CN (си-эн)

хлорацетофенон

CN.gif (1413 bytes)

Открыт немецким химиком Graebe в 1871г.

Синонимы:  CHLORACETOPHENONE,  Tear gas, O-Salz [нем],CAP[анг], CN [ам]. 'Черемуха' [совет].

Другие: 1-chloroacetophenone, 2-chloro-1-phenylethanone,2-chloroacetophenone, chloromethylphenylketone, chloroacetophenona [испан], EPA PESTICIDE, CHEMICAL CODE 018001, HSDB 972, MACE, NCI-C55107, omega-chloroacetophenone, phenacylchloride, phenylchlormethylketone, UN1697.

CAS Number: 532-27-4

Торговые названия: Mace, Mace CN, Curb, Phaser и многие другие.

Физико-химические свойства: Кристаллическое вещество (т.пл. 58-59°С, т.кип 245-247°С.) с  запахом, похожим на запах черемухи или цветущих яблонь. Нерастворим в воде (0,1%), растворим в органических растворителях.

Синтез: В промышленности и в лаборатории хлорацетофенон можно получать двумя способами: хлорированием ацетофенона и по реакции Фриделя-Крафтса из бензола и хлорацетилхлорида.

Исходный ацетофенон получают взаимодействием бензола с ацетилхлоридом в присутствии катализатора Фриделя-Крафтса.

По первому способу ацетофенон хлорируется при непосредственном взаимодействии с хлором в уксуснокислом растворе. Хлорирование можно проводить также хлорокисью селена в бензольном растворе.

По второму способу бензол вводят в реакцию с хлорацетилхлоридом в присутствии хлористого алюминия. Этот способ осуществляют в промышленном масштабе.

Токсичность: (по данным J.M Atkinson):

LCt50 - Медианные летальные концентрации (вызывающие смерть в 50% случев)
LCt50 - 7 000 мг·мин/м3 (чистый аэрозоль);
LCt50 - 14 000 мг·мин/м3 (гранаты).

Медианные пороговые концентрации (вызывающие раздражение у 50% испытуемых)
TC50(глаза) - 0,3 мг/м3;
TC50(дыхательные пути) - 0,3 мг/м3.

Концентрации выводящие из строя 50% испытуемых  
ICt50 - 20-50 мг·мин/м3.
 

Клиника отравления: Начало действия через 0,5 -2 мин. Продолжительность раздражающего действия  5-30мин. Симптомы постепенно исчезают через 1-2 часа. Нахождение в облаке CN более 5 мин. считается опасным.
Глаза: Слезотечение и резкая боль. При попадании растворов в глаза может вызывать ожог и помутнение роговицы, ослабление зрения.
Кожа:   Раздражающее действие, напоминающее ожог с образованием волдырей. Сильнее действует на влажную кожу. Накожная аппликация всего 0,5 мг CN в течении 60 мин. вызывает эритему у всех испытуемых. (для CS - не менее 20мг).

Лечение поражений: см. CS

Применение: Гранаты, генераторы аэрозолей (в том числе ранцевые), дымовые шашки, аэрозольные баллончики, патроны к газовым пистолетам и др. В состав ядовитых дымовых шашек входит смесь хлорацетофенона, окиси магния, и нитроцеллюлозы с низкой степенью нитрации. Устойчивость хлорацетофенона к разложению при температуре кипения позволяет заполнять гранаты непосредственно жидким продуктом, смешивать его с дымообразователями и даже со взрывчаткой (например тринитротолуолом), особенно если их плотности примерно равны

Аналоги и рецептуры.

 Кроме хлорацетофенона, слезоточивое действие оказывают фтор-, бром- и йодацетофенон, а также большое количество различных алкил-, арил- и гетероциклических хлорметилкетонов.

Бромацетофенон (фенацилбромид) в 1871г. синтезировали Эммерлинг и Энглер. Бромацетофенон образует бесцветные ромбические кристаллы; т.пл. 50-51 С, т. кип. 260 °С при 760 мм рт. ст. (с разл.), 131-135 °С при 12 мм рт. ст. Технический продукт сильно окрашен в желтый цвет.

Соединение нерастворимо в воде, не гидролизуется даже при нагревании до кипения. По своим химическим свойствам и методам получения бромацетофенон совершенно аналогичен хлорацетофенону.

w-Фторацетофенон (т. кип. 98°С при 8 мм рт. ст.) и его ди- и трихлорпроизводные можно получить реакцией Фриделя-Крафтса из бензола и соответствующего фторацетилхлорида.

Хлорированные производные ацетофенона дихлорацетофенон (т.пл. 20-21,5°С), w,3,4-трихлорацетофенон и w-трихлорацетофенон (т.кип. 129°С при 25мм.рт.ст.) обладают сильным кожно-нарывным действием и неоднократно принимались в расчет в качестве потенциальных ОВ.

Получают хлорированием ацетофенона в присутствии катализатора  хлорного железа, w-трихлорацетофенон получают при повышенной температуре и УФ-облучении.

В США были также разработаны различные жидкие рецептуры для военных и тренировочных целей:

Наименование Состав LCt50
CNC хлорацетофенон (30%),
хлороформ (70%)
11 000 мг·мин/м3
CNB хлорацетофенон (10%), четыреххлористый углерод (45%), бензол (45%) <11 000 мг·мин/м3
CNS хлорацетофенон(23%), хлопикрин(38,4%)
хлороформ (38,4%)
11 400 мг·мин/м3

 

 

На Главную страницу

 

URL: www.nonkill.front.ru/nonletal1/text_nl1/cn.htm
Copyright © Mamsurov Igor, 2002-2003
Revised - 1 сентября 2003г