Синонимы: ЕА 4923, EA4922 (изомер ) СН, CHT, GG, methoxycycloheptatriene, tropilidene
Физико-химические свойства: летучая жидкость с т.пл. -79,5°С и т.кип.117°С(при 749 мм. Hg). Разрушается под действием света и кислорода воздуха.
Относится к сравнительно новой группе ирритантов - алгогенам (т.е веществам, вызывающим боль). Алгогены были открыты австралийскими химиками, а наиболее подходящий, 1-метокси-1,3,5-циклогептатриен, в дальнейшем исследовался американскими военными химиками в Эджевудском Арсенале (с 1969г.), в Великобритании(1974-1980гг.) и в Канаде (Meyers; Albert T., Kilcoyne; John M,1981)
CH безопасен, не обладает мутагенным и канцерогенным действием, не влияет на внутренние органы и кроветворную систему. Не вызывает долговременных поражений глаз и дыхательных путей.
CS |
CH |
Для достижения максимального эффекта CS должен применяться в виде аэрозоля с микрочастицами диаметром около 60мкм. Используемые для этого пиротехнические составы могут вызывать ожоги кожи и глаз, повреждение имущества и пожары. |
Устройства для возгонки CH или распыления более просты и безопасны в обращении. |
Частицы аэрозоля, оседая на мебели, могут надолго затруднить вход в помещение, где применялся CS. |
Для удаления остатков ирританта достаточно непродолжительного проветривания. |
Для удаления остатков CS с предметов и поверхности кожи необходимо использовать специальные растворы. Это требует дополнительных усилий и времени, особенно при массовых поражениях. |
Дегазация не требуется |
CS легко поглощается одеждой, чем продлевает его действие на пораженного и окружающих его людей. Это затрудняет транспортировку арестованного в патрульной машине. От вторичных эффектов могут страдать и люди находящиеся вместе с ним в тюремной камере. |
Из-за высокой летучести быстро испаряется с поверхности кожи и тканей одежды. |
Поражает только открытые участки тела. Раздражение кожи переносимо. Для защиты достаточно противогаза. |
Проникает через одежду. Противогаз не защищает. |
Слезотечение проходит через несколько минут, боль исчезает через 15мин. |
Эффект CH длится не менее 30 мин . |
Синтез: Из-за
несовершенства синтеза первые образцы CH,
поступившие для испытаний содержали только 78-89%
активного изомера.[1-4].
1-метокси-1,3,5-циклогептатриен может быть получен
из циклогептатриенил тетрафторбората (I).
Реакция (I) с метанолом и бикарбонатом натрия в
водной среде дает 7-метокси-1,3,5- циклогептатриен
(II), термическая изомеризация которого, при нагревании до 150°С
(2,5 часа) в атмосфере азота в присутствии антиоксиданта и в безводной среде
дает 1-метокси-1,3,5-циклогептатриен(V) [8]
Еще один вариант синтеза из 7,7-дихлор-1-метоксибицикло[4.1.0]гептана с 66% выходом (с фенотиазином и 2-пиколином при 128-130°С, в атмосфере азота, 20 часов )[9];
Токсичность: Могут используются концентрации от 1 до 200 мг/м3 (лучше 5 - 100 мг/м3). Достаточной для выведения из строя считается концентрация 20 мг/м3.
В опытах на 25 добровольцах, только четверо смогли выдержать более минуты пребывание без противогаза, в комнате с концентрацией CH 18,5 - 20 мг/м3.
В другом эксперименте, в котором приняли участие 29 человек, а концентрация CH составляла 10,8-12 мг/м3, больше минуты продержаться смогли только 7 волонтеров, а 3 минуты не вынес ни один.
В серии экспериментов, которые проводились Эджевудском Арсенале в 1969-1970гг., изучалось действие CH в концентрациях от 15,4 до 64 мг·мин/м3, при времени экспозиции от 30 сек до 5 мин. Отмечено полное исчезновение признаков отравления через 15 мин, а слезотечение прекращалось уже через несколько минут после экспозиции. Биохимические и клинические анализы также показали низкую токсичность CH.
Одежда и противогаз не защищают от
действия CH. Через 15 мин пребывания в зоне
поражения (концентрация CH - 100 мг/м3), испытуемые
ощущали сильное жжение под мышками, в паху и
на потных участках тела. Через 20 мин боль стала
невыносимой и им пришлось спешно покинуть
зараженный участок. На свежем воздухе действие
CH прекратилось через
20 мин, а через 1 час исчезло и покраснение кожи.
Сравнительная
токсичность ирритантов в опытах на животных (Simmons et al. 1976)[10] |
|||
Характеристика | CR | CS | CH |
Летучесть при 20°С | 0,36 | 0,63 | 8,484 (при 25°С) |
LCt50 (морская свинка, мг·мин/м3) | 36 439 | 169 000 | 176 000 |
LCt50 (собака, мг·мин/м3) | 29 748 | 57 171 | 63 322 |
LD50 (собака, на кожу, мг/ кг ) | нет данных | нет данных | 708-1000 |
Клиника отравления: При воздействии на кожу вызывает сильную боль и покраснение, напоминающие ожог I-II степени, как в виде жидкости, так и при воздействии паров. Раздражает глаза и дыхательные пути слабее, чем другие ирританты.
Дегазация: Обычно не требуется. 1-метокси-1,3,5-циклогептатриен не задерживается в тканях одежды, обивке мебели, шторах, драпировке и т.п. Даже после применения CH в помещениях, достаточно от 30 мин до нескольких часов проветривания, чтобы его действие перестало ощущаться.
Применение: Может применяться, как самостоятельно, но предпочтительней применение специальных рецептур, в состав которых также входят антиоксидант и растворитель с т.кип. ниже 70°С (например, изопентан) или фреоны.
Другие статьи:
CH
(1-methoxy-l,3,5-cycloheptatriene) (англ.) Результаты
токсикологического исследования алгогена CH в США.
Литература и ссылки:
[1] Conrow K 1963 Organic Synthesis 43, 101
[2] Conrow K 1961, J. Am. Chem. Soc. 83,2342
[3] T. Nozoe and K., Takahashi, Bull Chem. Soc. Japan, 38, 665, 1965. Pratt, J. T.
[4] Reaction of Cycloheptatriene, PHD Thesis, University of Washington, Seattle, Wash.
1964
[7] D. G. Lindsey И C. B. Reese, Tetrahedron, 21, 1673 (1965)
[8] W.R. Hydro, U.S. Pat. No. 4,249,025 (1981)
[9] Langford G. E, U.S. Pat. No 4,978,806 (1990)
[10] Simmons et al. EC-TR-76018, 1976.
Мамсуров И.В.
URL:
www.nonkill.front.ru/nonletal1/text_nl1/ch.htm Copyright © Mamsurov Igor, 2002-2003 Revised - 1 сентября 2003г. |