CH (1-метокси-1,3,5-циклогептатриен)

GG.gif (1464 bytes)

Синонимы: ЕА 4923, EA4922 (изомер ) СН, CHT, GG, methoxycycloheptatriene, tropilidene

Физико-химические свойства: летучая жидкость с   т.пл. -79,5°С и  т.кип.117°С(при 749 мм. Hg). Разрушается под действием света и кислорода воздуха.

Относится к сравнительно новой группе ирритантов - алгогенам (т.е веществам, вызывающим боль). Алгогены были открыты австралийскими химиками, а наиболее подходящий, 1-метокси-1,3,5-циклогептатриен, в дальнейшем исследовался американскими военными химиками в Эджевудском Арсенале (с 1969г.), в Великобритании(1974-1980гг.) и  в Канаде (Meyers; Albert T., Kilcoyne; John M,1981)

CH безопасен, не обладает мутагенным и канцерогенным действием, не влияет на внутренние органы и кроветворную систему. Не вызывает долговременных поражений глаз и дыхательных путей.

CS
(o-хлорбензилиденмалононитрил)

CH
(1-метокси-1,3,5-циклогептатриен)

Для достижения максимального эффекта CS должен применяться в виде аэрозоля с микрочастицами диаметром около 60мкм. Используемые для этого пиротехнические составы могут вызывать ожоги кожи и глаз, повреждение имущества и пожары.

Устройства для возгонки CH или распыления более просты и безопасны в обращении.

Частицы аэрозоля, оседая на мебели, могут надолго затруднить вход в помещение, где применялся CS.

Для удаления остатков ирританта достаточно непродолжительного проветривания.

Для удаления остатков CS с предметов и поверхности кожи необходимо использовать специальные растворы. Это требует дополнительных усилий и времени, особенно при массовых поражениях.

Дегазация не требуется

CS легко поглощается одеждой, чем продлевает его действие на пораженного и окружающих его людей. Это затрудняет транспортировку арестованного в патрульной машине. От вторичных эффектов могут страдать и люди находящиеся вместе с ним в тюремной камере.

Из-за высокой летучести быстро испаряется с поверхности кожи и тканей одежды.

Поражает только открытые участки тела. Раздражение кожи переносимо. Для защиты достаточно противогаза.

Проникает через одежду. Противогаз не защищает.

Слезотечение проходит через несколько минут, боль исчезает через 15мин.

Эффект CH длится не менее 30 мин .

Синтез: Из-за несовершенства синтеза первые образцы CH, поступившие для испытаний содержали только 78-89% активного изомера.[1-4].
1-метокси-1,3,5-циклогептатриен может быть получен из циклогептатриенил тетрафторбората (I). Реакция (I) с метанолом и бикарбонатом  натрия в водной среде дает 7-метокси-1,3,5- циклогептатриен (II), термическая изомеризация  которого, при нагревании до 150°С  (2,5 часа) в атмосфере азота в присутствии антиоксиданта и в безводной среде дает 1-метокси-1,3,5-циклогептатриен(V) [8]


 Еще один вариант синтеза из 7,7-дихлор-1-метоксибицикло[4.1.0]гептана с 66% выходом (с фенотиазином и 2-пиколином при 128-130°С, в атмосфере азота, 20 часов )[9];

Токсичность:   Могут используются концентрации от 1 до 200 мг/м3 (лучше 5 - 100 мг/м3). Достаточной для выведения из строя считается концентрация 20 мг/м3.

В опытах на  25 добровольцах, только четверо смогли выдержать более минуты пребывание без противогаза, в комнате с концентрацией CH 18,5 - 20 мг/м3.

В другом эксперименте, в котором приняли участие 29 человек, а концентрация CH составляла 10,8-12 мг/м3, больше минуты продержаться смогли только 7 волонтеров, а 3 минуты не вынес ни один.

В серии экспериментов, которые проводились Эджевудском Арсенале в 1969-1970гг., изучалось действие CH в концентрациях от 15,4 до 64 мг·мин/м3, при времени экспозиции от 30 сек до 5 мин. Отмечено полное исчезновение признаков отравления через 15 мин, а слезотечение прекращалось уже через несколько минут после экспозиции. Биохимические и клинические анализы также показали низкую токсичность CH.

Одежда и противогаз не защищают от действия CH. Через 15 мин пребывания в зоне поражения (концентрация CH - 100 мг/м3), испытуемые ощущали сильное жжение под мышками,  в паху и на потных участках тела. Через 20 мин боль стала невыносимой и им пришлось спешно покинуть зараженный участок. На свежем воздухе действие CH прекратилось через 20 мин, а через 1 час исчезло и покраснение кожи.

Сравнительная токсичность ирритантов в опытах на животных
(Simmons et al. 1976)[10]
Характеристика CR CS CH
Летучесть при 20°С 0,36 0,63 8,484 (при 25°С)
LCt50 (морская свинка, мг·мин/м3) 36 439 169 000 176 000
LCt50 (собака, мг·мин/м3) 29 748 57 171 63 322
LD50 (собака, на кожу, мг/ кг ) нет данных нет данных 708-1000

Клиника отравления: При воздействии на кожу вызывает сильную боль и покраснение, напоминающие ожог I-II степени, как в виде жидкости, так и при воздействии паров. Раздражает глаза и дыхательные пути слабее, чем другие ирританты.

Дегазация: Обычно не требуется. 1-метокси-1,3,5-циклогептатриен не задерживается в тканях одежды, обивке мебели, шторах, драпировке и т.п. Даже после применения CH в помещениях,  достаточно от 30 мин до нескольких часов проветривания, чтобы его действие перестало ощущаться.

Применение: Может применяться, как самостоятельно, но предпочтительней применение специальных рецептур, в состав которых также входят антиоксидант и растворитель с т.кип. ниже 70°С (например, изопентан) или фреоны.

Другие статьи:
CH (1-methoxy-l,3,5-cycloheptatriene) (англ.)  Результаты токсикологического исследования алгогена  CH в США.

Литература и ссылки:
[1] Conrow K 1963 Organic Synthesis 43, 101
[2] Conrow K 1961, J. Am. Chem. Soc. 83,2342
[3] T. Nozoe and K., Takahashi, Bull Chem. Soc. Japan, 38, 665, 1965. Pratt, J. T.
[4] Reaction of Cycloheptatriene, PHD Thesis, University of Washington, Seattle, Wash. 1964
[7] D. G. Lindsey И C. B. Reese, Tetrahedron, 21, 1673 (1965)
[8] W.R. Hydro, U.S. Pat. No. 4,249,025 (1981)
[9] Langford G. E, U.S. Pat. No 4,978,806 (1990)
[10] Simmons et al. EC-TR-76018, 1976.

Мамсуров И.В.

 

На Главную страницу

 

URL: www.nonkill.front.ru/nonletal1/text_nl1/ch.htm
Copyright © Mamsurov Igor, 2002-2003
Revised - 1 сентября 2003г.