CN (си-эн) |
хлорацетофенон
Открыт немецким химиком Graebe в 1871г.
Синонимы: CHLORACETOPHENONE, Tear gas, O-Salz [нем],CAP[анг], CN [ам]. 'Черемуха' [совет].
Другие: 1-chloroacetophenone, 2-chloro-1-phenylethanone,2-chloroacetophenone, chloromethylphenylketone, chloroacetophenona [испан], EPA PESTICIDE, CHEMICAL CODE 018001, HSDB 972, MACE, NCI-C55107, omega-chloroacetophenone, phenacylchloride, phenylchlormethylketone, UN1697.
CAS Number: 532-27-4
Торговые названия: Mace, Mace CN, Curb, Phaser и многие другие.
Физико-химические свойства: Кристаллическое вещество (т.пл. 58-59°С, т.кип 245-247°С.) с запахом, похожим на запах черемухи или цветущих яблонь. Нерастворим в воде (0,1%), растворим в органических растворителях.
Синтез: В промышленности и в лаборатории хлорацетофенон можно получать двумя способами: хлорированием ацетофенона и по реакции Фриделя-Крафтса из бензола и хлорацетилхлорида.
Исходный ацетофенон получают взаимодействием бензола с ацетилхлоридом в присутствии катализатора Фриделя-Крафтса.
По первому способу ацетофенон хлорируется при непосредственном взаимодействии с хлором в уксуснокислом растворе. Хлорирование можно проводить также хлорокисью селена в бензольном растворе.
По второму способу бензол вводят в реакцию с хлорацетилхлоридом в присутствии хлористого алюминия. Этот способ осуществляют в промышленном масштабе.
Токсичность: (по данным J.M Atkinson):
LCt50 - Медианные летальные концентрации
(вызывающие смерть в 50% случев)
LCt50 - 7 000 мг·мин/м3 (чистый аэрозоль);
LCt50 - 14 000 мг·мин/м3 (гранаты).
Медианные пороговые концентрации (вызывающие
раздражение у 50% испытуемых)
TC50(глаза) - 0,3 мг/м3;
TC50(дыхательные пути) - 0,3 мг/м3.
Концентрации выводящие из строя 50% испытуемых
ICt50 - 20-50 мг·мин/м3.
Клиника отравления: Начало действия через
0,5 -2 мин. Продолжительность раздражающего
действия 5-30мин. Симптомы постепенно исчезают
через 1-2 часа. Нахождение в облаке CN более 5 мин.
считается опасным.
Глаза: Слезотечение и резкая боль. При попадании
растворов в глаза может вызывать ожог и
помутнение роговицы, ослабление зрения.
Кожа: Раздражающее действие, напоминающее
ожог с образованием волдырей. Сильнее действует
на влажную кожу. Накожная аппликация всего 0,5 мг CN
в течении 60 мин. вызывает эритему у всех
испытуемых. (для CS - не менее 20мг).
Лечение поражений: см. CS
Применение: Гранаты, генераторы аэрозолей (в том числе ранцевые), дымовые шашки, аэрозольные баллончики, патроны к газовым пистолетам и др. В состав ядовитых дымовых шашек входит смесь хлорацетофенона, окиси магния, и нитроцеллюлозы с низкой степенью нитрации. Устойчивость хлорацетофенона к разложению при температуре кипения позволяет заполнять гранаты непосредственно жидким продуктом, смешивать его с дымообразователями и даже со взрывчаткой (например тринитротолуолом), особенно если их плотности примерно равны
Кроме хлорацетофенона, слезоточивое действие оказывают фтор-, бром- и йодацетофенон, а также большое количество различных алкил-, арил- и гетероциклических хлорметилкетонов.
Бромацетофенон (фенацилбромид) в 1871г. синтезировали Эммерлинг и Энглер. Бромацетофенон образует бесцветные ромбические кристаллы; т.пл. 50-51 С, т. кип. 260 °С при 760 мм рт. ст. (с разл.), 131-135 °С при 12 мм рт. ст. Технический продукт сильно окрашен в желтый цвет.
Соединение нерастворимо в воде, не гидролизуется даже при нагревании до кипения. По своим химическим свойствам и методам получения бромацетофенон совершенно аналогичен хлорацетофенону.
w-Фторацетофенон (т. кип. 98°С при 8 мм рт. ст.) и его ди- и трихлорпроизводные можно получить реакцией Фриделя-Крафтса из бензола и соответствующего фторацетилхлорида.
Хлорированные производные ацетофенона дихлорацетофенон (т.пл. 20-21,5°С), w,3,4-трихлорацетофенон и w-трихлорацетофенон (т.кип. 129°С при 25мм.рт.ст.) обладают сильным кожно-нарывным действием и неоднократно принимались в расчет в качестве потенциальных ОВ.
Получают хлорированием ацетофенона в присутствии катализатора хлорного железа, w-трихлорацетофенон получают при повышенной температуре и УФ-облучении.
В США были также разработаны различные жидкие рецептуры для военных и тренировочных целей:
URL:
www.nonkill.front.ru/nonletal1/text_nl1/cn.htm Copyright © Mamsurov Igor, 2002-2003 Revised - 1 сентября 2003г |