хлорацетофенон

Открыт немецким химиком Graebe в 1871г.

Синонимы: ;Chloracetophenone,Tear gas, O-Salz [нем],CAP[анг], CN [ам], ХАФ, «Черемуха» [совет].

Химические названия: 1-chloroacetophenone, 2-chloro-1-phenylethanone,2-chloroacetophenone, chloromethylphenylketone, chloroacetophenona [испан], Chemical code 018001, HSDB 972, MACE, NCI-C55107, omega-chloroacetophenone, phenacylchloride, phenylchlormethylketone, UN1697.

Торговые названия: Mace, Mace CN, Curb, Phaser и многие другие.

Физико-химические свойства: Белые кристаллы с запахом, похожим на запах черемухи или цветущих яблонь. Т.пл. 58-59ºС, т.кип 245-247ºС. Технический продукт имеет окраску от соломенно-желтой до серой. Летучесть 0,11мг/л. Плотность паров - 5,3. Нерастворим в воде (0,1%), растворим в органических растворителях и некоторых ОВ (фосген, хлорциан ). Термически стабилен, плавится и перегоняется без разложения.

Синтез: В промышленности и в лаборатории хлорацетофенон можно получать двумя способами:
По первому способу ацетофенон хлорируется при непосредственном взаимодействии с хлором в уксуснокислом растворе. Хлорирование можно проводить также хлорокисью селена в бензольном растворе. Исходный ацетофенон получают взаимодействием бензола с ацетилхлоридом в присутствии катализатора.

По второму способу бензол вводят в реакцию с хлорацетилхлоридом в присутствии хлористого алюминия (реакция Фриделя-Крафтса). Этот способ осуществляют в промышленном масштабе.

Токсичность

Концентрация (мг/м3) Действие
0,05 - 0,3

Минимальная концентрация, вызывающая в течение 10 с легкое раздражение глаз

0,07 - 0,4

При первом же вдохе легкое раздражение в носу

0,1 - 0,7

Порог восприятия запаха (зависит от чистоты препарата)

1,9

Концентрации достаточная, чтобы разбудить спящего

20 - 50

ICt50 - концентрация выводящая из строя 50% испытуемых (мг·мин/м3)

7 000

LCt50 - средняя смертельная концентрация (чистый аэрозоль, мг·мин/м3)

14 000

LCt50 - средняя смертельная концентрация (гранаты, мг·мин/м3)

Клиника отравления: Хлорацетофенон - типичный лакриматор, раздражение дыхательных путей выражено гораздо слабее чем при поражении CS и ОС. Начало действия через 0,5 -2 мин. Продолжительность раздражающего действия 5-30 мин. Симптомы постепенно исчезают через 1-2 часа. Нахождение в облаке CN более 5 мин. считается опасным.
Глаза: Слезотечение и резкая боль. При попадании растворов в глаза может вызывать ожог и помутнение роговицы, ослабление зрения.
Дыхательные пути: пощипывание в носу, легкое жжение в горле, при высоких концентрациях - выделения из носа, жжение в горле, возможны затрудненное дыхание, кашель.
Кожа: Раздражающее действие, напоминающее ожог с образованием волдырей. Сильнее действует на влажную кожу. Накожная аппликация всего 0,5 мг CN в течении 60 мин. вызывает эритему у всех испытуемых. (для CS - не менее 20мг).

Лечение поражений: см. CS

Применение: Гранаты, генераторы аэрозолей (в том числе ранцевые), дымовые шашки, аэрозольные баллончики, патроны к газовым пистолетам и др. В состав ядовитых дымовых шашек входит смесь хлорацетофенона, окиси магния, и нитроцеллюлозы с низкой степенью нитрации. Устойчивость хлорацетофенона к разложению при температуре кипения позволяет заполнять гранаты непосредственно расплавленным продуктом, смешивать его с дымообразователями и даже со взрывчаткой (например тринитротолуолом), особенно если их плотности примерно равны.

Таблица 1. Средства специального назначения содержащие хлорацетофенон
 

Аналоги и рецептуры.

Кроме хлорацетофенона, слезоточивое действие оказывают фтор-, бром- и йодацетофенон, а также большое количество различных алкил-, арил- и гетероциклических хлорметилкетонов.

Бромацетофенон (фенацилбромид) в 1871г. синтезировали Эммерлинг и Энглер. Бромацетофенон образует бесцветные ромбические кристаллы; т.пл. 50-51 ºС, т. кип. 260 ºС при 760 мм рт. ст. (с разл.), 131-135 ºС при 12 мм рт. ст. Технический продукт сильно окрашен в желтый цвет.
Соединение нерастворимо в воде, не гидролизуется даже при нагревании до кипения. По своим химическим свойствам и методам получения бромацетофенон совершенно аналогичен хлорацетофенону. Уже при низких концентрациях вызывает появление болезненных волдырей.

w-Фторацетофенон (т. кип. 98ºС при 8 мм рт. ст.) получают реакцией Фриделя-Крафтса из бензола и соответствующего фторацетилхлорида.

Хлорированные производные ацетофенона дихлорацетофенон (т.пл. 20-21,5ºС), w,3,4-трихлорацетофенон и w-трихлорацетофенон (т.кип. 129ºС при 25мм.рт.ст.) обладают сильным кожно-нарывным действием и неоднократно принимались в расчет в качестве потенциальных ОВ.

Получают хлорированием ацетофенона в присутствии катализатора хлорного железа, w-трихлорацетофенон получают при повышенной температуре и УФ-облучении.

В США были также разработаны различные жидкие рецептуры для военных и тренировочных целей:

Наименование Характеристика Состав ICt50 LCt50 (расчетная)
CNC

CNC одна из первых жидких рецептур на основе хлорацетофенона, которая помимо сильного слезотечения и раздражения дыхательных путей, при попадании на кожу вызывала сильное жжение.

хлорацетофенон
(30%),
хлороформ
(70%)
80 мг·мин/м3 11 000 мг·мин/м3
CNB

CNB в 1920г. пришел на смену CNC, которому не уступал по слезоточивому действию, хотя и содержал в три раза меньше хлорацетофенона. Это делало его более безопасным для применения в тренировочных целях.

хлорацетофенон
(10%), CCl4
(45%), бензол
(45%)
80 мг·мин/м3

<11 000 мг·мин/м3
CNS

CNS снят с вооружения только в 1957г. При поражении CNS раздражающий эффект хлорацетофенона сочетался с токсическим действием хлорпикрина в виде тошноты, рвоты, кишечных колик и в тяжелых случаях поражения легких.

хлорацетофенон (23%),
хлорпикрин (38,4%)
хлороформ
(38,4%)
60 мг·мин/м3 11 400 мг·мин/м3

В обзоре использованы материалы и иллюстрации с сайтов Безопасность и выживание, www.arms-expo.ru форумов Guns.ru

На Главную Страницу


URL: Невидимое оружие Copyright © Leshchinsky Igor, 2002-2004 Revised - 1 сентября 2004г.