ВЕЩЕСТВО CR |
Александров В.Н., Емельянов В.И. Отравляющие вещества. 1990
Мол.масса 195,22
Химические названия: дибенз[в, f] [1,4]оксазепин; дибенз [в, f] 1,4 оксазепин; шифр в армиях США и Великобритании-CR.
Дибенз[b,f][1,4]оксазепин впервые получили в 1962 г. Р.Хиггинботтом и Г. Сушицкий (Швейцария). Они же обратили внимание на его раздражающее действие. Соединение было отобрано в качестве потенциального полицейского ОВ в британском исследовательском центре Портон-Даун в начале 70-х годов с целью замены CS, у которого неожиданно были обнаружены тератогенные свойства. В 1973 г. дибенз[b,f] [1,4]оксазепин под шифром CR был принят на вооружение полиции и армии Великобритании, а затем и США. Применяется в виде тонкодисперсного аэрозоля в чистом виде, и в виде пиротехнических смесей или растворов.
Вещество CR обладает сильным раздражающим действием на глаза, носоглотку и кожу. При контакте аэрозоля со слизистыми оболочками глаз возникают обильное слезотечение, резь в глазах; возможна временная потеря зрения. Вдыхание аэрозоля вызывает сильный кашель, чихание и насморк. При попадании на кожу степень поражения определяется дозой CR и влажностью кожи. При дозе сухого CR 2 мг через 10 мин наблюдается покраснение кожи. Доза 5 мг сухого или 0,5 мг увлажненного CR уже через 5 мин вызывает ощутимое раздражение и эритему кожи. Для достижения подобного эффекта необходимо попадание на кожу около 10 мг CS. Если же на тело попадет 20 мг CR, то возникают сильное жжение кожи и нестерпимая боль, сравнимая с болью от ожога второй степени. По сравнению с CS и CN эритема проходит быстрее: болевые ощущения и покраснение исчезают через 15-30 мин после удаления ОВ.
По раздражающему действию CR сильнее, чем CS. Начальная концентрация 0,0002 мг/л, непереносимая - 0,003 мг/л. Значение IСt50 0,005 мг·мин/л. Смертельное действие для CR нехарактерно. Ориентировочное значение LCt50 350 мг·мин/л, т.е. в 35 - 40 раз выше, чем у CN.
CR -
порошкообразное вещество желтого цвета с плотностью около 1 г/см3.
Плотность пара по воздуху 6,7. Соединение растворяется в спиртах, эфире,
растворимость его в воде незначительна и составляет 0,008% при температуре 20°
С. Расчетная температура кипения 339°С, максимальная концентрация пара при
температуре 20°С 0,0012 мг/л, температура плавления 72°С.
Дибенз [в,f]-1,4-оксазепин химически относительно
стабилен. Его молекула представляет собой сопряженную
систему с сильной положительной поляризацией атома углерода в положении 11,
связанного двойной связью с азотом. Благодаря этому CR вступает в реакции с
нуклеофильными реагентами. В частности, он легко взаимодействует с любыми
окислителями (перекисью водорода, хлораминами, гипохлоритами, перманганатом
калия и др.). В результате реакции образуется смесь продуктов, не обладающая
раздражающими свойствами. Среди них идентифицирован
11-оксо-10,11-дигидродибенз[в, f][l, 4]оксазепин:
Реакция может быть использована для уничтожения CR.
Для получения CR пользуются реакцией циклодегидратации о-формиламинодифенилового эфира в присутствии дегидратирующих агентов, например полифосфорных кислот, открытой в 1893 г. А. Бишлером и Б. Наперальским:
Исходный простой эфир получают в несколько стадий из хлорбензола по схеме:
Хлорбензол доступен и широко используется в качестве растворителя и промежуточного продукта органических химических и фармацевтических синтезов. Все стадии его превращений также хорошо отработаны.
|
|
URL: /www.nonkill.front.ru/Archiv/arc_nlw1/cr_alex.htm Copyright © Mamsurov Igor, 2002-2003 Revised - 25 октября 2003г. |