gas, O-Salz [нем],CAP[анг], CN [ам], ХАФ, «Черемуха» [совет].
Химические названия: 1-chloroacetophenone, 2-chloro-1-phenylethanone,2-chloroacetophenone, chloromethylphenylketone, chloroacetophenona [испан], Chemical code 018001, HSDB 972, MACE, NCI-C55107, omega-chloroacetophenone, phenacylchloride, phenylchlormethylketone, UN1697.
Торговые названия: Mace, Mace CN, Curb, Phaser и многие другие.
Физико-химические свойства: Белые кристаллы с запахом, похожим на запах черемухи или цветущих яблонь. Т.пл. 58-59ºС, т.кип 245-247ºС. Технический продукт имеет окраску от соломенно-желтой до серой. Летучесть 0,11мг/л. Плотность паров - 5,3. Нерастворим в воде (0,1%), растворим в органических растворителях и некоторых ОВ (фосген, хлорциан ). Термически стабилен, плавится и перегоняется без разложения.
Синтез: В промышленности и в лаборатории хлорацетофенон можно получать
двумя способами:
По первому способу ацетофенон хлорируется при непосредственном взаимодействии с
хлором в уксуснокислом растворе. Хлорирование можно проводить также хлорокисью
селена в бензольном растворе. Исходный ацетофенон получают взаимодействием
бензола с ацетилхлоридом в присутствии катализатора.
По второму способу бензол вводят в реакцию с хлорацетилхлоридом в присутствии хлористого алюминия (реакция Фриделя-Крафтса). Этот способ осуществляют в промышленном масштабе.
Токсичность
Концентрация (мг/м3) | Действие |
---|---|
0,05 - 0,3 | Минимальная концентрация, вызывающая в течение 10 с легкое раздражение глаз |
0,07 - 0,4 | При первом же вдохе легкое раздражение в носу |
0,1 - 0,7 | Порог восприятия запаха (зависит от чистоты препарата) |
1,9 | Концентрации достаточная, чтобы разбудить спящего |
20 - 50 | ICt50 - концентрация выводящая из строя 50% испытуемых (мг·мин/м3) |
7 000 | LCt50 - средняя смертельная концентрация (чистый аэрозоль, мг·мин/м3) |
14 000 | LCt50 - средняя смертельная концентрация (гранаты, мг·мин/м3) |
Клиника отравления: Хлорацетофенон - типичный лакриматор,
раздражение дыхательных путей выражено гораздо слабее чем при поражении CS и
ОС. Начало действия через 0,5 -2 мин. Продолжительность раздражающего
действия 5-30 мин. Симптомы постепенно исчезают через 1-2 часа. Нахождение в
облаке CN более 5 мин. считается опасным.
Глаза: Слезотечение и резкая боль. При попадании растворов в глаза
может вызывать ожог и помутнение роговицы, ослабление зрения.
Дыхательные пути: пощипывание в носу, легкое жжение в горле, при
высоких концентрациях - выделения из носа, жжение в горле, возможны
затрудненное дыхание, кашель.
Кожа: Раздражающее действие, напоминающее ожог с образованием
волдырей. Сильнее действует на влажную кожу. Накожная аппликация всего 0,5
мг CN в течении 60 мин. вызывает эритему у всех испытуемых. (для CS - не
менее 20мг).
Лечение поражений: см. CS
Применение: Гранаты, генераторы аэрозолей (в том числе ранцевые), дымовые шашки, аэрозольные баллончики, патроны к газовым пистолетам и др. В состав ядовитых дымовых шашек входит смесь хлорацетофенона, окиси магния, и нитроцеллюлозы с низкой степенью нитрации. Устойчивость хлорацетофенона к разложению при температуре кипения позволяет заполнять гранаты непосредственно расплавленным продуктом, смешивать его с дымообразователями и даже со взрывчаткой (например тринитротолуолом), особенно если их плотности примерно равны.
Таблица 1.
Средства специального назначения содержащие хлорацетофенон
Кроме хлорацетофенона, слезоточивое действие оказывают фтор-, бром- и йодацетофенон, а также большое количество различных алкил-, арил- и гетероциклических хлорметилкетонов.
Бромацетофенон (фенацилбромид) в
1871г. синтезировали Эммерлинг и Энглер. Бромацетофенон образует бесцветные
ромбические кристаллы; т.пл. 50-51 ºС, т. кип. 260 ºС при 760 мм рт. ст. (с разл.),
131-135 ºС при 12 мм рт. ст. Технический продукт сильно окрашен в желтый цвет.
Соединение нерастворимо в воде, не гидролизуется даже при нагревании до кипения.
По своим химическим свойствам и методам получения бромацетофенон совершенно
аналогичен хлорацетофенону. Уже при низких концентрациях вызывает появление
болезненных волдырей.
w-Фторацетофенон (т. кип. 98ºС при 8 мм рт. ст.) получают реакцией Фриделя-Крафтса из бензола и соответствующего фторацетилхлорида.
Хлорированные производные ацетофенона дихлорацетофенон (т.пл. 20-21,5ºС), w,3,4-трихлорацетофенон и w-трихлорацетофенон (т.кип. 129ºС при 25мм.рт.ст.) обладают сильным кожно-нарывным действием и неоднократно принимались в расчет в качестве потенциальных ОВ.
Получают хлорированием ацетофенона в присутствии катализатора хлорного железа, w-трихлорацетофенон получают при повышенной температуре и УФ-облучении.
В США были также разработаны различные жидкие рецептуры для военных и
тренировочных целей:
В обзоре использованы материалы и иллюстрации с сайтов Безопасность и выживание, www.arms-expo.ru форумов Guns.ru
URL: Невидимое оружие Copyright © Leshchinsky Igor, 2002-2004 Revised - 1 сентября 2004г.