"РВОТНЫЕ ГАЗЫ"

Рвотные газы I мировой войны. В I Мировую войну рвотными газами называли ОВ различных химических групп. Наиболее часто под названием "рвотный газ" ("vomiting gas") упоминается хлорпикрин, лакриматор, вызывающий рвоту в концентрациях близким к токсичным. Точнее, рвотным газом называли разработанную англичанами рецептуру, состоящую из 65% хлорпикрина и 35% сероводорода.

Хлорпикрин - жидкость с резким запахом и т.кип. 113ºС. практически нерастворим в воде (0,16%), хорошо растворим в органических растворителях. Весной 1917г. с итальянского фронта стали поступать сообщения о применении немецкой армией нового газа. Он редко оказывал смертельное действие, зато вызывал неукротимую рвоту и слезотечение. Имевшиеся у союзников противогазы, прекрасно противостояли хлору и фосгену, но были бессильны перед новым изобретением немцев. "Новичок" оказался давно известным химикам хлорпикрином, впервые синтезированный еще в 1848г.

Либерман Г.Б. в своем руководстве "Химия и технология отравляющих веществ" относит к рвотным ОВ два довольно ядовитых вещества - фенилимидофосген и этилкарбазол, для которых рвотное действие не являлось основным поражающим фактором.

Фенилимдофосген - (N-(дихлорметилен)-анилин, хлористый фенилкарбиламин), представляет собой маслянистую, бледно-желтую жидкость с едким, резким запахом, напоминающим запах лука с т.кип. 210ºC, нерастворимую в воде, хорошо растворимую в органических растворителях. Летучесть 2100 мг/м3.

Синтез: При нагревании анилина в смеси хлороформа и спиртового раствора KOH образуется фенилизоцианид. Хлорированием последнего получают фенилимидофосген (Гофман, 1867). Существует и другой способ, по Зелю и Цирольду, путем прямого хлорирования фенилгорчичного масла.

 Токсичность: Концентрация 30 мг/м3, переносится не дольше 1 мин, вызывая в дальнейшем головную боль и бронхиты; 800 мг/м3 при экспозиции 1-2 мин серьезно поражает органы дыхания. Причиной тошноты и рвоты может быть очень сильный неприятный запах. Применялся в I Мировую войну в качестве боевого ОВ.

Этилкарбазол - (твердое вещество с т.пл.67-68ºC, т.кип. 191ºC) вызывает рвоту в концентрациях от 0,2 г/м3, а концентрация - 2 г/м3 уже может оказаться смертельной.

В Германии перед I мировой войной была разработана рецептура, в которую входили этилкарбазол и дифеницианарсин в пропорции 1:1.

неизвестный рвотный газ

В 1969г., во время студенческих волнений в г. Беркли (штат Калифорния) полиция широко применяла против студентов отравляющие вещества, в том числе, и т.н. «рвотный газ». Применялся в канистрах, которые при соприкосновении с землей выделяли небольшое облако дыма, с которым выделялся газ без цвета и запаха. Симптомы поражения: Рвота и понос (в течении 2-3 мин после поражения), сопровождаемый сильными желудочными коликами. Не вызывает слезотечения, но вызывает боль и жжение в грудной клетке. Оказывает сильное деморализующее действие на пораженных. Так, как вещество проникает через кожные покровы, применение противогаза не только неэффективно, но и опасно из-за риска задохнуться в собственных рвотных массах. Единственный способ избежать отравления – это максимально быстро покинуть участок поражения.[5] Химическая формула неизвестна.

Апоморфин и его аналоги

Самым известным и изученным рвотным средством является апоморфин. В медицине апоморфин нашел применение для выработки отрицательного условного рефлекса на водку у алкоголиков, иногда его вводят, когда необходимо очистить желудок при отравлениях, а в последние годы выяснилось, что апоморфин повышает сексуальное влечение у мужчин и женщин.

Рвотное действие апоморфина обусловлено прямым воздействием на допаминовые рецепторы рвотного центра в головном мозге. В трудах SIPRI приводится выводящая из строя доза апоморфина - 0,08 мг/кг (внутримышечно, человек), то есть 6-8 мг. Соответствующая ингаляционная концентрация - 1000 мг·мин/м3.

