РВОТНЫЕ ГАЗЫ

Рвотные газы I мировой войны.

В I Мировую войну рвотными газами называли ОВ различных химических групп. Наиболее часто под названием  "рвотный газ" ("vomiting gas") упоминается хлорпикрин, лакриматор, вызывающий рвоту в концентрациях близким к токсичным. Точнее, рвотным газом называли разработанную англичанами рецептуру,  состоящую из 65% хлорпикрина и 35% сероводорода.
Либерман Г.Б. в своем руководстве "Химия и технология отравляющих веществ" относит  к рвотным ОВ два довольно ядовитых вещества - этилкарбазол и фенилимидофосген, для которых рвотное действие не являлось основным поражающим фактором.

Хлорпикрин  - жидкость с резким запахом и т.кип. 113°С. практически нерастворим в воде (0,16%), хорошо растворим в органических растворителях.
Весной 1917г. с итальянского фронта стали поступать сообщения о применении немецкой армией нового газа. Он редко оказывал смертельное действие, зато вызывал неукротимую рвоту и слезотечение. Имевшиеся у союзников противогазы, прекрасно противостояли хлору и фосгену, но были бессильны перед новым изобретением немцев. "Новичок" оказался давно известным химикам хлорпикрином, впервые синтезированный еще в 1848г.

Этилкарбазол - (твердое вещество с т.пл.67-68°C, т.кип. 191°C) вызывает рвоту в концентрациях от 0,2 г/м3, а концентрация - 2 г/м3   уже может оказаться смертельной. В Германии перед I мировой войной была разработана рецептура, в которую входили этилкарбазол и дифеницианарсин в пропорции 1:1. 

Фенилимдофосген - (N-(дихлорметилен)-анилин, хлористый фенилкарбиламин), представляет собой маслянистую, бледно-желтую жидкость с едким, резким запахом, напоминающим запах лука с т.кип. 210°C, нерастворимую в воде, хорошо растворимую в органических растворителях. Летучесть 2100 мг/м3.

Синтез: При нагревании анилина в смеси хлороформа и спиртового раствора KOH образуется фенилизоцианид. Хлорированием последнего получают фенилимидофосген (Гофман, 1867). Существует и другой способ, по Зелю и Цирольду, путем прямого хлорирования фенилгорчичного масла

 Концентрация 30 мг/м3, переносится не дольше 1 мин, вызывая в дальнейшем головную боль и бронхиты; 80 мг/м3 при экспозиции 1-2 мин серьезно поражает органы дыхания. Причиной тошноты и рвоты может быть очень сильный неприятный запах. Применялся в I Мировую войну в качестве боевого ОВ.

неизвестный РВОТНЫЙ ГАЗ. В 1969г., во время студенческих волнений в г. Беркли (штат Калифорния) полиция широко применяла против студентов отравляющие вещества, в том числе, и т.н. 'рвотный газ'. Применялся в канистрах, которые при соприкосновении с землей выделяли небольшое облако дыма, с которым выделялся газ без цвета и запаха.
Симптомы поражения: Рвота и понос (в течении 2-3 мин после поражения), сопровождаемый сильными желудочными коликами. Не вызывает слезотечения, но вызывает боль и жжение в грудной клетке. Оказывает сильное деморализующее действие на пораженных.

Так, как вещество проникает через кожные покровы, применение противогаза не только неэффективно, но и опасно из-за риска задохнуться в собственных рвотных массах. Единственный способ избежать отравления - это максимально быстро покинуть участок поражения.[4] Химическая формула неизвестна.

Апоморфин и его аналоги.

Самым известным и изученным рвотным средством является апоморфин. В медицине апоморфин нашел применение для выработки отрицательного условного рефлекса на водку у алкоголиков, иногда его вводят, когда необходимо очистить желудок при отравлениях, а в последние годы выяснилось, что апоморфин повышает сексуальное влечение у мужчин и женщин. Рвотное действие апоморфина обусловлено прямым воздействием на допаминовые рецепторы рвотного центра в головном мозге.

В трудах SIPRI приводится выводящая из строя доза апоморфина - 0,08 мг/кг (внутримышечно, человек), то есть 6-8 мг. Соответствующая ингаляционная концентрация - 1000 мг мин/м3. Замена в молекуле апоморфина метильной группы на этильную или пропильную приводит к получению производных, превосходящих по эметическому действию апоморфин в 25-50 раз[3].

Но ни апоморфин, ни его производные  совершенно не подходят для применения в виде аэрозоля, они легко разрушаются под действием света и воздуха. Тем не менее, для временного выведения из строя ничего не мешает использовать подкожное введение апоморфина. В 1968г. в одном из американских журналов [5] описывался опыт, в котором врач стреляет летающим шприцем Cap-Chur (производства компании Palmer) из пневматического пистолета в студента-медика (добровольца). Такое оружие действует на расстоянии до 10 м. Действие апоморфина начинается через 75  секунд: стекленеют глаза, падает давление и т.д. Через 3 минуты наступает рвота.

ЗАМЕЩЕННЫЕ АМИНОТЕТРАЛИНЫ.

В 1975-76г.г. (McDermed J.D.& all) были синтезированы 59 новых производных 2-аминотетралина, среди них 5,6-диокси-2-аминотетралины обладали сходной с апоморфином дофаминоэргической активностью и вызывали рвоту у собак при в/м введении:

aminotetralin.gif (1475 bytes)

Сравнительная активность замещенных 2-аминотетралинов

соединение R R' R'' R''' Em (мкг/кг)
1 OCH3 OCH3 C2H5 C2H5 440
2 OCH3 OCH3 CH3 n-C3H7 880
3 OH OH C2H5 C2H5 0.48
4 OH OH n-C3H7 n-C3H7 0,57
5 - OH n-C3H7 n-C3H7 1-2
апоморфин 26

Em - минимальная доза препарата в виде основания вызывающая рвоту у собак.
ICt50 - для паров или аэрозолей оценивается в 50мг·мин/м3, в 20 раз меньше чем для апоморфина[3]

Помимо приведенных выше аминотетралинов, рвотное действие обнаружено у   N,N-диметил-2-аминотетралина, N- метил- N- пропил-2 -аминотетралина и N,N- дипропил-2- аминоиндана.

(+)-4-пропил-9-гидроксинафтоксазин - белое кристаллическое вещество с т.пл. 162-164°С (для гидрохлорида 300°C), больше известен в клинической и фармакологической литературе как  PHNO. Синтезирован в 1982г. химиками фирмы  Merck & Co., Inc.[1], как потенциальное средство для лечения болезни Паркинсона.   Также как и аминотетралины относится к классу агонистов дофаминэргических рецепторов.
По данным Антонова Н. превосходит в 10 раз раннее известные синтетические эметики. Выводящая из строя концентрация ICt50 - 5мг·мин/м3.[3]

Ссылки и литература:
[1] Pat.US 4420480 (Jones J.H., 1983 )
[2] G. E. Martin et al., J. Pharm. & Exp. Ther. 230 569(1984).
[3] Н.Антонов. Химическое оружие на рубеже двух столетий. Москва: Прогресс, 1994. 175 с.
[4] People World, June 7, 1969, p.5.
[5] Science and  Technology. May 1968, p.52-59.

 

На Главную страницу

 

URL: www.nonkill.front.ru/nonletal1/text_nl1/tetralines.htm
Copyright © Mamsurov Igor, 2002-2003
Revised -1 сентября 2003г.