В конце 60-х в качестве рвотного полицейского газа было предложено соединение 228,926 - имеющее структурное сходство с апоморфином и превосходящее его по эметической активности[7].

Тем не менее, апоморфин совершенно не подходит для применения в виде аэрозоля, так как он очень быстро разрушается под действием света и воздуха. К тому же, его физиологическая активность не соответствует уровню современных инкапаситантов, оказывающих поражающее действие в концентрациях на 1-2 порядка ниже. Этот недостаток удалось устранить в 1975г., когда исследователями из Arthur D. Little Inc., компании занимающейся по контракту с Пентагоном поиском инкапаситантов, были синтезированы N-замещенные норапоморфина намного превосходящие по рвотному действию апоморфин. Этильное производное вызывало рвоту начиная с дозы 0,25мкг/кг, в 100 раз меньшей, чем апоморфин. Полученные соединения были способны проникать через кожу[3].

Дальнейшая работа была направлена на повышение химической стабильности полученных соединений. В результате этих исследований были получены эфиры и соли эметиков, намного более стойкие к окислению воздухом, чем апоморфин[4].

Кроме того, для временного выведения из строя ничего не мешает вводить апоморфин подкожно. В 1968г. в одном из американских журналов [6] описывался опыт, в котором врач стреляет летающим шприцем Cap-Chur (производства компании Palmer) из пневматического пистолета в студента-медика (добровольца). Такое оружие действует на расстоянии до 10 м. Действие апоморфина начинается через 75 секунд: стекленеют глаза, падает давление и т.д. Через 3 минуты наступает рвота.

ЗАМЕЩЕННЫЕ АМИНОТЕТРАЛИНЫ

В 1975-76г.г. (McDermed J.D.& all) были синтезированы 59 новых производных 2-аминотетралина, среди них 5,6-диокси-2-аминотетралины обладали сходной с апоморфином дофаминоэргической активностью и вызывали рвоту у собак при в/м введении:

Сравнительная активность замещенных 2-аминотетралинов
соединение R R' R'' R''' Em (мкг/кг)
1 OCH3 OCH3 C2H5 C2H5 440
2 OCH3 OCH3 CH3 n-C3H7 880
3 OH OH C2H5 C2H5 0,48
4 OH OH n-C3H7 n-C3H7 0,57
5 - OH n-C3H7 n-C3H7 1-2
апоморфин 26

Em - минимальная доза препарата в виде основания вызывающая рвоту у собак.

Выводящая из строя концентрация ICt50 - для паров или аэрозолей аминотетралинов оценивается в 50 мг·мин/м3, в 20 раз меньше чем для апоморфина[3]

Помимо приведенных выше аминотетралинов, рвотное действие обнаружено у N,N-диметил-2-аминотетралина, N- метил- N- пропил-2 -аминотетралина и N,N- дипропил-2- аминоиндана.

PHNO - (+)-4-пропил-9-гидроксинафтоксазин (MK-458, HPMC)- белое кристаллическое вещество с т.пл. 162-164ºС (для гидрохлорида 300ºC) Синтезирован в 1982г. химиками фирмы Merck & Co., Inc.[1], как потенциальное средство для лечения болезни Паркинсона. Также как и аминотетралины относится к классу агонистов D2 -дофаминэргических рецепторов.

По данным Антонова Н. превосходит в 10 раз раннее известные синтетические эметики. Выводящая из строя концентрация ICt50 - 5 мг·мин/м3.[3]

Ссылки и литература:
[1] Pat.US 4420480 (Jones J.H., 1983 )
[2] G. E. Martin et al., J. Pharm. & Exp. Ther. 230 569(1984).
[3] Atkinson E.R. et al. Emetic activity of N-substituted norapomorphines. J. Med. Chem. 1975 Oct;18(10) p.1000-1003
[4] Atkinson E.R. et al. Derivatives of apomorphine and of other N-substituted norapomorphines. J. Pharm. Sci. Vol 65. Nov 1976, p.1682-1685.
[5] People World, June 7, 1969, p.5.
[6] Science and  Technology. May 1968, p.52-59.
[7] Witten B. (1968) Non-lethal agents in crime and riot control. Edgewood Arsenal Technical memorandum, EATM 133-1, July, AD392476.

На Главную Страницу


URL: Невидимое оружие Copyright © Leshchinsky Igor, 2002-2004 Revised - 1 сентября 2004г.